5-methylenecyclooctanone | 56031-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methylenecyclooctanone
• 英文别名: 5-Methylidenecyclooctan-1-one
• CAS: 56031-31-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZOLKILCFKBBLQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylenecyclooctanone 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-3-one
  参考文献：
  名称：

  涉及α-烯基烷基的串联环化。天然三喹烷戊烯和莫芬的新合成。

  摘要：

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。

  DOI：

  10.1039/b413817c
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-5-(methoxycarbonylamino)-bicyclo<3.3.1>nonan 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-methylenecyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Baklan,V.F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 741 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Ketenyl radical intermediates in the synthesis of propellanes. A formal synthesis of modhephene
  作者：Benoît De Boeck、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01480-4

  日期：1998.9

  A tandem transannulation - cyclisation sequence from a cyclootenyl substituted α-ketenyl radical intermediate, viz1, is used as the basis of a new, formal, synthesis of the naturally occurring triquinane modhephene 2.

  来自环戊烯基取代的α-酮烯基自由基中间体即1的串联转环化-环化序列被用作新的，正式的，天然存在的三喹烷莫非芬2的合成的基础。
• Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI₂-Mediated Ketone−Olefin Cyclization Strategy
  作者：Gary A. Molander、Barbara Czakó、Michael Rheam

  DOI：10.1021/jo062292d

  日期：2007.3.1

  cyclooctene, cyclodecene, and cycloundecene derivatives revealed that the process proceeds with high yield and diastereoselectivity, and in the case of larger ring-sized compounds, with excellent regioselectivity. The regioselectivity of the annulation process could be rationalized based on examining the low energy conformations of the keto alkene starting materials. These results demonstrate the efficiency

  形成多环结构的新方法和新策略的发展在有机合成中至关重要。本研究描述了构建双环体系的跨环环化策略的研究。为了测试该方法的可行性，SmI 2介导的酮-烯烃偶联反应（该实验室先前开发的方法）已得到检验。对环辛烯，环癸烯和环十一碳烯衍生物的跨环环化的研究表明，该过程以高收率和非对映选择性进行，而对于较大的环尺寸化合物，则具有出色的区域选择性。可以基于检查酮烯烃起始材料的低能构象来合理化环合过程的区域选择性。这些结果证明了环过环化策略用于创建双环系统的效率和潜力。
• Tandem cyclisations involving α-ketenyl alkyl radicals. New syntheses of the natural triquinanes pentalenene and modhephene
  作者：Benoît De Boeck、Nicole M. Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b413817c

  日期：——

  New synthetic approaches to the angular and propellane sesquiterpene triquinanes (+/-)-pentalenene 2 and (+/-)-modhephene 3, respectively, are described. The syntheses are based on tandem cyclisations involving alpha-ketene alkyl radical intermediates produced from alpha,beta-unsaturated acyl radical species, as highlighted in Schemes 2 and 4.

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。
• Baklan,V.F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 741 - 744
  作者：Baklan,V.F.

  DOI：——

  日期：——