(5R,6R)-(5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]-dioxin-2-yloxy)trimethylsilane | 871938-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6R)-(5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]-dioxin-2-yloxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxin-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 871938-06-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₅Si
• 分子量: 262.378
• InChiKey: CQWSRFYQNBNLKS-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-(5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]-dioxin-2-yloxy)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1'R,3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(3-oxocyclohexyl)-[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烷-2,3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物的烯醇式当量的迈克尔，迈克尔-奥尔多和迈克尔-迈克尔反应。

  摘要：

  据报道，丁烷-2，3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物与迈克尔受体和醛的连续偶联反应。该结构单元的对映体纯样品用于动力学拆分作为对映异构体的外消旋混合物存在的手性迈克尔受体。

  DOI：

  10.1039/b512410g
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 (+/-)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-one 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,6R)-(5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]-dioxin-2-yloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  丁烷-2,3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物的烯醇式当量的迈克尔，迈克尔-奥尔多和迈克尔-迈克尔反应。

  摘要：

  据报道，丁烷-2，3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物与迈克尔受体和醛的连续偶联反应。该结构单元的对映体纯样品用于动力学拆分作为对映异构体的外消旋混合物存在的手性迈克尔受体。

  DOI：

  10.1039/b512410g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Trimethylsilyl Enolates of Esters and Imides. High Functional Group Tolerance and Stereoselective Synthesis of α-Aryl Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Xiaoxiang Liu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja031544e

  日期：2004.4.28

  palladium-catalyzed arylation of trimethylsilyl enolates of esters and imides is reported. In the presence of ZnF2 or Zn(O-t-Bu)2 as an additive, the trimethylsilyl enolates of esters, including those bearing α-alkoxy derivatives, underwent arylation in high yield with high functional group tolerance. This arylation chemistry was extended to ester derivatives bearing chiral auxiliaries to form new tertiary stereocenters

  报道了酯和酰亚胺的三甲基甲硅烷基烯醇化物的钯催化芳基化的一般程序。在 ZnF2 或 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂的存在下，酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物，包括那些带有 α-烷氧基衍生物的酯，以高收率和高官能团耐受性进行芳基化。这种芳基化化学被扩展到带有手性助剂的酯衍生物以形成新的三级立体中心。带有 Evans 助剂的酰亚胺的芳基化以高达 90% de 的选择性进行。此外，Ley 开发的缩酮芳基化提供了具有优异非对映选择性（90 至 >98% de）的 α-芳基乙醇酸酯。该反应为合成对映纯 α-芳基-α-羟基酯提供了一条便利的途径。以 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂进行的反应在室温下进行，以提高与两种手性试剂的非对映选择性。机理研究表明，反应条件足够中性，可以观察到...
• Michael, Michael–aldol and Michael–Michael reactions of enolate equivalents of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Félix Rodríguez、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b512410g

  日期：——

  Consecutive coupling reactions of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives with Michael acceptors and aldehydes are reported. An enantiopure sample of this building block was used to kinetically resolve a chiral Michael acceptor present as a racemic mixture of enantiomers.

  据报道，丁烷-2，3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物与迈克尔受体和醛的连续偶联反应。该结构单元的对映体纯样品用于动力学拆分作为对映异构体的外消旋混合物存在的手性迈克尔受体。