2-(2,2-Dimethoxyethyl)-benzaldehyd | 112396-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethoxyethyl)-benzaldehyd
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethoxyethyl)benzaldehyde
• CAS: 112396-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZKTPVOMHZNFPPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-73 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethoxyethyl)-benzaldehyd 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 N-{1-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]-2-nitroethyl}-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  1-取代的四氢-3-苯并ze庚因的合成及其结构/ NMDA受体亲和关系。

  摘要：

  描述了1-取代的四氢-1H-3-苯并ze庚因4的新颖合成。从（2-溴苯基）乙醛缩醛5开始，分三步制备硝基苯乙烯9，其允许添加各种亲核试剂以产生硝基缩醛10。硝基缩醛10的一锅Zn / HCl还原环化提供了3-苯并ze庚因4 ，对它们与NMDA受体的苯环利定结合位点的亲和力进行了研究。3-苯并ze庚因系统和位置1的苯基残基之间的一个原子间隔基似乎对高NMDA受体结合是有利的。在该系列中，在位置1被构象受限和H键的乙酰苯胺取代基取代的苯并ze庚因4l显示出最高的NMDA受体亲和力（K（i）= 89 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.036
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-methoxyvinyl)benzene 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 作用下， 反应 66.5h， 生成 2-(2,2-Dimethoxyethyl)-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-烷氧基-和3-羟基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃的新方法

  摘要：

  (2-溴苯基)-乙醛缩醛 11 和 12 可以通过 2-溴苯甲醛 (4) 的同系化获得：使用缩水甘油酯方法分四步（通过 6、7 和 8）或分两步使用 Wittig 反应与9 然后加入酒精。11 和 12 与正丁基锂和醛 13 反应生成羟基缩醛 14 和 15。 15 可以与对甲苯磺酸环化生成 3-甲氧基 2-苯并吡喃 17，然后用稀盐酸生成 3-羟基衍生物18水解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230810

文献信息

• Intramolecular cyclization of 4-aryl-1,4-dihydropyridine acetals
  作者：George D. Hartman、Brian T. Phillips、James P. Springer、Jordan Hirshfield

  DOI：10.1002/jhet.5570240533

  日期：1987.9

  the ortho position is described. These compounds undergo iminium ion mediated cyclization when treated with titanium tetrachloride or gaseous hydrogen chloride. Mechanistically, cyclization utilizes attack of C-3 of the dihydropyridine on the electrophilic species generated from complexation of the acetal. This methodology highlights opportunities for the construction of novel conformationally constrained

  描述了在邻位具有保护的醛官能度的4-芳基-1,4-二氢吡啶的合成。当用四氯化钛或气态氯化氢处理时，这些化合物会经历亚胺离子介导的环化反应。从机理上讲，环化利用二氢吡啶的C-3对缩醛络合产生的亲电子物质的攻击。该方法论突出了构建新型构象受限的二氢吡啶类似物的机会。
• Benzo(f)isoquinoline compounds useful as calcium entry blockers
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04670443A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  Benzo(f)isoquinoline compounds, particularly, penta- and tetrahydrobenzo(f)isoquinoline dicarboxylic acid compounds, their preparation and their use as calcium entry blockers are disclosed.

  苯并(f)异喹啉化合物，特别是五氢和四氢苯并(f)异喹啉二羧酸化合物，其制备以及它们作为钙通道阻滞剂的用途被披露。
• Stereoselektive Synthese neuer zentral wirksamer Tricyclen vom Benzomorphan-Typ mit 2-Phenylethylamin Partialstruktur
  作者：Bernhard Wünsch、Georg Höfner、Gerd Bauschke

  DOI：10.1002/ardp.19933260208

  日期：——

  Die Addition des mit LDA deprotonierten Glycinesters 6 an das Homophthalaldehydmonoacetal 5 liefert den β‐Hydroxyester 7, der sich nach Reduktion zu den racemischen 2,6‐Epoxy‐3‐benzoxocin‐5‐aminen (+/−)‐12 und (+/−)‐13 cyclisieren läß. Die Schlüsselverbindungen für die Gewinnung von 12 und 13 in enantiomerenreiner Form sind die Hydroxyacetale (R,S,R)‐22 und (R,S,S)‐23: (R,S,R)‐22 läßt sich stereoselektiv

