1,2,4-triphenylbut-3-yn-2-ol | 1026649-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,2,4-triphenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1026649-53-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: YSWTVYDXLMWFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-triphenylbut-3-yn-2-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 70.0~105.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 172.5h， 生成 (Z)-2-phenyl-1-(phenylmethylene)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Marcuzzi, Franco; Azzena, Ugo; Melloni, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2957 - 2960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1,2,4-triphenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  关于芳族四氢-狄尔斯-阿尔德反应中线性和角形萘的分布 - 连接基结构和空间体积的影响

  摘要：

  我们在此报告了对芳族四氢 Diels-Alder (Ar-TDDA) 反应的系统研究，以了解可能对线性和有角萘产物的分布起关键作用的因素。已经研究了两个因素，例如连接体的结构性质和烯炔部分上取代基的空间体积。发现连接子的结构对产物分布具有巨大作用。取代基空间体积的影响取决于接头结构，换言之，对不同接头表现出不同的偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700588

文献信息

• Unexpected iron(iii) chloride-catalysed dimerisation of 1,1,3-trisubstituted-prop-2-yn-1-ols as an expedient route to highly conjugated indenes
  作者：Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/c003522j

  日期：——

  A method to prepare highly conjugated indenes efficiently by iron(III) chloride-catalysed dimerisation of trisubstituted propargylic alcohols under very mild conditions at room temperature is described. The reactions are rapid and operationally straightforward, giving the indene products in good yields and regioselectivity.

  一种高效制备高共轭茚的方法，通过在室温下非常温和的条件下，以三氯化铁为催化剂，对三取代炔丙醇进行二聚反应来实现。该反应迅速且操作简便，能够以良好的产率和区域选择性得到茚产物。
• 一种2-烯基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108675950A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种2‑烯基吲哚类化合物的合成方法，该合成方法通过N‑亚硝基苯胺类化合物和炔丙醇类化合物之间的串联反应合成2‑烯基吲哚类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Synthesis of Substituted Thiophenes through Dehydration and Heterocyclization of Alkynols
  作者：Jian Li、Yang Liu、Zebin Chen、Jiaming Li、Xiaoliang Ji、Lu Chen、Yubing Huang、Qiang Liu、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03114

  日期：2022.3.4

  described for obtaining a variety of substituted thiophenes with functional potential via metal-free dehydration and sulfur cyclization of alkynols with elemental sulfur (S8) or EtOCS2K in moderate-to-good yields. The method provides the base-free generation of a trisulfur radical anion (S3•–) and its addition to alkynes as an initiator. This research broadens the applications of S3•– in the synthesis

  描述了一种方案，用于通过无金属脱水和硫环化炔醇与元素硫 (S 8 ) 或 EtOCS 2 K 以中等至良好的产率获得各种具有功能潜力的取代噻吩。该方法提供了无碱生成三硫自由基阴离子 (S 3 •– ) 并将其添加到炔烃中作为引发剂。本研究拓宽了S 3 •–在含硫杂环合成中的应用。
• Visible-light-mediated photocatalytic cross-coupling of acetenyl ketones with benzyl trifluoroborate
  作者：Lingchun Zhang、Yanle Chu、Peizhi Ma、Shujuan Zhao、Qiaoyan Li、Boya Chen、Xuejiao Hong、Jun Sun

  DOI：10.1039/c9ob02624j

  日期：——

  In this report, we describe a simple visible light-triggered Barbier-type reaction by employing acetenyl ketones with benzyl trifluoroborates. Through a radical-radical cross-coupling process, this photocatalytic protocol furnished a wide range of tertiary propargyl alcohols. Mechanistic investigation indicated that proton-coupled electron transfer (PCET) might be involved in the photochemical transformations

  在这份报告中，我们描述了一个简单的可见光触发的Barbier型反应，该反应通过使用乙炔基酮与三氟硼酸苄酯来进行。通过自由基-自由基交叉偶联过程，该光催化方案提供了多种叔炔丙醇。机理研究表明，质子耦合电子转移（PCET）可能参与光化学转化。
• Synthesis of Dihydrothiophenes and Thiophenes by the Strategic Use of 2-Vinylidene-1,3-dithiolane as a Masked Thiolate Anion
  作者：Zhongxue Fang、Peiqiu Liao、Zonglian Yang、Yeming Wang、Biying Zhou、Yang Yang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/ejoc.201301624

  日期：2014.2

  Differently substituted 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes were conveniently converted into the corresponding thiophenes and dihydrothiophenes in good to high yields under mild conditions. 1,3-Dithiolan-2-ylidene acted as a masked thiolate anion and underwent tandem fragmentation and 5-exo-dig annulation with an alkyne moiety to form the five-membered sulfur heterocycles.

  在温和的条件下，不同取代的 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes 可以方便地转化为相应的噻吩和二氢噻吩，产率很高。1,3-Dithiolan-2-ylidene 作为掩蔽的硫醇阴离子并与炔烃部分进行串联断裂和 5-exo-dig 环化以形成五元硫杂环。