2-(3-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 | 57061-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl dioxindole-3-acetate
• 英文别名: methyl 2-(3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 57061-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: BHWUWPHGCCRYBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl [3-hydroxy-1-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-hydroxyoxindoles with dimethyldioxirane and their use for the synthesis of natural products

  摘要：

  This work describes a general protocol for the oxidation of indole and oxindole derivatives with dimethyldioxirane to give 3-hydroxyoxindoles present in many natural products. This strategy allowed us to synthesize the natural product 1, to carry out the first total synthesis of 4, a formal total synthesis of donaxaridine (5) and to achieve the synthesis of pyrroloindoline 8, a debromo analogue of the natural product flustraminol B (7). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.036
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 水 、 C₂₅H₃₀N₂O₂ 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以48 %的产率得到2-(3-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的选择性电子转移使 3 官能化羟基化合物的可切换发散合成成为可能

  摘要：

  3-取代吲哚的氧化重排是合成 2-羟吲哚支架的基本有机转化。然而，这项耗时且复杂的任务使用化学计量化学氧化剂通过双电子氧化产生单一类型的产品。在此，我们报告了一种统一且高效的铜催化选择性单电子转移策略，用于使用空气 (O 2 ) 作为末端氧化剂的 3-取代吲哚的三种氧化反应，提供了一种简化且实用的合成方法来获得 3-羟基- , 3-烷氧基-, 和 3-hygrogenous-2-oxindoles通过3-自由基-2-羟基二氢吲哚中间体。这种铜催化方案在生物 3-功能化羟吲哚衍生物的模块化合成中表现出高化学选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05881

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy Acids from Malonic Acid
  作者：Hang Gao、Zhenli Luo、Pingjin Ge、Junqian He、Feng Zhou、Peipei Zheng、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02891

  日期：2015.12.18

  A nickel(II) catalyzed asymmetric synthesis of β-hydroxy acids from malonic acid and ketones was developed, revealing for the first time the synthetic utility of malonic acid in the construction of chiral carboxyl acids; importantly, the synthetic potential of this strategy was further demonstrated by the rapid construction of cephalanthrin A, phaitanthrin B, cruciferane, and rice metabolites.

  开发了镍（II）催化由丙二酸和酮不对称合成β-羟基酸的方法，这首次揭示了丙二酸在手性羧酸的合成中的合成作用。重要的是，该方法的合成潜力通过快速构建头孢菌素A，紫杉醇B，十字花青素和大米代谢产物得到了进一步证明。
• A Diamino Alcohol Catalyzed Enantioselective Crossed Aldol Reaction of Acetaldehyde with Isatins - A Concise Total Synthesis of Antitumor Agents
  作者：Ummareddy Venkata Subba Reddy、Madhu Chennapuram、Kento Seki、Chigusa Seki、Bheemreddy Anusha、Eunsang Kwon、Yuko Okuyama、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201700399

  日期：2017.7.17

  metal-free total syntheses of antitumor and antiviral agents with the tryptanthrin architecture, that is, phaitanthrin B and cephalanthrin A, along with the biologically active indolidine alkaloids chimonamidine and donaxaridine as well as the formal synthesis of CPC-1. The highly enantioselective outcome of this catalytic crossed aldol reaction was evaluated by calculating the Gibbs free energies of the possible

  已使用一系列简单的二氨基醇催化剂开发了靛红衍生物和乙醛的对映选择性交叉羟醛缩合反应，以高化学收率（高达95％）和光学纯度（高达92％）提供了3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。  ee）。本方案的合成潜力已通过具有锥虫素结构的抗肿瘤药和抗病毒药的简明，对映体选择性，无保护基团和无过渡金属的总合成得到了证明，这就是类泛素B和脑啡肽A以及具有生物活性的吲哚啶生物碱，mon胺和多那西啶以及CPC-1的正式合成。通过计算可能的过渡态的吉布斯自由能，评估了该催化的交叉羟醛反应的高度对映选择性。
• Oxidative Reaction of Oxindole-3-acetic Acids
  作者：Toshio NIWA、Sayuri ISHII、Atsushi HIRAMATSU、Toshihiko OSAWA

  DOI：10.1271/bbb.67.1870

  日期：2003.1

  The oxindole-3-acetic acids, oxidative metabolites of indole-3-acetic acid, were isolated from a byproduct of a corn starch manufacturing plant, and were further converted to the 3-hydroxyl derivatives in the presence of metal ion. The mechanical study was followed by a chemical analysis including other byproducts, and suggested the presence of an intermediate that had a radical at the C-3 position of oxindole-3-acetic acids.

  从玉米淀粉生产厂的副产品中分离出了吲哚-3-乙酸的氧化代谢产物--吲哚-3-乙酸，并在金属离子存在下进一步转化为 3-羟基衍生物。机械研究之后还进行了包括其他副产品在内的化学分析，结果表明在吲哚-3-乙酸的 C-3 位上存在一种带有自由基的中间体。
• Microwave-Assisted Synthesis of 3,1-Benzoxazin-2-ones from 3-Hydroxyoxindoles
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Claudia I. Bautista-Hernández、Maricruz Sánchez-Zavala、Myriam Meléndez-Rodríguez、Araceli Sierra-Zenteno、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.3987/com-12-12472

  日期：——

  A general protocol for the synthesis of 3,1-benzoxazin-2-ones 18 from 3-hydroxyoxindoles 16 in a two steps sequence through phenylsuccinates or phenylpropionates 17 is described. Best reaction conditions for ring opening of 16 to succinates or propionates 17 were achieved using alcohol/silica gel, while cyclization of 17 to benzoxazinones 18 was easily done with HCl/alcohol. It was also found that 17 and 18 can be transesterified using HCl/alcohol. Most transformations were carried out by traditional heating and by microwave (MW) irradiation to accelerate reaction rates.
• In vitro Oxidation of Indoleacetic Acid by Crude Enzyme from Rice Husk—An Aspect of Preharvest Sprouting
  作者：Tadahiro Kato、Norihiro Tomita、Masahiro Hoshikawa、Kazuhiro Ehara、Jyunko Shima、Norindo Takahashi、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.3987/com-97-s(n)12

  日期：——