4-methoxycarbonyl-1,2-bis(dibromomethyl)benzene | 119226-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-1,2-bis(dibromomethyl)benzene
• 英文别名: methyl ω-tetrabromo-3,4-dimethylbenzoate；methyl 3,4-bis(dibromomethyl)benzoate
• CAS: 119226-35-6
• 化学式: C₁₀H₈Br₄O₂
• 分子量: 479.788
• InChiKey: CPWIVQCXTUOBHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-1,2-bis(dibromomethyl)benzene 在 三溴化硼 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 2-(1-oxypyridin-2-yl)-1,1,3,3-tetramethylisothiouronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 7,16-dihydroxy-6,17:8,15-dimethano-(6α,8α,15α,17α)-6,8,15,17-tetrahydro-2,11-diaminocarbonylheptacene
  参考文献：
  名称：

  供体/受体取代的手性分子片段 - 合成和主客体复合物形成

  摘要：

  报道了一些取代的立体异构二亚甲基桥连分子夹的合成、分离和表征，这些分子夹在萘侧壁的尖端带有供体或受体基团，在中央苯间隔单元带有两个乙酰氧基、羟基或甲氧基。研究了这些取代的分子片段作为宿主分子与 1,2,4,5-四氰基苯 (TCNB)、N-甲基-p-(甲氧基羰基)碘化吡啶鎓（Kosower 盐，KS）和 N -甲基烟酰胺碘化物（NMNA）作为客体分子。通过 NMR 滴定实验获得的结合常数 Ka 和络合诱导的客体信号的 1H NMR 位移 Δδmax 与报告的母体二乙酰氧基苯、氢醌或二甲氧基苯夹子进行比较。二乙酰氧基苯夹子，在两个萘侧壁的尖端都带有供体吡咯烷基，与 TCNB 和 KS 形成最稳定的复合物，压倒母体夹子和在一个萘侧壁尖端带有一个硝基或甲氧基羰基的夹子的相应复合物。在两个萘侧壁的尖端带有两个受体基团（两个硝基或甲氧基羰基）的夹子在 NMR 检测范围内不会与 TCNB、KS 或 NMNA

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200112
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-methoxycarbonyl-1,2-bis(dibromomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于不对称 A3B 型 Zn(II) 和 TiO(IV) 萘酞菁/卟啉混合染料的 DSSC：钌基敏化剂的潜在替代品

  摘要：

  为了提高染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的效率，仍然需要能够吸收广谱太阳光并保持高转换效率的替代染料。为了满足这些要求，设计了一种由新型酞菁和卟啉组成的鸡尾酒染料。新型不对称酞菁是两个二茂铁基苯氧基萘酞菁 (FPNPc)，内核有 Zn (ZnFPNPc) 或 TiO (TiOFPNPc)，外围位置有 4-二茂铁基苯氧基和 4-羧基苯并取代基。为了增加它们的 UV-Vis 吸收能力，已经用合成的新染料（ZnFPNPc 或 TiOFPNPc）和 YD2 卟啉染料制备了混合物。通过 UV-Vis 吸收、FTIR、H 1对新型合成染料进行了全面表征-NMR、MALDI-TOF、电化学、TD-DFT 技术。在这项工作中，我们制备了基于 YD2 和酞菁染料分子的 DSSC，具有不同的混合比例（YD2 + ZnFPNPc 或 YD2 + TiOFPNPc 比例：1:1、1:2、2:1、1:3、3:1、1:

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114642

文献信息

• 5- or 6-alkoxycarbonyl-2,3-dicyanonaphthalenes
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04833264A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  A 5- or 6-alkoxycarbonyl-2,3-dicyanonaphthalene is a useful intermediate for synthesizing a tetrakis(alkoxycarbonyl) metal naphthalocyanine.

