2,6-di-tert-butyl-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 158609-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-Di-tert-butyl-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2,5-cyclohexadien-1-one；2,6-ditert-butyl-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 158609-69-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: HMZXLCKUQUILES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 polyphosphoric ester 作用下， 反应 1.0h， 以97.1%的产率得到2,3,6,7-tetramethoxy-9,10-bis<3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl>anthracene
  参考文献：
  名称：

  Komissarov, V.N., Russian Journal of Organic ChemistryZhurnal Organicheskoi Khimii, 1993, vol. 29, # 9.2, p. 1536 - 1539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲硫酮在常温下以双（频哪醇）二硼为还原剂进行铜催化的1,6-氢化二氟乙酰化

  摘要：

  用双（频哪醇）二硼烷（B 2 pin 2）作为还原剂，已经描述了用二氟烷基溴进行对苯醌甲基化物的原始高效铜催化1,6-氢二氟乙酰化反应。在该反应中，在智能条件下构建了新的C（sp 3）–CF 2键。对醌甲基化物（p- QMs）的广泛底物范围使该方案非常实用且有吸引力。初步的机理研究表明，该反应涉及二氟烷基自由基途径。同样，在该转化中，二硼试剂的存在是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600991

文献信息

• Base-promoted 1,6-conjugate addition of alkylazaarenes to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Amritha Rayaroth、Rajat Kumar Singh、Kalyanakrishnan A. V.、Krishna Hari、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1039/d0ob00419g

  日期：——

  1,1,2-Triarylethanes embedded with an azaarene unit were prepared in a single step at ambient temperature via the sodium hexamethyldisilazide mediated 1,6-conjugate addition of unactivated alkylazaarenes on para-quinone methides (p-QMs).

  1,1,2-三芳基乙烷嵌入含氮杂环单元，在常温下通过六甲基二硅氮化钠介导的1,6-共轭加成反应，将未活化的烷基氮杂环化合物加成到对-醌甲烷（对-QM）上，一步法制备而成。
• Thiourea catalyzed 1,6-conjugate addition of indoles to para-quinone methides
  作者：Guangmiao Wu、Tao Li、Fuhai Liu、Yulong Zhao、Shiqiang Ma、Shouchu Tang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153315

  日期：2021.9

  An efficient thiourea catalyzed 1,6-conjugate addition of indoles to -quinone methides (-QMs) was developed. -QMs was activated by a weak hydrogen-bond effect. The reaction is featured mild reaction conditions and wide substrate scope. A series of C-3 bisaryl methine substituted indoles are prepared in high yield.

  开发了一种有效的硫脲催化吲哚与 醌甲基化物 (-QM) 的 1,6-共轭加成反应。 -QMs 被弱氢键效应激活。该反应反应条件温和，底物范围广。以高产率制备了一系列C-3双芳基次甲基取代的吲哚。
• Visible-light mediated trifluoromethylation of p-quinone methides by 1,6-conjugate addition using pyrylium salt as organic photocatalyst
  作者：Krishna Gopal Ghosh、Palasetty Chandu、Santanu Mondal、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.029

  日期：2019.8

  transition metal free visible light mediated organo photoredox catalyzed trifluoromethylation of p-quinone methides (p-QMs) to construct fluoro-analogs of dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT) is reported using a bench stable, inexpensive Langlois reagent as a trifluoromethyl radical source. This protocol could generate a benzylic C(sp3)-CF3 bond with excellent yield under mild reaction conditions using 1,6-conjugate

  据报道，使用台式稳定，廉价的Langlois试剂作为三氟甲基自由基源，无过渡金属的可见光介导的有机光氧化还原催化对苯二甲酰甲基三氟甲基化（p- QMs）以构建二氯二苯基三氯乙烷（DDT）的类似物。该方案可以在不存在任何外部添加剂的情况下，使用三氟甲基自由基的1,6-共轭加成/芳构化，在温和的反应条件下以优异的收率生成苄基C（sp 3）-CF 3键。此外，我们证明了该反应的二三氟甲基化和克级合成。
• Harnessing Nucleophilicity of Allenol Ester with <i>p-</i>Quinone Methides via Gold Catalysis: Application to the Synthesis of Diarylmethine-Substituted Enones
  作者：Brijesh M. Sharma、Jayant Rathod、Rajesh G. Gonnade、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01294

  日期：2018.8.17

  A gold(I)-catalyzed protocol for intermolecular 1,6-conjugate addition of nucleophilic allenol ester generated in situ through [3,3]-sigmatropic rearrangement with p-quinone methides (p-QMs) has been developed. The gold catalyst plays a dual role by the π-acid-triggered activation of alkynes and at the same time as a Lewis acid for activation of p-QMs toward nucleophilic attack. This method enables

  已经开发了一种金（I）催化的协议，用于通过对苯二甲酰甲基（p -QMs）通过[3,3]-σ重排而在分子内进行亲核烯丙醇酯的分子间1,6-共轭加成。金催化剂通过由炔烃的π-酸触发的活化而起双重作用，并且同时与路易斯酸一起使p -QMs向亲核进攻的活化。这种方法可以快速获得广泛的稠密官能化的二芳基次甲基取代的烯酮，这是森田-贝利斯-希尔曼（MBH）产品，具有很高的选择性，优异的收率和广泛的底物范围。
• Fe-Catalyzed Hydroalkylation of Olefins with <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Yangyong Shen、Jifeng Qi、Zhenjun Mao、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01173

  日期：2016.6.3

  A novel Fe-catalyzed hydroalkylation of olefins with para-quinone methides (p-QMs) for accessing phenols has been developed. In this protocol, various olefins could convert to alkyl radicals and undergo addition to para-quinone methides toward C–C bond formation and aromatization. The reaction conditions are mild and the substrate scopes are broad.

  已经开发了用对苯醌甲基化物（p -QMs）进行的新颖的铁催化的烯烃加氢烷基化以获取苯酚。在该协议中，各种烯烃可以转化为烷基，并经历对醌甲基化物的加成，从而形成C-C键和芳构化。反应条件温和，底物范围广。