dimethyl [5-benzoyl-4-(4-ethynylphenyl)-2H-pyrazol-3-yl]phosphonate | 1312674-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [5-benzoyl-4-(4-ethynylphenyl)-2H-pyrazol-3-yl]phosphonate
• 英文别名: [5-dimethoxyphosphoryl-4-(4-ethynylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1312674-67-1
• 化学式: C₂₀H₁₇N₂O₄P
• 分子量: 380.34
• InChiKey: WJOJOMNKNSNYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [5-benzoyl-4-(4-ethynylphenyl)-2H-pyrazol-3-yl]phosphonate 、 5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以158 mg的产率得到dimethyl [5-benzoyl-4-{4-[1-(2',5'-dideoxythymidin-5'-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenyl}-2H-pyrazol-3-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Claisen-Schmidt/1,3-偶极环加成/氧化序列区域选择性合成 3-Carbo-5-膦酰基吡唑

  摘要：

  一种涉及醛、甲基酮和 Bestmann-Ohira 试剂的一锅反应已被开发用于合成各种取代的 3-carbo-5-phosphonylpyrazoles。我们的合成方法采用多米诺 Claisen-Schmidt/1,3-偶极环加成/氧化序列，以优异的收率生成目标化合物。我们进一步证明，这种前所未有的序列也可以与铜催化的叠氮化物-炔烃环加成在一锅四步级联过程中结合，产生五个新键和两个杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100167
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl [5-benzoyl-4-(4-ethynylphenyl)-2H-pyrazol-3-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Claisen-Schmidt/1,3-偶极环加成/氧化序列区域选择性合成 3-Carbo-5-膦酰基吡唑

  摘要：

  一种涉及醛、甲基酮和 Bestmann-Ohira 试剂的一锅反应已被开发用于合成各种取代的 3-carbo-5-phosphonylpyrazoles。我们的合成方法采用多米诺 Claisen-Schmidt/1,3-偶极环加成/氧化序列，以优异的收率生成目标化合物。我们进一步证明，这种前所未有的序列也可以与铜催化的叠氮化物-炔烃环加成在一锅四步级联过程中结合，产生五个新键和两个杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100167