bis(3-methylbenzyl) sulfide | 25033-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-methylbenzyl) sulfide
• 英文别名: 3,3'-Dimethyldibenzylsulfid；Bis(3-methylbenzyl)sulfide；1-methyl-3-[(3-methylphenyl)methylsulfanylmethyl]benzene
• CAS: 25033-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: GFMUOQOMXUABTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-methylbenzyl) sulfide 生成 α-Chlor-3-methylbenzyl-3-methylbenzylsulfon
  参考文献：
  名称：

  Solvent and substituent effects in the Ramberg-Baecklund reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a013
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 indium (III) iodide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到bis(3-methylbenzyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  铟催化芳族羧酸和醛与元素硫的还原硫化制备对称硫化苄

  摘要：

  本文描述了通过使用与 InI 3 和 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 组合的还原系统，从芳香族羧酸或芳香族醛与元素硫 (S8) 生成对称硫醚的直接方法。这种硫化不需要功能化的硫试剂，如硫化物、二硫化物或金属硫化物，它在一个催化体系中同时形成两个碳硫键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403567

文献信息

• Rhodium-Catalyzed C–H/C–H Cross Coupling of Benzylthioethers or Benzylamines with Thiophenes Enabled by Flexible Directing Groups
  作者：Shiping Yang、Rui Cheng、Tingxing Zhao、Anping Luo、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01679

  日期：2019.7.5

  ortho-functionalized 2-aryl thiophenes via Rh(III)-catalyzed C–H/C–H cross coupling of benzylthioethers or benzylamines with thiophenes. Both ortho- and meta-substituted benzylthioethers give monoheteroarylated products, while ortho-unhindered substrates mainly provide diheteroarylated benzylthioethers. The C–H/C–H cross coupling of benzylamines with thiophenes exclusively generates diheteroarylated benzaldehydes

  本文报道的是通过Rh（III）催化的苄基硫醚或苄胺与噻吩的C–H / C–H交叉偶联来对正官能化的2-芳基噻吩进行合成的有效方法。这两个邻-和间位取代benzylthioethers就给monoheteroarylated产品，而邻-unhindered基板主要提供diheteroarylated benzylthioethers。苄胺与噻吩的C–H / C–H交叉偶联仅产生二杂芳基化的苯甲醛。机理研究揭示了一个三步串联过程，涉及苄胺的邻位-CH双杂芳基化，苄胺氧化为亚胺以及亚胺水解为醛。
• Indium-catalyzed Direct Conversion of Dibenzyl Ethers to Dibenzyl Sulfides Using Elemental Sulfur and a Hydrosilane and Its Application to the Preparation of Benzyl Selenides
  作者：Norio Sakai、Koji Takada、Masahiro Katayama、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1246/cl.180242

  日期：2018.6.5

  compound, a hydrosilane and an easily handled form of elemental sulfur (S8) that effectively and directly catalyzes the sulfidation of dibenzyl ethers to produce dibenzyl sulfides. This system could also be applied to selenium in a straightforward conversion to dibenzyl selenides.

  本文描述了由铟(III)化合物、氢硅烷和易于处理的元素硫(S8)形式组成的催化体系，其有效且直接地催化二苄基醚硫化以产生二苄基硫化物。该系统也可以直接转化为二苄基硒化物而应用于硒。
• Convenient and robust one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical benzyl thioethers from benzyl halides using thiourea
  作者：Kevin S. Eccles、Curtis J. Elcoate、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.921

  日期：——

  A series of symmetrical and unsymmetrical benzyl thioethers have been synthesised using a onepot reaction from benzyl halides and thiourea. This procedure avoids the isolation or handling of malodorous thiols and generates high yields of benzyl thioethers in excellent purity.

  使用苄基卤化物和硫脲的一锅反应合成了一系列对称和不对称的苄基硫醚。该程序避免了恶臭硫醇的分离或处理，并以极好的纯度产生高产率的苄基硫醚。
• Medium-sized cyclophanes—XII
  作者：T. Sato、M. Wakabayashi、K. Hata、M. Kainosho

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98064-0

  日期：1971.1

  [2,2]metacyclophane, has rigid system (ΔG‡ > 27 kcal/mol), an increase in ring size lowers the energy barrier, ΔG‡'s found for 2-thia[3.2]- and 2,11-dithia[3.3)metacyclophanes are 13 and less than 9 kcal/mol, respectively. With the [3.2] system an increase in ΔG‡ is observed in the sequence as going from sulfide to sulfoxide and then sulfone. A large effect of Me substitution in an aromatic ring on

  [ m的制备。描述了环尺寸最大为14的n ]环环硫磺类似物。它们包括11和12元硫化物，亚砜和砜，以及具有二硫键的12和14元环。通过包括可变温度光谱在内的PMR光谱研究，检查了它们的构象和构象迁移率与结构变异的关系。虽然该系列的母体化合物[2,2]亚甲基环烷具有刚性系统（ΔG ‡ > 27 kcal / mol），但是环尺寸的增加会降低能垒，即2-thia的ΔG ‡ [3.2]。 -和2,11-二硫噻[3.3]元环烷分别为13和小于9 kcal / mol。使用[3.2]系统时，ΔG ‡会增加依次观察到从硫化物到亚砜再到砜。芳环中Me取代对[3.3]系统中ΔG ‡的影响很大，可归因于支撑效应，由此推导了反演机理。发现高度取代的[3.3]系统以稳定的类固醇几何结构和反式结构存在。检查了一系列化合物的紫外光谱，以检测两个苯环之间可能存在的跨环相互作用。
• Cyclische Keto-butyraldehyde, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von cyclischen Diisocyanaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0074561A2

  公开（公告）日：1983-03-23

  Die neuen cyclischen Keto-butyraldehyde der Formel in der R, und R2 entweder gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten und in der der cycloaliphatische Ring gegebenenfalls eine Doppelbindung enthält, können aus den entsprechenden cyclischen Keto-olefinen in Gegenwart eines Rhodium-haltigen Katalysators durch Umsetzung mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff hergestellt werden. Die neuen cyclischen Keto-butyraldehyde können zur Herstellung von Diisocyanaten verwendet werden, die als Vernetzer bei der Herstellung von Polyurethanen verwendet werden.

  在含铑催化剂存在下，通过与一氧化碳和氢反应，可从相应的环酮烯烃制备出式中 R 和 R2 相同或不同的新环酮丁醛，它们表示氢或低级烷基，其中环脂族环可选择包含一个双键。 新环酮丁醛可用于制备二异氰酸酯，二异氰酸酯可用作制备聚氨酯的交联剂。