5-methyl-4-(2-(methylthio)ethyl)-2-(3-nitrophenyl)oxazole | 1432617-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-4-(2-(methylthio)ethyl)-2-(3-nitrophenyl)oxazole
• 英文别名: 5-Methyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-2-(3-nitrophenyl)-1,3-oxazole；5-methyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-2-(3-nitrophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1432617-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: KRIZVVXAZAYXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-(2-(methylthio)ethyl)-2-(3-nitrophenyl)oxazole 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 反应 0.25h， 以65%的产率得到3-(5-methyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 3-amino/guanidine substituted phenyl oxazoles as a novel class of LSD1 inhibitors with anti-proliferative properties

  摘要：

  设计、合成并筛选了一系列功能化的苯并噁唑衍生物，体外测试了它们对LSD1的活性以及对宫颈癌和乳腺癌细胞存活的影响，体内则通过斑马鱼胚胎评估其效果。这些化合物可能通过针对癌细胞的多种表观遗传机制发挥作用，其中包括抑制LSD1。

  DOI：

  10.1039/c3ob40217g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(methylthio)-2-(3-nitrobenzamido)butanoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-methyl-4-(2-(methylthio)ethyl)-2-(3-nitrophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 3-amino/guanidine substituted phenyl oxazoles as a novel class of LSD1 inhibitors with anti-proliferative properties

  摘要：

  设计、合成并筛选了一系列功能化的苯并噁唑衍生物，体外测试了它们对LSD1的活性以及对宫颈癌和乳腺癌细胞存活的影响，体内则通过斑马鱼胚胎评估其效果。这些化合物可能通过针对癌细胞的多种表观遗传机制发挥作用，其中包括抑制LSD1。

  DOI：

  10.1039/c3ob40217g

文献信息

• Synthesis and evaluation of 3-amino/guanidine substituted phenyl oxazoles as a novel class of LSD1 inhibitors with anti-proliferative properties
  作者：Balakrishna Dulla、Krishna Tulasi Kirla、Vandana Rathore、Girdhar Singh Deora、Sridhar Kavela、Subbareddy Maddika、Kiranam Chatti、Oliver Reiser、Javed Iqbal、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob40217g

  日期：——

  A series of functionalized phenyl oxazole derivatives was designed, synthesized and screened in vitro for their activities against LSD1 and for effects on viability of cervical and breast cancer cells, and in vivo for effects using zebrafish embryos. These compounds are likely to act via multiple epigenetic mechanisms specific to cancer cells including LSD1 inhibition.

  设计、合成并筛选了一系列功能化的苯并噁唑衍生物，体外测试了它们对LSD1的活性以及对宫颈癌和乳腺癌细胞存活的影响，体内则通过斑马鱼胚胎评估其效果。这些化合物可能通过针对癌细胞的多种表观遗传机制发挥作用，其中包括抑制LSD1。