2-oxo-tetrahydro-furan-3-sulfonyl chloride | 40336-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-oxo-tetrahydro-furan-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-Chlorsulfonyl-2-oxo-tetrahydrofuran；2-Oxooxolane-3-sulfonyl chloride
• CAS: 40336-84-3
• 化学式: C₄H₅ClO₄S
• mdl: MFCD19200574
• 分子量: 184.6
• InChiKey: OCATZSWNQATOFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-tetrahydro-furan-3-sulfonyl chloride 、 1-氨基戊烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到2-oxo-N-pentyltetrahydrofuran-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  AHL依赖的群体感应抑制：α-（N-烷基-羧酰胺）-γ-丁内酯和α-（N-烷基-磺酰胺）-γ-丁内酯的合成和生物学评估

  摘要：

  已经研究了新的N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）类似物，其中酰胺功能被一种反向酰胺取代，作为AHL QS调节剂。该系列化合物由α-（N-烷基-羧酰胺）-γ-丁内酯，α-（N-烷基-磺酰胺）-γ-丁内酯和2-（N-烷基-羧酰胺）-环戊酮和环戊醇组成。大多数活性化合物对LuxR的拮抗活性均达到30μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.010
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-oxo-tetrahydro-furan-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  AHL依赖的群体感应抑制：α-（N-烷基-羧酰胺）-γ-丁内酯和α-（N-烷基-磺酰胺）-γ-丁内酯的合成和生物学评估

  摘要：

  已经研究了新的N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）类似物，其中酰胺功能被一种反向酰胺取代，作为AHL QS调节剂。该系列化合物由α-（N-烷基-羧酰胺）-γ-丁内酯，α-（N-烷基-磺酰胺）-γ-丁内酯和2-（N-烷基-羧酰胺）-环戊酮和环戊醇组成。大多数活性化合物对LuxR的拮抗活性均达到30μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.010

文献信息

• Le Berre,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 214 - 218
  作者：Le Berre,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• AHL-dependent quorum sensing inhibition: Synthesis and biological evaluation of α-(N-alkyl-carboxamide)-γ-butyrolactones and α-(N-alkyl-sulfonamide)-γ-butyrolactones
  作者：Mohamed Boukraa、Mohamad Sabbah、Laurent Soulère、Mohamed L. El Efrit、Yves Queneau、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.010

  日期：2011.11

  N-acylhomoserine lactone (AHL) analogues in which the amide function is replaced by a reverse-amide one have been studied as AHL QS modulators. The series of compounds consists of α-(N-alkyl-carboxamide)-γ-butyrolactones, α-(N-alkyl-sulfonamide)-γ-butyrolactones, and 2-(N-alkyl-carboxamide)-cyclopentanones and cyclopentanols. Most active compounds exhibited antagonist activities against LuxR reaching

  已经研究了新的N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）类似物，其中酰胺功能被一种反向酰胺取代，作为AHL QS调节剂。该系列化合物由α-（N-烷基-羧酰胺）-γ-丁内酯，α-（N-烷基-磺酰胺）-γ-丁内酯和2-（N-烷基-羧酰胺）-环戊酮和环戊醇组成。大多数活性化合物对LuxR的拮抗活性均达到30μM。