2-(3-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯 | 64230-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl dioxindole-3-acetate
• 英文别名: (3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；3-Hydroxy-1-oxo-3-ethoxycarbonylmethyl-isochinolin；Dioxindoyl-(3)-essigsaeure-ethylester；Ethyl (3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate；ethyl 2-(3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 64230-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: HKUOTYAJDSTUAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 1H,1'H-spiro[quinoline-4,2'-quinoxaline]-2,3'(3H,4'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过意外的重排，温和而高效地合成螺喹啉酮

  摘要：

  据报道，通过氯代二氢吲哚5和苯1,2-二胺3的缩合，温和而有效地合成了螺喹啉酮6。代替预期的螺氧杂吲哚产物4 '，分离了螺醌喹啉酮6，产率高达95％。提出了一种可能的机制，该机制涉及有趣的环重排以形成螺喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.054
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 靛红 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过意外的重排，温和而高效地合成螺喹啉酮

  摘要：

  据报道，通过氯代二氢吲哚5和苯1,2-二胺3的缩合，温和而有效地合成了螺喹啉酮6。代替预期的螺氧杂吲哚产物4 '，分离了螺醌喹啉酮6，产率高达95％。提出了一种可能的机制，该机制涉及有趣的环重排以形成螺喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.054

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• US8138187B2
  申请人：——

  公开号：US8138187B2

  公开（公告）日：2012-03-20
• A mild and efficient synthesis of spiroquinolinones via an unexpected rearrangement
  作者：Bin Zou、Seh Yong Leong、Mei Ding、Paul W. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.054

  日期：2015.10

  A mild and efficient synthesis of spiroquinolinones 6 via condensation of chlorooxoindolines 5 and benzene-1,2-diamines 3 is reported. Instead of expected spirooxindole product 4′, spiroquinolinones 6 were isolated in up to 95% yield. A plausible mechanism involving an interesting ring rearrangement to form spiroquinolinones is proposed.

  据报道，通过氯代二氢吲哚5和苯1,2-二胺3的缩合，温和而有效地合成了螺喹啉酮6。代替预期的螺氧杂吲哚产物4 '，分离了螺醌喹啉酮6，产率高达95％。提出了一种可能的机制，该机制涉及有趣的环重排以形成螺喹啉酮。