(E)-methyl 8-methylene-2,9-decadienoate | 1000061-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 8-methylene-2,9-decadienoate
• 英文别名: methyl (2E)-8-methylidenedeca-2,9-dienoate
• CAS: 1000061-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: WYPXADRLLZRHPJ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 8-methylene-2,9-decadienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(E)-8-methylene-2,9-decadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  桥联双环系统的对映选择性合成

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder（IMDA）反应是合成碳环和杂环桥联双环[5.3.1]十一烷和双环[4.3.1]癸烷体系的一种有价值的方法。这些结构是许多生物学上重要的天然产物所共有的。已评估了结合恶唑烷酮手性助剂的2型IMDA反应的不对称变体。这项研究导致了以高非对映异构体（97-99％de）和对映体纯度提供桥联双环[5.3.1]和[4.3.1]环系统的系统。

  DOI：

  10.1021/jo701964b
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 6-methylene-7-octenal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-methyl 8-methylene-2,9-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德环加成。双环[3.n.1]桥头烯烃的取代衍生物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87176-8

文献信息

• Intramolecular diels-alder cycloadditions. Synthesis of substituted derivatives of bicyclo[3.n.1]bridgehead alkenes.
  作者：Kenneth J. Shea、Sean Wise

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87176-8

  日期：1979.1
• Enantioselective Synthesis of Bridged Bicyclic Ring Systems
  作者：John A. Brailsford、Liang Zhu、Mandy Loo、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo701964b

  日期：2007.11.1

  bicyclo[5.3.1]undecane and bicyclo[4.3.1]decane ring systems. These structures are common to a number of biologically important natural products. Asymmetric variants of the type 2 IMDA reaction incorporating oxazolidinone chiral auxiliaries have been evaluated. This study has resulted in systems that deliver bridged bicyclic [5.3.1] and [4.3.1] ring systems in high diastereomeric (97−99% de) and enantiomeric

  2型分子内Diels-Alder（IMDA）反应是合成碳环和杂环桥联双环[5.3.1]十一烷和双环[4.3.1]癸烷体系的一种有价值的方法。这些结构是许多生物学上重要的天然产物所共有的。已评估了结合恶唑烷酮手性助剂的2型IMDA反应的不对称变体。这项研究导致了以高非对映异构体（97-99％de）和对映体纯度提供桥联双环[5.3.1]和[4.3.1]环系统的系统。