ethyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate | 90610-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate
• 英文别名: 3-pyrrol-2-yl-acrylic acid ethyl ester；ethyl (2E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enoate；ethyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 90610-08-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: LRQXFCIRPHLXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate 在 10% Pd/C 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Concise [4+3] cycloaddition reaction of pyrroles leading to tropinone derivatives

  摘要：

  A concise [4+3] cycloaddition reaction of pyrroles with 2-(silyloxy)allyl cations has been developed. The oxyallyl cations stabilized with a methylthio group or geminal methyl groups were generated from the corresponding allylic alcohols under the influence of a Bronsted acid (Tf2NH), respectively. The use of N-nosyl-protected pyrroles as the four-carbon unit was found to give tropinone derivatives in high yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.130
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 丙二酸单乙酯 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以36%的产率得到ethyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  3'-BODIPY 标记的核苷酸活性酯的合成和珠子上的化学引物延伸试验

  摘要：

  通过使用两种不同的 BODIPY 染料，针对胸腺嘧啶和胞嘧啶作为核碱基开发了 3'-荧光团标记的脱氧核苷 5'-单磷酸活性酯的液相合成。从各自的 2'-amino-2',3'-dideoxynucleoside-5'-monophosphate 开始，荧光 oxyazabenzotriazolides 可以在涉及标记和活化的一锅程序中制备。对一系列支持物的筛选导致对珠子进行化学引物延伸测定，通过光学读出原位检测目标 DNA 中的核碱基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000210
• 作为试剂：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 sodium;hydride 、 2-吡咯甲醛 、 water, ammonium chloride 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 ethyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以resulted in 1 g (27%) of ethyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate as a white solid的产率得到ethyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  BIOACTIVE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  本发明提供了用于治疗各种恶性疾病和神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病的生物活性化合物。本文所披露的化学化合物被发现在与这些疾病相关的生物测定中表现出生物活性。提供了制药组合物、组合物的合成方法和使用该化合物、组合物和组合物治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  US20110124634A1

文献信息

• Highly selective Diels–Alder and Heck arylation reactions in a divergent synthesis of isoindolo- and pyrrolo-fused polycyclic indoles from 2-formylpyrrole
  作者：Carlos H Escalante、Eder I Martínez-Mora、Carlos Espinoza-Hicks、Alejandro A Camacho-Dávila、Fernando R Ramos-Morales、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3762/bjoc.16.113

  日期：——

  chemo- and stereoselective divergent synthesis of isoindolo- and pyrrolo-fused polycyclic indoles is herein described, starting from 2-formylpyrrole and employing Diels–Alder and Heck arylation reactions. 3-(N-Benzyl-2-pyrrolyl)acrylates and 4-(pyrrol-2-yl)butenones underwent a highly endo-Diels–Alder cycloaddition with maleimides to furnish octahydropyrrolo[3,4-e]indoles, which served as precursors in the

  本文描述了异吲哚并和吡咯并稠合的多环吲哚的高度区域选择性、化学选择性和立体选择性发散合成，从2-甲酰吡咯开始并采用Diels-Alder和Heck芳基化反应。3-( N-苄基-2-吡咯基)丙烯酸酯和4-(吡咯-2-基)丁烯酮与马来酰亚胺进行高度内切狄尔斯-阿尔德环加成反应，得到八氢吡咯并[3,4- e ]吲哚，作为前体通过分子内 Heck 芳基化反应进行氮杂多环骨架的区域选择性合成。通过后一个反应，3-( N-苄基-2-吡咯基)丙烯酸酯产生3-(吡咯并[2,1- a ]异吲哚-3-基)丙烯酸酯。多环中间体的进一步氧化芳构化提供相应的多环吡咯并-异吲哚和异吲哚并-吡咯并-吲哚。通过计算内切/外切过渡态进行的立体选择性狄尔斯-阿尔德反应的理论研究揭示了非共价相互作用在控制内切立体控制中的帮助。
• Pyrrole-Based Enaminones as Building Blocks for the Synthesis of Indolizines and Pyrrolo[1,2-a]pyrazines Showing Potent Antifungal Activity
  作者：Diter Miranda-Sánchez、Carlos H. Escalante、Dulce Andrade-Pavón、Omar Gómez-García、Edson Barrera、Lourdes Villa-Tanaca、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3390/molecules28207223

  日期：——

  2-formylpyrrole-based enaminones in the presence of ammonium acetate. The enaminones were prepared with a straightforward method, reacting the corresponding alkyl 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetates, 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetonitrile, and 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetophenones with DMFDMA. Analogous enaminones elaborated from alkyl (E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylates were treated with a Lewis acid

