ethyl 3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2-butenoate | 90788-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；3-(4-methoxyphenyl)-3-amino ethyl acrylate；Ethyl 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 90788-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: YSMZIJNXABXIQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2-butenoate 在 氧气 、 potassium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到diethyl 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的好氧二聚反应从烯胺酯中发散合成多取代的不对称吡咯和吡咯啉-4-酮

  摘要：

  在氧气氛下，从烯氨基酯经氧化环化和1,2-芳基迁移，开发了一种高效的铜催化合成多取代不对称吡咯和吡咯啉-4-酮的策略。添加剂在这种发散的转换中起着至关重要的作用，并且这些转换具有不同的机制（自由基和非自由基）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900341
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  使用单齿亚磷酰胺铱催化氢化β-脱氢氨基酸衍生物

  摘要：

  已经研究了铱催化的 13 种不同的 β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生具有旋光活性的 β-氨基酸酯。容易获得的基于单齿八氢联萘酚的亚磷酰胺用作手性配体。E 异构体的对映选择性和产率非常好，而 Z 异构体的催化剂性能较差。重要的是，为了获得高对映选择性，必须在配体的 3,3' 位进行取代。在优化条件下实现了高达 94 % ee 的对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800241

文献信息

• 2,3‐Dichloro‐5,6‐Dicyano‐1,4‐Benzoquinone (DDQ)‐Mediated Tandem Oxidative Coupling/Intramolecular Annulation/Dehydro‐Aromatization for the Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Dongping Cheng、Zhiteng Deng、Xianhang Yan、Mingliang Wang、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900956

  日期：2019.11.5

  A DDQ‐mediated tandem reaction of 1,3‐diarylpropenes and β‐enaminoesters/4‐aminocoumarins is disclosed. It involves oxidative coupling, intramolecular annulation and dehydro‐aromatization reaction, which provides an efficient and mild method for the synthesis of polysubstituted and fused pyridines under metal‐free conditions.

  披露了一种由DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和β-氨基酯/ 4-氨基香豆素的串联反应。它涉及氧化偶联，分子内环化和脱氢芳香化反应，这为在无金属条件下合成多取代和稠合吡啶提供了一种有效而温和的方法。
• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。
• Lewis Acid-Mediated [3+3] Annulation for the Construction of Substituted Pyrimidine and Pyridine Derivatives
  作者：Yao Zhou、Zhonghe Tang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201601386

  日期：2017.3.20

  A direct and single‐step procedure towards substituted pyrimidine and pyridine derivatives via Lewis acid‐promoted [3+3] annulation between 3‐ethoxycyclobutanones and enamines or amidines is presented. Diverse substituted pyrimidine and pyridine derivatives were obtained in good to high yields with a wide substrate scope.

  提出了通过3-乙氧基环丁酮与烯胺或am之间的路易斯酸促进的[3 + 3]环化反应直接取代嘧啶和吡啶衍生物的步骤。以良好至高的收率和广泛的底物范围获得了不同取代的嘧啶和吡啶衍生物。
• Tailor-made synthesis of fully alkylated/arylated nicotinates by FeCl₃-mediated condensation of enamino esters with enones
  作者：Sho Hirai、Yurie Horikawa、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/c7cc00051k

  日期：——

  A new method for synthesizing polyalkylated/arylated nicotinates is established using a condensation of enamino esters with enones in the presence of FeCl3. This method facilitates the introduction of alkyl or...

  在FeCl3存在下，使用烯胺酯与烯酮的缩合，建立了一种合成多烷基化/芳基烟酸酯的新方法。这种方法有助于引入烷基或...
• Synthesis of Thiazoles and Isothiazoles via Three-Component Reaction of Enaminoesters, Sulfur, and Bromodifluoroacetamides/Esters
  作者：Xingxing Ma、Xiaoxia Yu、Hua Huang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01275

  日期：2020.7.17

  three-component strategy for the synthesis of thiazoles and isothiazoles has been developed by employing enaminoesters, fluorodibromoiamides/ester, and sulfur. The thiazoles and isothiazoles were formed via two C–F bond cleavages along with the formation of new C–S, C–N, and N–S bonds. The strategy provides high selectivity for the synthesis of thiazoles/isothiazoles, which have vital applications in

  通过使用烯氨基酯，氟代二溴代酰胺/酯和硫，已经开发了用于合成噻唑和异噻唑的三组分策略。噻唑和异噻唑是通过两次C–F键断裂以及新的C–S，C–N和N–S键的形成而形成的。该策略为噻唑/异噻唑的合成提供了高选择性，噻唑/异噻唑在药物发现和开发中具有至关重要的应用。