Methyl 3-O-((R)-1-carboxyethyl)-β-D-galactopyranoside | 177421-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-((R)-1-carboxyethyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-[(1R)-1-carboxyethyl]-beta-D-galactopyranoside；(2R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 177421-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈
• 分子量: 266.248
• InChiKey: PXMURYZLIUEKLA-BEESJRNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Methyl 3-O-((R)-1-carboxyethyl)-β-D-galactopyranoside 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 6-O-acetyl-3-O-((R)-1-carboxyethyl)-β-D-galactopyranoside lactone
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第一部分：含有羧酸盐的五糖的合成

  摘要：

  摘要含羧酸的五糖，甲基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S ）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-d-吡喃半乳糖苷（ 27）通过适当保护的供体和受体的嵌段缩合合成。将苯基3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（17）与甲基2,4,6-三-O缩合-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（4），得到二糖，甲基-O-（3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基） -（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（18）。除去氯乙酰基基团得到4，6-二醇，甲基0-（3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005652
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 Methyl 3-O-((R)-1-carboxyethyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第一部分：含有羧酸盐的五糖的合成

  摘要：

  摘要含羧酸的五糖，甲基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S ）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-d-吡喃半乳糖苷（ 27）通过适当保护的供体和受体的嵌段缩合合成。将苯基3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（17）与甲基2,4,6-三-O缩合-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（4），得到二糖，甲基-O-（3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基） -（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（18）。除去氯乙酰基基团得到4，6-二醇，甲基0-（3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005652

文献信息

• Mimics of the Structural Elements of Type III Group B<i>Streptococcus</i>Capsular Polysaccharide. Part I: Synthesis of a Carboxylate-Containing Pentasaccharide
  作者：Wei Zou、Harold J. Jennings

  DOI：10.1080/07328309608005652

  日期：1996.4

  Abstract A carboxylate-containing pentasaccharide, methyl O-(β-d-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(β-d-glucopyranosyl)-(1→6)-O-3-O-[(S)-1-carboxyethyl]-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-O}-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-β-d-galactopyranoside (27) was synthesized by block condensation of suitably protected donors and acceptors. Phenyl 3-O-benzyl-4,6-di-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio

  摘要含羧酸的五糖，甲基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-O- 3-O-[（S ）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-d-吡喃半乳糖苷（ 27）通过适当保护的供体和受体的嵌段缩合合成。将苯基3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（17）与甲基2,4,6-三-O缩合-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（4），得到二糖，甲基-O-（3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基） -（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（18）。除去氯乙酰基基团得到4，6-二醇，甲基0-（3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-2