溴二氟乙酸酐 | 7601-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴二氟乙酸酐
• 英文名称: bromodifluoroacetic anhydride
• 英文别名: (2-Bromo-2,2-difluoro-acetyl) 2-bromo-2,2-difluoro-acetate；(2-bromo-2,2-difluoroacetyl) 2-bromo-2,2-difluoroacetate
• CAS: 7601-98-1
• 化学式: C₄Br₂F₄O₃
• 分子量: 331.844
• InChiKey: QCBDDIHRXCJILE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴二氟乙酸酐 、 乙氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到ethyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-δ-lactones by Reformatsky reaction

  摘要：

  In the presence of zinc and a catalytic amount of cuprous chloride, ethyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate 1 reacted with carbonyl compounds to give the gem-difluoromethylenated 2-(triphenylphosphoranylidene)-delta-lactones 4 in moderate to high yields. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.07.018
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸 在 四磷十氧化物 作用下， 生成 溴二氟乙酸酐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and substitution reactions of β-alkoxyvinyl bromodifluoromethyl ketones

  摘要：

  beta-Alkoxyvinyl bromodifluoromethyl ketones 1a, 1b and 1c were synthesized by the reaction of bromodifluoroacetic anhydride with appropriate vinyl ethers in high yields. The acyclic enone 1a reacted with amines to give the corresponding beta-aminovinyl bromodifluoromethyl ketones 2 in good yields. The reaction of la with electrophilic reagent ICI yielded alpha-iodoenone 4. The substitution reaction of the cyclic enones 1b and 1c with thio-nucleophiles gave the corresponding difluoromethylene thioethers 6. The three-component reactions of 2 with primary amines and formaldehyde gave multifunctional 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 3 in moderate yields. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.09.001

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR PRÉVENIR OU TRAITER DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MUTABILIS

  公开号：WO2018141991A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present invention relates to compound of formula (I) and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及化合物的公式（I）以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Photoredox Activation of Anhydrides for the Solvent‐Controlled Switchable Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoro Compounds**
  作者：Rahul Giri、Ivan Mosiagin、Ivan Franzoni、Nicolas Yannick Nötel、Subrata Patra、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202209143

  日期：2022.10.17

  Electron-transfer photocatalysis triggers selective fragmentation of a C−Cl bond of chlorodifloroacetic anhydride (CDFAA) generating a gem-difluoroalkyl radical intermediate. In the presence of olefin and under solvent-controlled reaction conditions, a notable synthetic divergence is achieved to access a wide array of gem-difluoro compounds.

  电子转移光催化触发氯二氟乙酸酐 ( CDFAA ) 的 C−Cl 键选择性断裂，生成宝石-二氟烷基自由基中间体。在烯烃存在和溶剂控制的反应条件下，实现了显着的合成差异，获得了多种偕二氟化合物。
• Screening of a Halogen-Enriched Fragment Library Leads to Unconventional Binding Modes
  作者：Marcel Dammann、Jason Stahlecker、Markus O. Zimmermann、Theresa Klett、Kilian Rotzinger、Markus Kramer、Murray Coles、Thilo Stehle、Frank M. Boeckler

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00951

  日期：2022.11.10

  verified micromolar binding fragments via isothermal titration calorimetry (ITC). The crystal structure of one fragment revealed a noncanonical binding mode, despite the fragment’s classical hinge binding motif. In addition, the fragment occupies a secondary binding site. Both binding modes feature a halogen bond, which we evaluated by ab initio calculations. Structure–affinity relationship (SAR) from

  我们构想了富含卤素的片段库 (HEFLib)，以研究卤素键在药物发现早期阶段的潜力。随着竞争性相互作用的数量随着配体大小的增加而增加，我们推断依赖于卤素键合的结合模式更可能用于片段而不是高度修饰的分子。因此，片段可能具有未探索的绑定模式。我们针对人类激酶 DYRK1a 筛选了 HEFLib，并通过等温滴定量热法 (ITC) 验证了微摩尔结合片段。一个片段的晶体结构揭示了一种非规范的结合模式，尽管该片段具有经典的铰链结合基序。此外，该片段占据了一个二级结合位点。两种结合模式都具有卤素键，我们通过ab initio对其进行了评估计算。来自一组类似物的结构-亲和关系 (SAR) 提高了亲和力，提供了一个有前途的片段生长载体，并突出了卤键在早期先导化合物开发中的优势和适用性。
• [EN] RADIOLABELED COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS RADIOMARQUÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2022174193A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  The present invention provides a compound which is a class-lla histone deacetylases (HDAC) inhibitor, a process of making the compound, a composition containing the compound and radiolabeling the compound for use in positron emission tomography (PET) imaging, said compound having the structure:

  本发明提供一种化合物，该化合物是一种类lla组织脱乙酰化酶（HDAC）抑制剂，一种制备该化合物的方法，一种含有该化合物的组合物以及放射性标记该化合物用于正电子发射断层扫描（PET）成像，该化合物具有以下结构：
• Synthesis of Amino Acids Bearing Halodifluoromethyl Moieties and Their Application to p53-Derived Peptides Binding to Mdm2/Mdm4
  作者：Sebastian Vaas、Markus O Zimmermann、Theresa Klett、Frank M Boeckler

  DOI：10.2147/dddt.s406703

  日期：——

  backbone, and incorporation of unnatural amino acids. One approach previously established, is the use of halogenated aromatic amino acids. In principle, they are thereby enabled to form halogen bonds (XB). In this study, we focus on the -R-CF2X moiety (R = O, NHCO; X = Cl, Br) as an uncommon halogen bond donor. These groups enable more spatial variability in protein–protein interactions. The chosen approach

  简介：治疗性肽是治疗多种疾病的重要一类药物。为了增强它们的特性，例如稳定性或结合亲和力，它们通常经过化学修饰。除其他技术外，这包括通过桥接对肽链进行环化、对主链进行修饰以及掺入非天然氨基酸。先前建立的一种方法是使用卤代芳香族氨基酸。原则上，它们由此能够形成卤素键 (XB)。在本研究中，我们关注 -R-CF 2X 部分（R = O、NHCO；X = Cl、Br）作为不常见的卤素键供体。这些组使蛋白质-蛋白质相互作用具有更多的空间变异性。通过 Fmoc 保护的构建块选择的方法允许使用固相肽合成将这些修饰的氨基酸掺入肽中。 结果和讨论：使用竞争性荧光偏振测定法监测与 Mdm4 的结合，我们证明与未修饰的肽相比，具有 Lys24Nle(&epsivNHCOCF 2 X) 的 p53 衍生肽表现出改进的抑制常数 K i 。降低Ki随着卤素原子的 XB 容量增加而观察到的值 (F < < Cl < Br)