(3R)-(+)-3-methylnonan-1-ol | 86414-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-(+)-3-methylnonan-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-Methylnonan-1-ol；(R)-3-methylnonan-1-ol；(R)-3-methyl-nonan-1-ol；Rechtsdrehende Form,(+)(R)-3-Methyl-nonanol-(1)；(r)-3-Methyl-1-nonanol
• CAS: 86414-45-1
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• 分子量: 158.284
• InChiKey: BXQPYGLPOMTAPU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.879 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(+)-3-methylnonan-1-ol 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以71.4%的产率得到(3R)-(-)-1-Bromo-3-methylnonane
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Takahisa; Ozaki, Jotaro; Sugawara, Ryozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 869 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R)-(+)-3-methylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Takahisa; Ozaki, Jotaro; Sugawara, Ryozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 869 - 876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Alkyl−Alkyl Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Electrophiles: Stereoconvergent Suzuki Reactions of Racemic Acylated Halohydrins
  作者：Nathan A. Owston、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja105924f

  日期：2010.9.1

  A method for asymmetric alkyl-alkyl Suzuki reactions of unactivated secondary alkyl electrophiles, specifically, cross-couplings of racemic acylated halohydrins with alkylborane reagents, has been developed. A range of protected bromohydrins, as well as a protected chlorohydrin and a homologated bromohydrin, are coupled in good ee by a catalyst derived from commercially available components.

  已开发出一种用于未活化仲烷基亲电试剂的不对称烷基-烷基 Suzuki 反应的方法，特别是外消旋酰化卤代醇与烷基硼烷试剂的交叉偶联。一系列受保护的溴醇，以及受保护的氯醇和同系溴醇，通过衍生自市售组分的催化剂以良好的 ee 偶联。
• Carbon-carbon bond formation with new Mitsunobu reagents
  作者：Tetsuto Tsunoda、Miwa Nagaku、Chisato Nagino、Yumi Kawamura、Fumie Ozaki、Hideaki Hioki、Shô Itô

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00300-2

  日期：1995.4

  derivatives and a stabilized phosphorane in the Mitsunobu type CC bond formation was compared utilizing the reactions of three nucleophiles of different pKa′S and several alcohols of different structure types. The study established the characteristics of each reagent. The synthesis of two insect pheromone analogs was accomplished effectively using these homologation reactions.

  利用三种不同p K a 'S的亲核试剂与几种不同结构类型的醇的反应，比较了三种三氮杂羧酸衍生物和稳定的膦烷在Mitsunobu型CC键形成中的效率。该研究确定了每种试剂的特性。使用这些同源反应可有效完成两种昆虫信息素类似物的合成。
• The organocatalytic addition of bis(arylsulfonyl)methane to α,β-unsaturated aldehydes and the synthesis of optically-enriched 3-methyl-alkanols
  作者：José Luis García Ruano、Vanesa Marcos、José Alemán

  DOI：10.1039/b908963b

  日期：——

  An indirect organocatalytic method for the beta-methylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes that involves the addition of bis(arylsulfonyl)methane catalyzed by prolinol derivatives and further elimination of the chameleonic sulfonyl groups is presented.

  提出了一种用于α，β-不饱和醛的β-甲基化的间接有机催化方法，该方法包括添加由脯氨醇衍生物催化的双（芳基磺酰基）甲烷，并进一步消除巯基磺酰基基团。
• Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides
  作者：Stephanie Norsikian、Ilan Marek、Sophie Klein、Jean F. Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9

  日期：1999.7.2
• Enantioselective Carbolithiation of β-Alkylated Styrene
  作者：Stephanie Norsikian、Ilane Marek、Jean-F Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10022-3

  日期：1997.10

  Stoichiometric or catalytic amounts of (-) sparteine serve as promoter for enantioselective carbolithiation of beta-alkylated, non functionalized styrene. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.