  作为一种新方法，吡咯并[1,2-a]吡嗪是通过2-甲酰基吡咯基烯胺酮在乙酸铵存在下环化合成的。烯胺酮是用简单的方法制备的，使相应的2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙酸烷基酯、2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙腈和2- (2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)苯乙酮与 DMFDMA。用路易斯酸处理由(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸烷基酯制备的类似烯胺酮，得到中氮茚。对六种念珠菌属（包括两种多重耐药念珠菌属）评估了一系列取代吡咯、吡咯基烯胺酮、吡咯并[1,2-a]吡嗪和中氮茚的抗真菌活性。与参考药物相比，大多数测试化合物产生了更强的抗真菌作用。对接分析表明，对酵母生长的抑制可能是通过化合物与念珠菌属 HMGR 催化位点的相互作用介导的。
• Asymmetric Friedel−Crafts reaction of unsaturated carbonyl-tethered heteroarenes <i>via</i> vinylogous activation of Pd⁰-π-Lewis base catalysis
  作者：Bo Jiang、Wu-Tao Gui、Hao-Tian Wang、Ke Xie、Zhi-Chao Chen、Lei Zhu、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d3sc03996j

  日期：——

  heteroarenes via π-Lewis base catalysis. As a result, asymmetric C3-selective Friedel−Crafts addition to activated alkenes occurs, finally affording [3 + 2] or [3 + 4] annulation products with high enantioselectivity and exclusive E-selectivity. Moreover, this π-Lewis base vinylogous HOMO-activation strategy can be extended to remote Friedel−Crafts reaction of diverse five-membered heteroarenes tethered to a

  炔基在钯催化下可以发生容易的转化，例如氢钯化、瓦克反应等。在这里，我们证明了手性 Pd 0配合物可以化学选择性地与 2-吲哚基丙炔酸酯的炔部分配位，并提高最高占据分子通过π-路易斯碱催化失活杂芳烃的轨道 (HOMO) 能量。结果，发生不对称 C3 选择性弗里德尔-克来福特加成到活化烯烃上，最终提供具有高对映选择性和排他性 E 选择性的 [3 + 2] 或 [3 + 4] 成环产物。此外，这种π-Lewis碱插烯HOMO激活策略可以扩展到多种五元杂芳烃与亚胺或1-氮杂二烯连接到2-烯酮或2-丙烯酸酯基序上的远程弗里德尔-克来福特反应，并且通常具有优异的对映体控制性实现了多功能加合物，可以有效地转化为具有更高分子复杂性的多种框架。此外，还进行了核磁共振和密度泛函理论计算研究以阐明催化机理。
• Chemically Diverse <i>S. mansoni</i> HDAC8 Inhibitors Reduce Viability in Worm Larval and Adult Stages
  作者：Beatrice Noce、Elisabetta Di Bello、Clemens Zwergel、Rossella Fioravanti、Sergio Valente、Dante Rotili、Andrea Masotti、Mohammad Salik Zeya Ansari、Daniela Trisciuoglio、Alokta Chakrabarti、Christophe Romier、Dina Robaa、Wolfgang Sippl、Manfred Jung、Cécile Häberli、Jennifer Keiser、Antonello Mai

  DOI：10.1002/cmdc.202200510

  日期：2023.2

  Epigenetic drugs: The HDAC inhibitors 2 and 7–9 significantly decrease the viability of S. mansoni in both larvae and adult worms, and show moderate (7) or no (2, 8, and 9) toxicity toward human fibroblast MRC-5 cells. At the enzyme level, compounds 2, 7, and 9 exhibit high smHDAC8 inhibitory activity along with a degree of selectivity, whereas 8 shows lower activity OK

  表观遗传药物：HDAC 抑制剂2和7 – 9显着降低曼氏链球菌在幼虫和成虫中的生存能力，并且对人成纤维细胞 MRC-5 细胞显示出中等 ( 7 ) 或无（2、8和9 ）毒性. 在酶水平上，化合物2、7和9表现出高 smHDAC8 抑制活性以及一定程度的选择性，而8显示出较低的活性 OK
• [EN] BACKGROUND-FREE FLUORESCENT PROBES FOR LIVE CELL IMAGING<br/>[FR] SONDES FLUORESCENTES SANS FOND POUR L'IMAGERIE DE CELLULES VIVANTES
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2017078623A9

  公开（公告）日：2018-03-01