ethyl (Z)-3-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-enoate | 62713-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-phenyl-3-(trimethylsilyl)acrylate；(Z)-ethyl 3-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-enoate；ethyl (Z)-3-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-enoate
• CAS: 62713-14-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: HPTNFANFDBHDDO-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-enoate 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Trimethyl-((E)-5-methyl-3-phenyl-hexa-2,5-dienyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  铜（I）叔丁醇促进的1,4 C sp 2到O甲硅烷基迁移：乙烯基铜当量的产生及其与烯丙基，芳基和乙烯基卤化物的立体定向交叉偶联。

  摘要：

  先用叔丁醇铜和烯丙基卤化物连续处理（Z）-γ-三甲基甲硅烷基烯丙基醇，再用四丁基氟化铵辅助水解，生成烯丙基化产物2,5-链二烯-1-醇，并完全保留配置。在钯（0）催化剂存在下，用芳基卤化物和乙烯基卤化物对有机金属中间体进行类似处理，从而以高收率得到相应的交叉偶联产物。还描述了原料的立体选择性制备。

  DOI：

  10.1021/jo025973r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (Z)-3-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  镁金属与三甲基氯硅烷的无催化剂和溶剂控制的三氟甲基磺酸酯的还原偶联及其合成应用

  摘要：

  直接从相应的三氟甲磺酸乙烯基制备乙烯基硅烷镁促进的还原条件下，在THF，没有过渡金属催化剂，和宝石-双-甲硅烷基化的NMP中得到的化合物。对起始原料和产物的氧化还原电势的研究表明，乙烯基三氟甲磺酸酯的还原偶联反应可能受还原电势控制。各种宝石-双-甲硅烷基化的化合物和3- silyladipic酸酯很容易在从以高收率乙烯基三氟甲磺酸酯只有两个步骤合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00496

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Substituted-3-silylpropionic Esters <i>via</i> Rhodium/Bisphosphine-Thiourea-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zongpeng Zhang、Zhengyu Han、Guoxian Gu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700355

  日期：2017.8.7

  We have successfully developed the asymmetric hydrogenation of β‐silyl‐α,β‐unsaturated esters to prepare chiral 3‐substituted‐3‐silylpropionic ester products catalyzed by rhodium/bisphosphine‐thiourea (ZhaoPhos) with excellent results (up to 97% yield, >99% ee, 1500 TON). Moreover, our hydrogenation products can be efficiently converted to other important organic molecules, such as chiral ethyl (R

  我们已经成功开发出β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称氢化反应，以制备铑/双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化的手性3-取代-3-甲硅烷基丙酸酯产品，收率极佳（高达97％ee > 99％，1500吨）。此外，我们的加氢产物可以有效地转化为其他重要的有机分子，例如手性乙基（R）-3-羟基-3-苯基丙酸酯或（R）-3- [二甲基（苯基）甲硅烷基] -3-苯基丙酸。
• LEROUX Y.; FACQUELIN C., SYNTH. COMMUN., 1976, 6, NO 8, 597-600
  作者：LEROUX Y.、 FACQUELIN C.

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I) <i>tert</i>-Butoxide-Promoted 1,4 C^sp^²-to-O Silyl Migration:  Generation of Vinyl Copper Equivalents and Their Stereospecific Cross-Coupling with Allylic, Aryl, and Vinylic Halides
  作者：Haruhiko Taguchi、Kazushi Ghoroku、Makoto Tadaki、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/jo025973r

  日期：2002.11.1

  copper(I) tert-butoxide and allylic halides followed by the tetrabutylammonium fluoride-assisted hydrolysis produced the allylation products, 2,5-alkadien-1-ols, with complete retention of configuration. Similar treatment of the organometallic intermediates with aryl and vinylic halides in the presence of palladium(0) catalyst gave the corresponding cross-coupling products in good yields. The stereoselective

  先用叔丁醇铜和烯丙基卤化物连续处理（Z）-γ-三甲基甲硅烷基烯丙基醇，再用四丁基氟化铵辅助水解，生成烯丙基化产物2,5-链二烯-1-醇，并完全保留配置。在钯（0）催化剂存在下，用芳基卤化物和乙烯基卤化物对有机金属中间体进行类似处理，从而以高收率得到相应的交叉偶联产物。还描述了原料的立体选择性制备。
• Catalyst-Free and Solvent-Controlled Reductive Coupling of Activated Vinyl Triflates with Chlorotrimethylsilane by Magnesium Metal and Its Synthetic Application
  作者：Hirofumi Maekawa、Katsuaki Noda、Keisuke Kuramochi、Tianyuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00496

  日期：2018.4.6

  Vinylsilanes were directly prepared from the corresponding vinyl triflates under magnesium-promoted reductive conditions in THF with no transition metal catalyst, and gem-bis-silylated compounds were obtained in NMP. Investigation of the redox potential of starting materials and products suggested that reductive coupling reactions of vinyl triflates might be controlled by the reduction potential. A

  直接从相应的三氟甲磺酸乙烯基制备乙烯基硅烷镁促进的还原条件下，在THF，没有过渡金属催化剂，和宝石-双-甲硅烷基化的NMP中得到的化合物。对起始原料和产物的氧化还原电势的研究表明，乙烯基三氟甲磺酸酯的还原偶联反应可能受还原电势控制。各种宝石-双-甲硅烷基化的化合物和3- silyladipic酸酯很容易在从以高收率乙烯基三氟甲磺酸酯只有两个步骤合成。