  一种5-或6-烷氧羰基-2,3-二氰基萘是合成四(烷氧羰基)金属萘酞菁的有用中间体。
• Synthesis and characterization of an A₂BC type phthalocyanine and its visible-light-responsive photocatalytic H₂ production performance on graphitic carbon nitride
  作者：Yingying Guo、Shuaishuai Song、Ya Zheng、Renjie Li、Tianyou Peng

  DOI：10.1039/c6dt01248e

  日期：——

  Synthesis and characterization of an A₂BC type phthalocyanine and its visible-light-responsive photocatalytic H₂ production performance on graphitic carbon nitride.

  合成和表征A2BC型酞菁及其在石墨烯氮光催化产氢性能方面的可见光响应。
• Highly Asymmetric Tribenzonaphtho-Condensed Porphyrazinatozinc Complex: An Efficient Near-Infrared Sensitizer for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Lijuan Yu、Xiaole Zhou、Yinghui Yin、Yuwen Liu、Renjie Li、Tianyou Peng

  DOI：10.1002/cplu.201200219

  日期：2012.11

  (Zn‐tri‐PcNc‐2 b) yielded a 3.56 % conversion efficiency in sensitizing TiO2‐based dye‐sensitized solar cells (DSSCs) under simulated AM 1.5G solar irradiation (100 mW cm−2), which is higher than that of the nBuO‐containing analogue Zn‐tri‐PcNc‐3 b (2.20 %). Moreover, Zn‐tri‐PcNc‐2 b displays 60.7 % of the maximum incident monochromatic photon‐to‐current conversion efficiency (IPCE) in the red/near‐IR region

  新颖，高度不对称的锌酞菁（酞菁锌）衍生物（锌三PCNC）含tribenzonaphtho稠四氮杂卟啉与一种羧基和三个叔丁基（吨丁基）或ñ -丁氧基（Ñ迪布奥）周围取代基通过使用6-合成羧甲基-2,3-双氰基萘和4-叔丁基或正丁腈作为起始剂。新型的高度不对称的含t Bu基团（Zn-tri-PcNc -  2b）的ZnPc在模拟AM 1.5G太阳辐射（100 mW）下敏化TiO 2基染料敏化太阳能电池（DSSC ）时产生了3.56％的转化效率。厘米-2），这比的较高Ñ迪布奥含类似物的Zn三PCNC -3  b（2.20％）。此外，锌-三PCNC -2  b显示器60.7的在红色/近红外区域中的最大入射单色光子-电流转换效率（IPCE），其是比锌三PCNC的高得多的％- 3  b（22.9％），因此突出了Zn-tri-PcNc -2  b作为DSSC成分的潜力。
• Water-soluble tetraazaporphins and fluorochrome for labeling
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05665875A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Tetraazaporphins represented by the general formula (I): ##STR1## provide substances derived from organisms (e.g. antigens, antibodies, nucleotides, etc.) which have been labeled with a fluorochrome for labeling comprising the tetraazaporphin; reagents comprising any of the labeled substances which can be utilized for assay of various antigens, drugs, DNAs and the like; and analysis of the base sequence of DNA. Fluorescence analysis can be carried out using the labeled substances.

  四氮卟啉的一般式（I）表示为：##STR1##，提供了源自生物体（例如抗原，抗体，核苷酸等）的衍生物，这些衍生物已用荧光染料进行标记，其中包括四氮卟啉；还提供了任何标记物的试剂，这些标记物可用于各种抗原，药物，DNA等的检测和分析DNA的碱基序列。可以使用标记物进行荧光分析。
• 5- or 6-alkoxycarbonyl-2,3-dicyanonaphthalenes and process for production thereof
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0284369A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  A 5- or 6-alkoxycarbonyl-2,3-dicyanonaphthalene is a useful intermediate for synthesizing a tetrakis­(alkoxycarbonyl) metal naphthalocyanine.

  5-或 6-烷氧羰基-2,3-二氰基萘是合成四(烷氧羰基)金属萘酞菁的有用中间体。