(S)-N-[(1E)-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1262535-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-[(1E)-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-((E)-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,S)-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1262535-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 233.332
• InChiKey: YDXBJKRYFUXHRJ-PLWIJVEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(1E)-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (S)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗炎环氧异前列腺素类似物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  环氧异前列腺素EC的内酯衍生物是促炎性细胞因子IL-6分泌的高效抑制剂。本文中，描述了类似物的模块合成，其允许母体内酯的环状侧链的灵活变化。结构-活性关系研究确定了保留高活性的内酰胺类似物。此外，表明环外烯丙基醇对于观察到的效果至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01042
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-[(1E)-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  抗炎环氧异前列腺素类似物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  环氧异前列腺素EC的内酯衍生物是促炎性细胞因子IL-6分泌的高效抑制剂。本文中，描述了类似物的模块合成，其允许母体内酯的环状侧链的灵活变化。结构-活性关系研究确定了保留高活性的内酰胺类似物。此外，表明环外烯丙基醇对于观察到的效果至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01042

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Amines by the Knochel-Type MgCl₂-Enhanced Addition of Benzyl Zinc Reagents to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Andrew W. Buesking、Tyler D. Baguley、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol103002t

  日期：2011.3.4

  The MgCl2-enhanced addition of benzyl zinc reagents to N-tert-butanesulfinyl imines proceeds readily at room temperature to afford the N-tert-butanesulfinyl-protected amine products in good yields and diastereomeric ratios. This method is functional group tolerant in both the imine substrate and benzyl zinc coupling partner. Moreover, benzyl zinc reagent addition to the N-tert-butanesulfinyl imine

  所述的MgCl 2 -增强加入苄基锌试剂的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺前进容易在室温下，得到Ñ -叔-butanesulfinyl保护的胺产物以良好产率和非对映比率。该方法在亚胺底物和苄基锌偶联伴侣中均具有官能团耐受性。此外，苄基锌试剂除了Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺10-30从以高收率异亚丙基保护的甘油醛前进并具有卓越的选择性制备，以提供快速输入到基于羟基乙胺天冬氨酰蛋白酶抑制剂。
• ピラゾール誘導体の製造方法
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2018108988A

  公开（公告）日：2018-07-12

  【課題】ピラゾール誘導体の製造方法の提供。【解決手段】式（IIC）、（IID）または（III）で表される化合物と、式（IV）で表される化合物を用いるピラゾール誘導体の製造方法。【選択図】なし

  提供制备嘧啶衍生物的方法。使用式（IIC）、（IID）或（III）表示的化合物和使用式（IV）表示的化合物制备嘧啶衍生物的方法。不包括图。
• Asymmetric synthesis of (4S,5S)-2-oxo-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid using a 1,2-addition of PhMgBr to an N-sulfinimine derived from (R)-glyceraldehyde acetonide and (S)-t-BSA
  作者：K. Chandra Babu、Raman Vysabhattar、K.S.V. Srinivas、Satish Nigam、G. Madhusudhan、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.012

  日期：2010.11

  We report an asymmetric synthesis of (4S,5S)-2-oxo-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid via stereoselective addition of phenylmagnesium bromide (PhMgBr) to an N-sulfinimine derived from (R)-glyceraldehyde acetonide. (S)- and (R)-Glyceraldehyde acetonides, important chiral synthons in synthetic organic chemistry, are prepared from the corresponding epichlorohydrin using an identical synthetic methodology

  我们报告了不对称合成的（4 S，5 S）-2-氧--4-苯基恶唑烷-5-羧酸通过立体选择性地将苯基溴化镁（PhMgBr）加到衍生自（R）-甘油醛丙酮化物的N-亚磺胺中。（S）-和（R）-甘油醛丙酮化物是合成有机化学中重要的手性合成子，是使用相同的合成方法由相应的环氧氯丙烷制备的。
• Stereoselectivity of the Honda–Reformatsky Reaction in Reactions with Ethyl Bromodifluoroacetate with α-Oxygenated Sulfinylimines
  作者：Clément Q. Fontenelle、Matthew Conroy、Mark Light、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/jo500396p

  日期：2014.5.2

  The Reformatsky reaction of ethyl bromodifluoroacetate to α-oxygenated sulfinylimines is described. Using Honda–Reformatsky conditions, the reaction proceeds with double diastereodifferentiation, with the configuration of the sulfinyl group determining the stereochemical course of the reaction. Excellent diastereoselectivities (>94:6) are obtained for the matched cases. In contrast, reaction with sulfinylimines

  描述了溴二氟乙酸乙酯对α-氧化的亚磺酰亚胺的Reformatsky反应。使用Honda-Reformatsky条件，反应会进行双非对映异构化，亚磺酰基的构型决定了反应的立体化学过程。对于匹配的情况，获得了极好的非对映选择性（> 94：6）。相反，与衍生自未取代的链烷烃的亚磺酰亚胺的反应几乎没有非对映选择性。
• New, Efficient, and High-Yielding Asymmetric Synthesis of (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-Cytoxazone
  作者：Kollapudi Chandra Babu、Rapolu Naveen Reddy、Salluri Yellamanda Rao、Palnati Venkateshwarlu、Gutta Madhusudhan

  DOI：10.1080/00397911.2011.563450

  日期：2012.9

  Abstract A new approach for the asymmetric synthesis of (4S,5S)-cytoxazone 1 in five steps and in 48% overall yield starting from commercially available (R)-epichlorohydrin has been described. The key step include stereoselective 1,2-addition of p-methoxyphenyl magnesium bromide (p-OMePhMgBr) to chiral N-sulfinimine derived from (R)-glyceraldehyde acetonide and (S)-t-BSA, which gave corresponding sulfinamide

  摘要 描述了一种从市售 (R)-表氯醇开始，分五步不对称合成 (4S,5S)-胞嘧啶 1 的新方法，总产率为 48%。关键步骤包括对甲氧基苯基溴化镁 (p-OMePhMgBr) 的立体选择性 1,2-加成与衍生自 (R)-甘油醛丙酮化物和 (S)-t-BSA 的手性 N-亚磺亚胺，得到相应的亚磺酰胺 2非对映选择性。在一个步骤中对叔丁基磺酰基和 1,3-二甲基缩醛脱保护，然后进行 N-Boc 保护和随后的羰基化产生目标 (4S,5S)-胞嘧啶 1。图形摘要