(+)-(R)-3-methylcyclopentene | 39750-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+)-(R)-3-methylcyclopentene
• 英文别名: (R)-(+)-3-methylcyclopentene；(R)-3-methylcyclopent-1-ene；(R)-3-methylcyclopentene；(+)(R)-1-methyl-cyclopent-2-ene；(+)(R)-1-Methyl-cyclopent-2-en；(+)-(R)-3-methyl-cyclopentene；(r)-3-Methyl-cyclopentene；(3R)-3-methylcyclopentene
• CAS: 39750-38-4
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: CXOZQHPXKPDQGT-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  64.9±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-3-methylcyclopentene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (1Ξ,2Ξ,3R)-1,2-epoxy-3-methyl-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 ZrMeCl：不对称甲基加成试剂

  摘要：

  Cp 2 ZrMeCl的使用被描述为不对称催化中亲核甲基的来源。这种易于制备的试剂在工作台上稳定，在空气中可称重，通常用于室温下高度对映选择性的铜催化加成反应。将甲基成功地（通常> 90％ee）添加到环和无环α，β-不饱和酮的1,4-加成物中，以提供叔和季中心。还报道了催化剂控制的非对映选择性的1，6-加成和动态动力学不对称烯丙基烷基化反应的实例。该试剂用于天然存在的香料（R）-（-）-麝香酮的催化不对称合成（82％收率，91％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01829
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环戊醇 在 硫酸 作用下， 生成 (+)-(R)-3-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Richaud; Granger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 222,224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Direct Synthesis of Optically Active 3-Methylcyclopentene
  作者：Hans-Richard Silwka、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19840670212

  日期：1984.3.14

  (−)-(S)- and (+)-(R)-3-methylcyclopentene (1) has been prepared in a stereochemically unambiguous synthesis. The (S)-configuration for (−)-1 was confirmed by correlation with (−)-(S)-1-methylindane.

  （-）-（S）-和（+）-（R）-3-甲基环戊烯（1）已经通过立体化学明确的合成方法制备。通过与（-）-（S）-1-甲基茚满的相关性确认了（-）- 1的（S）构型。
• Terpenic Compounds as Renewable Sources of Raw Materials for Cross-Metathesis
  作者：Frédéric Caijo、Christophe Crévisy、Marc Mauduit、Etienne Borré、Trong Dinh

  DOI：10.1055/s-0030-1260605

  日期：2011.7

  citronellene in olefin cross-metathesis reactions in order to solve the selectivity problem that results from the presence of two double bonds in many terpenes. Several ruthenium catalysts are evaluated, with the best, M71-SIPr, utilized in the cross-metathesis of dihydromyrcenol with various olefins affording the expected products in good yields. It is shown that the masked double bond can be regenerated via

  二氢月桂烯酚在烯烃交叉复分解反应中用作香茅烯的水合掩蔽形式，以解决因许多萜烯中存在两个双键而导致的选择性问题。评估了几种钌催化剂，其中最好的M71-SIPr用于二氢月桂烯醇与各种烯烃的交叉复分解反应，从而以高收率提供了预期的产物。已表明，可以通过酸催化的消除反应来再生被掩蔽的双键，然后使产物与第二烯烃进行进一步的交叉复分解反应。 萜类化合物-烯烃复分解-化学选择性-农业资源-二氢月桂烯醇
• <i>Ortho</i> ‐C–H addition of 2‐substituted pyridines with alkenes and imines enabled by mono(phosphinoamido)‐rare earth complexes
  作者：Hailong Lin、Yongrui Li、Jinyu Wang、Mei Zhang、Tao Jiang、Jing Li、Yanhui Chen

  DOI：10.1002/aoc.6345

  日期：2021.10

  with nonpolar alkenes and polar imines. Upon treatment with one equiv. of borate reagent B(C6F5)3 or [Ph3C][B(C6F5)4], complex NP1-Sc can act as an efficient catalyst for ortho-C–H alkylation of pyridines towards alkenes. In the presence of 1:1 mixed secondary amine of HN (SiMe3)2 and HNBn2, complex NP2-Gd can catalyze ortho-C–H addition of pyridines towards imines, effectively. A wide range of substrates

  我们在此报告了单（膦酰氨基）-连接的稀土配合物在吡啶与非极性烯烃和极性亚胺的邻位-C-H 官能化中的特殊催化性能。用一当量治疗。硼酸盐试剂 B(C 6 F 5 ) 3或 [Ph 3 C][B(C 6 F 5 ) 4 ]，配合物NP1-Sc可以作为吡啶邻位-C-H 烷基化生成烯烃的有效催化剂。在 HN (SiMe 3 ) 2和 HNBn 2的 1:1 混合仲胺存在下，络合物NP2-Gd可以催化吡啶与亚胺的邻位-C-H加成有效。对多种底物进行催化，以良好的产率和优异的区域选择性和化学选择性一步合成各种邻-烷基化和邻-氨基烷基化吡啶衍生物。
• Practical catalyst for cyclic metathesis. Synthesis of functional and/or enantiopure cycloalkenes.
  作者：William A. Nugent、Jerald Feldman、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/ja00140a015

  日期：1995.9

  The oxo-tungsten complex trans-WOCl2(OAr)(2) (Ar = 2,6-dibromophenyl) is prepared by reaction of WOCl4 with 2 equiv of 2,6-dibromophenol. A variety of nonconjugated dienes are cleanly cyclized to the corresponding cycloalkenes using 2 mol % of this catalyst in combination with 4 mol % of tetraethyllead. All three components of the catalyst system are commercially available. The catalytic reactions are typically complete in 1 h at 90 degrees C and allow the synthesis of chiral cycloalkenes with little or no loss in optical activity. For example, (R)- (S)-citronellene have been cyclized to the corresponding (R)- or (S)-3-methylcyclopentenes in 97% enantiomeric excess. The cyclization is compatible with a variety of functional groups including some eater, amide, and ether derivatives. Tri- (but not tetra-) substituted cycloalkenes could be prepared using this catalyst.
• Godchot; Mousseron; Richaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1935, vol. 200, p. 1599
  作者：Godchot、Mousseron、Richaud

  DOI：——

  日期：——