2-{(tert-butyldimethylsilyl)oxycyclobutanone} | 143660-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-{(tert-butyldimethylsilyl)oxycyclobutanone}
• 英文别名: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclobutan-1-one；Cyclobutanone, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclobutan-1-one
• CAS: 143660-45-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: DRXPFRAWBNXHLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(tert-butyldimethylsilyl)oxycyclobutanone} 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-{(tert-butyldimethylsilyl)oxycyclobutylidene}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new nucleoside analogues comprising a methylenecyclobutane unit

  摘要：

  Synthesis of eight nucleoside analogues 3-10 with a methylene cyclobutane unit is described. Wittig or Peterson reactions with protected 2-hydroxycyclobutanones 12 and 13 gave E- and Z-derivatives, respectively. After functional modifications the heterocyclic moieties were introduced via a Mitsunobu reaction either on the lateral chain or on the cycle. When adenine was used in this reaction only the N-9 substitution products were obtained. Removal of the protecting groups provided the target products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.023
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环丁酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到2-{(tert-butyldimethylsilyl)oxycyclobutanone}
  参考文献：
  名称：

  Mo 催化氧化裂解环丁烷-1,2-二醇合成 1,4-酮醛和 1,4-二酮

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 1,4-二羰基化合物的新两步法，涉及使用用作溶剂和氧化剂的 DMSO 对环丁烷-1,2-二醇进行有效且清洁的 Mo 催化氧化裂解。所需的起始乙二醇是通过有机锂和格氏试剂对容易获得的 2-羟基环丁酮进行亲核加成而制备的。

  DOI：

  10.1039/d3ob00436h

文献信息

• Total synthesis of (+)-laurencin
  作者：Kazunori Tsushima、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74256-0

  日期：1992.7

  The first total synthesis of (+)-laurencin (1), which is the most representative marine natural product isolated from red algae, is described via intermediates 2–18. Key steps in the synthesis include a facile oxidative preparation of 2, an effective conversion of 9a to 11, and a SmI2-catalyzed elongation reaction of 15, providing 16a.

  经由中间体2–18描述了（+）-laurencin（1）的首次总合成，这是从红藻中分离出来的最具代表性的海洋天然产物。在合成关键步骤包括的容易氧化制备2，一种有效的转换图9A到11，和一个SMI 2的催化的延伸反应15，提供了图16A。
• WO2024006493A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of new nucleoside analogues comprising a methylenecyclobutane unit
  作者：Sophie Danappe、Ashutosh Pal、Christian Alexandre、Anne-Marie Aubertin、Nathalie Bourgougnon、François Huet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.023

  日期：2005.6

  Synthesis of eight nucleoside analogues 3-10 with a methylene cyclobutane unit is described. Wittig or Peterson reactions with protected 2-hydroxycyclobutanones 12 and 13 gave E- and Z-derivatives, respectively. After functional modifications the heterocyclic moieties were introduced via a Mitsunobu reaction either on the lateral chain or on the cycle. When adenine was used in this reaction only the N-9 substitution products were obtained. Removal of the protecting groups provided the target products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1,4-ketoaldehydes and 1,4-diketones by Mo-catalyzed oxidative cleavage of cyclobutane-1,2-diols
  作者：Sara Gómez-Gil、Rubén Rubio-Presa、Raquel Hernández-Ruiz、Samuel Suárez-Pantiga、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/d3ob00436h

  日期：——

  A new two-step procedure for the synthesis of 1,4-dicarbonyls has been developed involving an efficient and clean Mo-catalyzed oxidative cleavage of cyclobutane-1,2-diols with DMSO, which is used as solvent and oxidant. The required starting glycols were prepared by nucleophilic additions of organolithiums and Grignard reagents to easily available 2-hydroxycyclobutanones.

  已经开发了一种用于合成 1,4-二羰基化合物的新两步法，涉及使用用作溶剂和氧化剂的 DMSO 对环丁烷-1,2-二醇进行有效且清洁的 Mo 催化氧化裂解。所需的起始乙二醇是通过有机锂和格氏试剂对容易获得的 2-羟基环丁酮进行亲核加成而制备的。