4(S)-(2-tert-butoxycarbonylethyl)-5-oxo-oxazolidine 3-carboxylic acid benzyl ester | 23632-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(S)-(2-tert-butoxycarbonylethyl)-5-oxo-oxazolidine 3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 3-[3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxooxazolidin-4-yl]propanoate；(S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidine propionic acid tert-butyl ester；1,1-Dimethylethyl (4S)-5-oxo-3-[(phenylmethoxy)carbonyl]-4-oxazolidinepropanoate；benzyl (4S)-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 23632-68-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: AJDPUVWRDWQFGF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-(2-tert-butoxycarbonylethyl)-5-oxo-oxazolidine 3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-4-[N-(benzyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-alanyl]amino-6,6,6-trifluoro-5-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成具有三氟甲基酮基的谷氨酸和谷氨酰胺肽作为 SARS-CoV 3CL 蛋白酶抑制剂

  摘要：

  三氟甲基-β-氨基醇11 [(4 S )- 4-氨基-6,6,6-三氟-5-羟基己酸叔丁酯] 从 Cbz-l-Glu-OH 5开始分五步合成，其中关键步骤涉及将三氟甲基 (CF 3 ) 基团引入恶唑烷酮7，导致形成甲硅烷基醚8 [(4 S ,5 S )-苄基 4-(2-(叔丁氧基羰基)乙基)-5-(三氟甲基）-5-（三甲基甲硅烷氧基）恶唑烷-3-羧酸盐]。然后将化合物11转化为四种三谷氨酸和四谷氨酸和谷氨酰胺肽 ( 1 – 4) 具有 CF 3 -酮基，对严重急性呼吸综合征冠状病毒蛋白酶 (SARS-CoV 3CL pro ) 具有抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.052
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ECD*HCl 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 4(S)-(2-tert-butoxycarbonylethyl)-5-oxo-oxazolidine 3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成具有三氟甲基酮基的谷氨酸和谷氨酰胺肽作为 SARS-CoV 3CL 蛋白酶抑制剂

  摘要：

  三氟甲基-β-氨基醇11 [(4 S )- 4-氨基-6,6,6-三氟-5-羟基己酸叔丁酯] 从 Cbz-l-Glu-OH 5开始分五步合成，其中关键步骤涉及将三氟甲基 (CF 3 ) 基团引入恶唑烷酮7，导致形成甲硅烷基醚8 [(4 S ,5 S )-苄基 4-(2-(叔丁氧基羰基)乙基)-5-(三氟甲基）-5-（三甲基甲硅烷氧基）恶唑烷-3-羧酸盐]。然后将化合物11转化为四种三谷氨酸和四谷氨酸和谷氨酰胺肽 ( 1 – 4) 具有 CF 3 -酮基，对严重急性呼吸综合征冠状病毒蛋白酶 (SARS-CoV 3CL pro ) 具有抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.052

文献信息

• Tert-butyl esters of N-protected amino acids with tert-butyl fluorocarbonate (Boc-F)
  作者：A. Loffet、N. Galeotti、P. Jouin、B. Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93371-4

  日期：1989.1

  Tert-butyl fluorocarbonate (Boc-F) is efficiently used for the synthesis of tert-butyl esters of N-protected amino acids. The reaction proceeds at room temperature and under mild conditions in the presence of triethylamine and 4-dimethylamino-pyridine.

  氟碳酸叔丁酯（Boc-F）可有效地用于合成N保护氨基酸的叔丁基酯。反应在室温和温和条件下，在三乙胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下进行。
• Cleavage of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones to α-benzyloxycarbonylamino-α-alkyl esters by alcohols and sodium hydrogen carbonate
  作者：Pietro Allevi、Giuliana Cighetti、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00971-6

  日期：2001.7

  The reaction of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones with alcohols and sodium hydrogen carbonate to afford the corresponding benzyloxycarbonyl esters is described.

  描述了苄氧羰基-5-恶唑烷酮与醇和碳酸氢钠的反应，得到相应的苄氧羰基酯。
• Facile synthesis of tert-butyl ester of N-protected amino acids with tert-butyl bromide
  作者：Pierre Chevallet、Patrick Garrouste、Barbara Malawska、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60139-9

  日期：1993.11

  synthesis of a wide variety of N-benzyloxycarbonyl-amino acid-tert-butyl ester derivatives under mild conditions is described. N-protected amino acids were esterified with tert-butyl bromide in dimethylacetamide as solvent, in the presence of benzyltriethylammonium chloride (BTEAC)and a large excess of potassium carbonate. Many amino Z-acid-Tert-butyl esters that might be difficult to prepare by other methods

  描述了在温和条件下容易地合成多种N-苄氧基羰基-氨基酸叔丁基酯衍生物。在苄基三乙基氯化铵（BTEAC）和大量过量的碳酸钾存在下，将N保护的氨基酸与叔丁基溴在二甲基乙酰胺中作为溶剂酯化。通过该方法，已经以高收率合成了许多可能难以用其他方法制备的氨基Z-酸-叔丁基酯。该反应简单，不膨胀，易于扩大规模，并且在没有可观察到的消旋作用的情况下进行。
• A new diastereoselective synthesis of (±) cis 1-aminoindoloquinolizidine
  作者：Patricia Melnyk、Pierre Ducrot、Luc Demuynck、Claude Thal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60682-2

  日期：1993.8

  An unexpected Bischler-Napieralski reaction between tryptamine and pyroglutamic acids led to a new diastereoselective access to 1-aminoindolo[2,3-a]quinolizidine 1.
• Synthesis of glutamic acid and glutamine peptides possessing a trifluoromethyl ketone group as SARS-CoV 3CL protease inhibitors
  作者：Magne O. Sydnes、Yoshio Hayashi、Vinay K. Sharma、Takashi Hamada、Usman Bacha、Jennifer Barrila、Ernesto Freire、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.052

  日期：2006.9

  ether 8 [(4S,5S)-benzyl 4-(2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl)-5-(trifluoromethyl)-5-(trimethylsilyloxy)oxazolidine-3-carboxylate]. Compound 11 was then converted into four tri- and tetra-glutamic acid and glutamine peptides (1–4) possessing a CF3-ketone group that exhibited inhibitory activity against severe acute respiratory syndrome coronavirus protease (SARS-CoV 3CLpro).

  三氟甲基-β-氨基醇11 [(4 S )- 4-氨基-6,6,6-三氟-5-羟基己酸叔丁酯] 从 Cbz-l-Glu-OH 5开始分五步合成，其中关键步骤涉及将三氟甲基 (CF 3 ) 基团引入恶唑烷酮7，导致形成甲硅烷基醚8 [(4 S ,5 S )-苄基 4-(2-(叔丁氧基羰基)乙基)-5-(三氟甲基）-5-（三甲基甲硅烷氧基）恶唑烷-3-羧酸盐]。然后将化合物11转化为四种三谷氨酸和四谷氨酸和谷氨酰胺肽 ( 1 – 4) 具有 CF 3 -酮基，对严重急性呼吸综合征冠状病毒蛋白酶 (SARS-CoV 3CL pro ) 具有抑制活性。