3-(4-tert-Butylbenzoyl)pyridin | 61780-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-tert-Butylbenzoyl)pyridin
• 英文别名: (4-(tert-Butyl)phenyl)(pyridin-3-yl)methanone；(4-tert-butylphenyl)-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 61780-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD11544990
• 分子量: 239.317
• InChiKey: GTFKVWMPDAGUIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-tert-Butylbenzoyl)pyridin 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 一水合肼 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(4-tert-Butylbenzyl)-2-pyridincarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Elke; Langhals, Heinz; Ruechardt, Christoph, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 5, p. 930 - 949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 叔丁基苯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.15h， 以32%的产率得到3-(4-tert-Butylbenzoyl)pyridin
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Elke; Langhals, Heinz; Ruechardt, Christoph, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 5, p. 930 - 949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Chiral Tetrahydro-β-Carbolines: Asymmetric Pictet-Spengler Reaction of Indolyl Dihydropyridines
  作者：Shou-Guo Wang、Zi-Lei Xia、Ren-Qi Xu、Xi-Jia Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201703178

  日期：2017.6.19

  A highly efficient synthesis of the enantioenriched tetrahydro-β-carbolines was developed by using a chiral phosphoric acid catalyzed Pictet–Spengler reaction of indolyl dihydropyridines. The reaction proceeds under mild reaction conditions to afford the desired chiral tetrahydro-β-carbolines in good to excellent yields (up to 96 %) and high enantioselectivities (up to 99 % ee). With this method, a

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。
• Hydrogenative Dearomatization of Pyridine and an Asymmetric Aza‐Friedel–Crafts Alkylation Sequence
  作者：Shuo‐Guo Wang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201309876

  日期：2014.2.17

  Highly efficient synthesis of enantiomerically enriched substituted piperidines has been realized via chiral phosphoric acid catalyzed cascade hydrogenative dearomatization of substituted pyridines and aza‐Friedel‐Crafts reaction in good to excellent yields and enantioselectivity.

  对映体富集的取代哌啶的高效合成已通过手性磷酸催化取代的吡啶的级联氢化脱芳香化反应和氮杂-Friedel-Crafts反应获得了良好的收率和对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Dearomatization of Indolyl Dihydropyridines through an Enamine Isomerization/Spirocyclization/Transfer Hydrogenation Sequence
  作者：Zi-Lei Xia、Chao Zheng、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201712435

  日期：2018.3.1

  A highly efficient synthesis of enantioenriched spiroindolines by catalytic asymmetric dearomatization of indolyl dihydropyridines through a chiral phosphoric acid catalyzed enamine isomerization/spirocyclization/transfer hydrogenation sequence has been developed. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording novel spiroindolines in good yields (up to 88 %) with excellent enantioselectivity

  已经开发了通过手性磷酸催化的烯胺异构化/螺环化/转移氢化序列通过吲哚基二氢吡啶的催化不对称脱芳香化反应来高效合成富含对映体的螺二氢吲哚。该反应在温和的反应条件下进行，以良好的对映选择性（高达97％ee）提供了产率高（高达88％）的新型螺二氢吲哚。DFT计算提供了对反应机理以及立体化学起源的深刻见解。
• US4128651A
  申请人：——

  公开号：US4128651A

  公开（公告）日：1978-12-05
• Langhals, Elke; Langhals, Heinz; Ruechardt, Christoph, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 5, p. 930 - 949
  作者：Langhals, Elke、Langhals, Heinz、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——