8-(pyridin-2-yl)quinoline | 184784-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(pyridin-2-yl)quinoline
• 英文别名: 8-(pyrid-2'-yl)quinoline；8-(2-pyridyl)quinoline；8-[2]pyridyl-quinoline；8-[2]Pyridyl-chinolin；8-pyridin-2-ylquinoline
• CAS: 184784-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: YXADLDOVNCSWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  358.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(pyridin-2-yl)quinoline 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (8-(2-pyridyl)quinoline)(acetyl)chloropalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  新型双官能氮配体8-（2-吡啶基）喹啉和8-（6-甲基-2-吡啶基）喹啉对钯和铂的配位模式。（8-（2-吡啶基）喹啉）Pd（Me）Cl，（8-（2-吡啶基）喹啉）-Pd（C（O）Me）Cl和（8-（2-吡啶基）的X射线晶体结构喹啉）Pd（PEt3）Cl2

  摘要：

  摘要研究了新的双齿氮配体8-（2-吡啶基）喹啉（8-PQ）和8-（6-甲基-2-吡啶基）喹啉（Me-8-PQ）对钯和铂的配位化学。已经合成了几种（N⌢N）Pd（R）Cl和（N⌢N）Pd（烯烃）配合物。络合物（8-PQ）Pd（Me）Cl的特征在于单晶X射线测定（晶体数据三斜空间群P l，a = 8.513（5），b = 9.338（4），c = 10.219（ 2）A，α＝ 108.11（2），β＝ 89.82（3），γ＝ 116.81（4）°，V ＝ 680.1（6）A 3，R ＝ 0.033，Z ＝ 2）。快速的CO插入发生在配合物（N = N）Pd（Me）Cl的钯-碳键中，从而提供了（N = N）Pd（C（O）Me）Cl配合物。对于（8-PQ）Pd（C（O）Me）Cl，已进行了X射线结构测定（晶体数据：单斜空间群P21 / c，a = 9.084（4），b = 10.179（3）， c

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(96)05215-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 8-(pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有六元螯合物结构的新型钌（II）配合物的电化学和光谱行为

  摘要：

  设计并合成了具有六元螯合环（[Ru （dmb）2（8pyq）] 2+）的新型聚吡啶钌（II）配合物。氧化电位向负电位方向移动，与没有任何参比配合物的参比配合物相比，[Ru （dmb）2（8pyq）] 2+在较长波长区域内观察到了相对强烈的金属-配体电荷转移吸收六元螯合环。[Ru（dmb ）2（8pyq）] 2+的电化学和光谱性质利用理论计算方法从螯合物的结构和配位几何学方面进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00924

文献信息

• Pyridine sulfinates as general nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides
  作者：Tim Markovic、Benjamin N. Rocke、David C. Blakemore、Vincent Mascitti、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc00675f

  日期：——

  Pyridine rings are ubiquitous in drug molecules; however, the pre-eminent reaction used to form carbon–carbon bonds in the pharmaceutical industry, the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, often fails when applied to these structures. This phenomenon is most pronounced in 2-substituted pyridines, and results from the difficulty in preparing, the poor stability of, and low efficiency in reactions

  吡啶环在药物分子中无处不在；但是，在制药工业中用于形成碳-碳键的杰出反应，铃木-宫浦交叉偶联反应，在应用于这些结构时通常会失败。这种现象在2-取代的吡啶中最明显，并且是由于2-吡啶硼酸酯的制备困难，稳定性差和反应效率低所致。我们证明通过用吡啶-2-亚磺酸盐代替这些硼酸盐，实现了无与伦比的范围和实用性的交叉偶联过程。相应的3-和4-取代的吡啶变体也是有效的偶联伴侣。此外，我们将这些亚磺酸盐以文库格式应用于制备伐尼克兰（Chantix）和美吡拉明（Anthisan）的医学相关衍生物。
• Six-Membered Ring Chelate Complexes of Ru(II):  Structural and Photophysical Effects
  作者：Maria Abrahamsson、Hans-Christian Becker、Leif Hammarström、Celine Bonnefous、Charles Chamchoumis、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/ic7011827

  日期：2007.11.1

  The structural and photophysical properties of Ru(II)-polypyridyl complexes with five- and six-membered chelate rings were studied for two bis-tridentate and two tris-bidentate complexes. The photophysical effect of introducing a six-membered chelate ring is most pronounced for the tridentate complex, leading to a room-temperature excited-state lifetime of 810 ns, a substantial increase from 180 ns

  研究了具有五元和六元螯合环的Ru（II）-聚吡啶基配合物的结构和光物理性质，用于两个双三齿和两个三齿配合物。对于三齿复合物，引入六元螯合环的光物理效应最为明显，从而导致室温激发态寿命为810 ns，与五元螯合环模型复合物的180 ns相比有了实质性的增长。与此相反，在三齿双齿复合物中，其作用相反，其中，从五元螯合环到六元螯合环，其寿命从430 ns降低至约1 ns。所有配合物均在80 K和环境温度下进行了光谱学研究，并且研究了两种双三齿配合物的激发态寿命的温度依赖性。
• Coates et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 401,403
  作者：Coates et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MEMBRANE CONTAINING SILVER COMPLEX<br/>[FR] MEMBRANE CONTENANT UN COMPLEXE D'ARGENT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011152358A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  　白金族金属の錯体と比べて安価であり、発光材料として酸素存在下における耐久性に優れた錯体を使用する膜を提供する。本発明の膜は、組成式（１）：（Ａｇ+）（Ｌ1）a（Ｌ2）b（Ｌ3）c（Ｘ1）d（Ｌ1はリン原子を１つ以上と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる１つ以上とを合計で３つ以上６つ以下有する分子である。Ｌ2は前記原子及びイオンから選ばれる原子及びイオンを合計で２つ有する分子である。Ｌ3は前記原子又はイオンを１つ有する分子である。Ｘ1はアニオンである。ａは０．５より大きい数であり、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に０以上の数である。）で表される銀錯体を含む。