  将用 LDA 去质子化的甘氨酸酯 6 添加到同苯二醛单缩醛 5 中产生 β-羟基酯 7，在还原为外消旋 2,6-环氧-3-苯并氧嘧啶-5-胺 (+/-) - 12 和(+/-) - 13 可环化。获得对映体纯形式的 12 和 13 的关键化合物是羟基缩醛 (R, S, R) ‐22 和 (R, S, S) ‐23: (R, S, R) ‐22 可以通过添加立体选择性获得得到芳基锂化合物21b或芳基钛化合物21c至新的丝氨酸当量(R,S)-20；在-78°C下用LiAlH4还原酮（R，S）-24主要（> 95％）导致非对映异构羟基缩醛（R，S，S）-23。在酸作用下，(R, S, R) ‐22 和 (R, S, S) ‐23 转化为三环氨基甲酸酯 (S, S, R) ‐25 和 (R, S, S) ‐30, 变成二甲胺 (S, S, R) ‐12 和 (R, S, 减少 S) -13 并允许甲基化
• 2,6-Epoxy-3-benzazocine: Zentral wirksameN/O-Acetale durch Ringschluß von Amino- und Amidoacetalen
  作者：Bernhard Wünsch、Georg Höfner、Gerd Bauschke

  DOI：10.1002/ardp.19933260303

  日期：——

  Under acidic conditions the secondary amines 10a and 10b, the primary amine 15, the amide 17a, and the urethane 17b were cyclized to yield the 2,6-epoxy-3-benzazocines 11a, 11b, 16, 18a and 18b, respectively. Ring closure of the inverse amide 5a, however, failed to give the tricyclic N/O-acetal 6. With LiAlH4 the epoxy bridge of the urethane 18b was opened to afford the bicyclic 3-benzazocine 20. While

  在酸性条件下，将仲胺 10a 和 10b、伯胺 15、酰胺 17a 和氨基甲酸酯 17b 环化，分别得到 2,6-环氧-3-苯并佐辛 11a、11b、16、18a 和 18b。然而，反酰胺 5a 的环闭合未能得到三环 N/O-缩醛 6。使用 LiAlH4，氨基甲酸乙酯 18b 的环氧桥被打开，得到双环 3-苯并佐辛 20。而 N-（2-甲氧基乙基) 衍生物 11b 不影响小鼠的行为，N-甲基衍生物 11a 表现出很强的中枢效应。
• Benzomorphan-Analoga mit Doxpicomin Partialstruktur: Synthese und psychopharmakologische Untersuchung von 5-Aminomethyl und 5-(α-Aminobenzyl) substituierten 2,6-Epoxy-3-benzoxocinen
  作者：Bernhard Wünsch、Gerd Bauschke

  DOI：10.1002/ardp.19933260311

  日期：——

  Aminoalkohol 12a (12b) und das sekundäre Amin 13a (13b) in das 5‐(α‐Dimethylaminobenzyl)‐2,6‐epoxy‐3‐benzoxocin 3d (3b) überführt. Die relativen Konfigurationen aller Produkte dieser „β‐Lactam‐Route”︁ (10‐13, 3d und 3b) wurden durch Auswertung der 1H‐NMR‐Spektren aufgeklärt. Versuche, die noch fehlenden Diastereomere 3a und 3c durch Epimerisierung der β‐Lactame 11a und 11b oder durch reduktive Aminierung

  将 β-丙氨酸衍生物 6 添加到同苯二甲醛单缩醛 5 上，随后 LiAlH4 还原生成二羟基缩醛 8，其可以用酸环化得到 5-氨基甲基-2,6-环氧-3-苯并氧杂辛 2a 和 2b。5 与 β-内酰胺 9 的阴离子反应得到两种可分离的非对映异构体：10a 具有 u, l 构型，10b 具有 1,1 构型。β-内酰胺加合物 10a (10b) 通过 2-苯并吡喃 11a (11b)、氨基醇 12a (12b) 和仲胺 13a (13b) -3 转化为 5- (α - 二甲氨基苄基) -2,6- 环氧-苯佐星 3d (3b) 转移。通过评估 1H NMR 光谱，阐明了该“β-内酰胺路线”︁（10-13、3d 和 3b）的所有产物的相对构型。尝试，通过 β-内酰胺 11a 和 11b 的差向异构化或苯甲酰衍生物 17a 和 17b 的还原胺化，不可能获得仍然缺失的非对映异构体 3a 和 3c。3