5-i-propyl-4-oxo-tetrahydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 153261-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-i-propyl-4-oxo-tetrahydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-i-propyl-4-oxo-tetrahydrothiophene-3-carboxylate；Ethyl 4-oxo-5-propan-2-ylthiolane-3-carboxylate
• CAS: 153261-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃S
• 分子量: 216.301
• InChiKey: GFCWAHQXETVNAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-i-propyl-4-oxo-tetrahydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 cis-2-(1-methylethyl)-3-hydroxytetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  3（r）-羟基-2（R）-异丙基四氢噻吩的简短合成：HIV-1蛋白酶抑制剂的高亲和力P 2-配体的前体

  摘要：

  以6个步骤的顺序合成标题化合物，该步骤涉及有效的脂肪酶介导的外消旋3-羟基-2-异丙基四氢噻吩的拆分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88093-x
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-i-propyl-4-oxo-tetrahydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3（r）-羟基-2（R）-异丙基四氢噻吩的简短合成：HIV-1蛋白酶抑制剂的高亲和力P 2-配体的前体

  摘要：

  以6个步骤的顺序合成标题化合物，该步骤涉及有效的脂肪酶介导的外消旋3-羟基-2-异丙基四氢噻吩的拆分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88093-x

文献信息

• The Development of Cyclic Sulfolanes as Novel and High-Affinity P2 Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Hee Yoon Lee、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、M. Katharine Holloway、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Anthony M. Smith

  DOI：10.1021/jm00034a016

  日期：1994.4

  synthesis of a novel series of protease inhibitors incorporating conformationally constrained cyclic ligands for the S2-substrate binding site of HIV-1 protease is described. We recently reported urethanes of 3-tetrahydrofuranyl as P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors. Subsequently, we have found that the urethane of 3(S)-hydroxysulfolane further increased the in vitro potency of these inhibitors. Furthermore

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。
• Substituted thien-3-yl-sulphonylamino(thio)carbonyl-triazolin(ethi)ones
  申请人：Gesing Rudolf F. Ernst

  公开号：US20050130843A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to novel substituted thien-3-yl-sulphonylamino(thio)carbonyl-triazolin(ethi)ones of the general formula (I) in which Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each as defined in the description, and to salts of the compounds according to formula (I), to processes and to novel intermediates for their preparation and to their use as herbicides.

  该发明涉及一种新型的取代的噻吩-3-基磺酰胺（硫）羰基三唑林（乙）酮，其通式为（I），其中Q1，Q2，R1，R2，R3和R4均如描述中所定义，并且涉及到公式（I）化合物的盐、制备它们的方法和新的中间体以及它们作为除草剂的用途。
• SUBSTITUIERTE THIEN-3-YL-SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYL-TRIAZOLIN(THI)ONE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1200426B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• US6964939B1
  申请人：——

  公开号：US6964939B1

  公开（公告）日：2005-11-15
• US7642221B2
  申请人：——

  公开号：US7642221B2

  公开（公告）日：2010-01-05