(3R)-(-)-1-Bromo-3-methylnonane | 86414-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (3R)-(-)-1-Bromo-3-methylnonane
• 英文别名: (R)-(-)-1-bromo-3-methylnonane；(R)-1-bromo-3-methylnonane；(R)-1-bromo-3-methyl-nonane；(R)-1-Brom-3-methyl-nonan；(-)(R)-1-Brom-3-methyl-nonan；(3R)-1-bromo-3-methylnonane
• CAS: 86414-46-2
• 化学式: C₁₀H₂₁Br
• 分子量: 221.181
• InChiKey: IYNUQZCMERXSEQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(-)-1-Bromo-3-methylnonane 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-9-methylpentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic studies of marine lipids. 11. Synthesis, biosynthesis, and absolute configuration of the internally branched demospongic acid, 22-methyl-5,9-octacosadienoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a001
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R)-(-)-1-Bromo-3-methylnonane
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Takahisa; Ozaki, Jotaro; Sugawara, Ryozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 869 - 876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Syntheses of the Sex Pheromones of Pine Sawflies, Their Homologs and Stereoisomers
  作者：Jian-Feng Zheng、Hong-Qiao Lan、Rui-Feng Yang、Qi-Long Peng、Zhen-Hua Xiao、Shi-Chuan Tuo、Kong-Zhen Hu、Yong-Gang Xiang、Zhen Wei、Zhen Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/hlca.201200341

  日期：2012.10

  We describe efficient and flexible enantioselective syntheses of the active enantiomers of the pheromones of pine sawflies, including the species Diprion jingyuanensis, their homologs and, stereoisomers, as well as those identified from the Chinese species Diprion jingyuanensis, i.e., 126. A total of 48 compounds, including acetates 78–101 and propanoates 102–125, have been synthesized. Our general

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 91, p. 95
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——
• The Active 12-Methyloctadecanoic Acids
  作者：FRANKLIN S. PROUT、DONALD E. DICKSON、ROBERT J. KLIMKOWSKI

  DOI：10.1021/jo01088a025

  日期：1959.6