thiophen-2-yl(m-tolyl)methanone | 27051-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiophen-2-yl(m-tolyl)methanone
• 英文别名: (3-Methylphenyl)(thiophen-2-YL)methanone；(3-methylphenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 27051-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: ITOFQRUKOMZBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophen-2-yl(m-tolyl)methanone 、 苯丙酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(E)-3-(5-(3-methylbenzoyl)thiophen-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的噻吩与腈的加成反应合成2-酰基噻吩

  摘要：

  AbstractA direct synthesis of 2‐acylthiophenes has been developed through palladium‐catalyzed addition of thiophenes to nitriles. The reaction proceeded well under the palladium(II) acetate/2,2′‐bipyridine system and using D‐(+)‐camphorsulfonic acid as the additive. In addition, the obtained 2‐acylthiophenes could undergo further coupling reactions to generate novel products.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300843
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 thiophen-2-yl(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  五元单杂环苯甲酰基衍生物的红外和核磁共振特性及芳香度指数的测定

  摘要：

  二苯甲酮，2- benzoylthiophenes，2- benzoylpyrroles和2- benzoylfurans，其在具有取代基的米-和p苯甲酰基环的位上制备并在0.1，得到它们的红外和核磁共振光谱中号氯仿d溶液。将每个系列的化学位移值与哈米特取代基参数作图，以得到良好的相关性，但邻位-Hs和-Cs除外。斜率以及化学位移的差异为芳香性指数提供了一组有意义的值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400504

文献信息

• A Simple, Efficient, and Recyclable Phosphine-Free Catalytic System for Carbonylative Suzuki Coupling Reaction of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Ziyauddin Qureshi、Krishna Deshmukh、Pawan Tambade

  DOI：10.1055/s-0030-1258349

  日期：2011.1

  The carbonylative Suzuki cross-coupling reaction of arylboronic acid with aryl and heteroaryl iodides using polymer supported palladium-N-heterocyclic carbene complex (PS-Pd-NHC) as an efficient heterogeneous, recyclable catalyst is described. The developed catalytic system is found to be effective for the carbonylative coupling reaction of aryl, heteroaryl, and bicyclic heteroaryl iodides (5-iodoindole

  描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，芳基硼酸与芳基和杂芳基碘化物进行羰基化Suzuki偶联反应。发现开发的催化体系对于芳基，杂芳基和双环杂芳基碘化物（5-碘吲哚和3-碘喹啉）与各种芳基硼酸衍生物的羰基化偶联反应有效，从而提供了所需产品的良好或优异的收率。由于催化剂的易于处理和简单的后处理程序，并且对环境有益且催化剂有效地可回收，该方案是有利的。 联芳基酮-硼-多相催化-钯-铃木羰基化
• One-Pot Synthesis of Arylketones from Aromatic Acids via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling
  作者：Hongxiang Wu、Baiping Xu、Yue Li、Fengying Hong、Dezhao Zhu、Junsheng Jian、Xiaoer Pu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02667

  日期：2016.4.1

  A palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of aryl ketones has been developed. Triazine esters when coupled with aryl boronic acids provided aryl ketones in moderate to excellent yields (up to 95%) in the presence of 1 mol % Pd(PPh3)2Cl2 for 30 min.

  已经开发了钯催化的一锅法合成芳基酮。三嗪酸酯与芳基硼酸偶联时，在1 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下30分钟，以中等至极好的收率（高达95％）提供芳基酮。
• 2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine as a Reagent for the Ketone Synthesis from Carboxylic Acids and Aromatic Hydrocarbons
  作者：Takashi Keumi、Kiichiro Yoshimura、Masakazu Shimada、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.61.455

  日期：1988.2

  A new reagent 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine (TFOP) was prepared by the reaction of sodium salt of 2-pyridinol with trifluoromethylsulfonyl chloride in dioxane. The compound TFOP in trifluoroacetic acid has been found to intermolecularly dehydrate from benzoic acid and aromatic hydrocarbons to give the corresponding benzophenones in high yield. It was further elucidated, in the reaction of

  通过2-吡啶醇的钠盐与三氟甲基磺酰氯在二恶烷中反应制备新试剂2-(三氟甲基磺酰氧基)吡啶(TFOP)。已发现三氟乙酸中的化合物 TFOP 从苯甲酸和芳烃中分子间脱水，以高产率得到相应的二苯甲酮。进一步阐明，在芴反应中，多种羧酸可用作与 TFOP/TFA 系统结合的芳族酮合成的酰基前体。这种酰化方法已被用于合成 2-酰基噻吩，通过使用氯化铝作为催化剂的经典 Friedel-Crafts 反应很难以令人满意的收率制备。
• Recyclable palladium-catalyzed Suzuki coupling of aromatic triazine esters: A practical one-pot synthesis of aryl ketones from aromatic acids
  作者：Mingzhong Cai、Gang Xie、Zhaotao Xu、Bin Huang

  DOI：10.1080/00397911.2022.2070766

  日期：2022.4.3

  palladium-catalyzed Suzuki coupling of aromatic triazine esters with arylboronic acids has been developed. The reaction proceeds smoothly in toluene at 110 °C using 2 mol% of MCM-41-bound bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst and provides a novel and practical method for the synthesis of aryl ketones starting from readily available aromatic acids in a one-pot procedure with

  摘要 已经开发出一种高效的多相钯催化的芳族三嗪酯与芳基硼酸的 Suzuki 偶联。以 2 mol% 的 MCM-41 键合二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 为催化剂，反应在 110 ℃的甲苯中顺利进行，为合成芳基酮从容易获得的芳香酸开始，在一锅法中以中等至极好的收率。MCM-41-2P-Pd(OAc) 2催化剂可重复使用至少七次，其催化活性没有任何明显降低。
• KEUMI, TAKASHI;YOSHIMURA, KIICHIRO;SHIMADA, MASAKAZU;KITAJIMA, HIDEHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 455-459
  作者：KEUMI, TAKASHI、YOSHIMURA, KIICHIRO、SHIMADA, MASAKAZU、KITAJIMA, HIDEHIKO

  DOI：——

  日期：——