3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aS,8bS)-4,8b-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: RKTSSFNTOGXHPP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole 、 丙烯酸乙酯 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 3-methyl-2-(phenylthio)butanoic acid 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(E)-ethyl 3-[(±)-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-5-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd / S，O-配体催化选择性地将吲哚啉（C5）和四氢喹啉（C6）进行CH烯烃化反应。

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd / S，O-配体催化的无方向性二氢吲哚（C5）和四氢喹啉（C6）的高选择性CH烯化反应。在S，O-配体的存在下，在温和的反应条件下，有效地将各种挑战性的二氢吲哚，四氢喹啉和烯烃进行了烯化。这种方法的合成潜力已通过几种基于二氢吲哚的天然产物的有效烯化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03505
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pd / S，O-配体催化选择性地将吲哚啉（C5）和四氢喹啉（C6）进行CH烯烃化反应。

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd / S，O-配体催化的无方向性二氢吲哚（C5）和四氢喹啉（C6）的高选择性CH烯化反应。在S，O-配体的存在下，在温和的反应条件下，有效地将各种挑战性的二氢吲哚，四氢喹啉和烯烃进行了烯化。这种方法的合成潜力已通过几种基于二氢吲哚的天然产物的有效烯化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03505

文献信息

• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• Photocatalytic Cascade Radical Cyclization Approach to Bioactive Indoline-Alkaloids over Donor–Acceptor Type Conjugated Microporous Polymer
  作者：Wei Ou、Guoqiang Zhang、Jie Wu、Chenliang Su

  DOI：10.1021/acscatal.9b00693

  日期：2019.6.7

  N-arylacrylamides via the C–H activation of 1,3-dioxolane using a carbazolic-cyano conjugated microporous polymer (CC-CMP) as a metal-free photocatalyst. This process provides an efficient and mild approach for constructing highly functionalized formyl-substituted oxindoles, which are valuable building blocks that allow rapid access to various important heterocycle-fused and spirocyclic indole alkaloids

  在本文中，我们描述了通过咔唑-氰基共轭微孔聚合物（CC-CMP）通过1,3-二氧戊环的C–H活化，通过N-芳基丙烯酰胺的1,2-甲酰芳基化的可见光诱导的自由基策略。无金属的光催化剂。此过程为构建高度官能化的甲酰基取代的羟吲哚提供了一种有效且温和的方法，这是有价值的构建基块，可让您快速获得各种重要的杂环稠合和螺环吲哚生物碱。利用这种策略，生物活性生物碱，例如（±）-去氧羟脯氨酸，（±）-乙二胺和（±）-N-Me-coerulescine已由低成本的丙烯酰胺和1,3-二氧戊环合成，收率高达74％。我们方法的总产量比传统的多步法要高得多。已经证明了天然生物碱的克级合成，突出了该方案的实用性。CC-CMP光催化剂的使用是无金属的，灵活的，稳定的，有效的和可重复使用的，因此该策略吸引了先进的化学生产。
• Pd(0)-Catalyzed Chemoselective Deacylative Alkylations (DaA) of <i>N</i>-Acyl 2-Oxindoles: Total Syntheses of Pyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indoline Alkaloids, (±)-Deoxyeseroline, and (±)-Esermethole
  作者：Nivesh Kumar、Vipin R. Gavit、Arindam Maity、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01101

  日期：2018.9.21

  We report an efficient Pd(0)-catalyzed deacylative allylation of N-acyl 3-substituted 2-oxindoles via the coupling of in situ generated nucleophiles (3 and 4) with allyl electrophiles for the synthesis of a variety of 2-oxindoles with C3-quaternary centers. Gratifyingly, this alkylation process is found to be highly chemoselective in nature, where a C–C bond formation is completely predominant over

  我们报告了通过原位生成的亲核试剂（3和4）与烯丙基亲电试剂的偶联，N-酰基3-取代的2-氧吲哚的有效Pd（0）催化的脱酰基烯丙基化，用于合成各种2-C3的2-氧吲哚-四元中心。令人欣慰的是，这种烷基化过程本质上具有高度化学选择性，其中C–C键的形成完全比C–N键的形成更为主要。利用上述方法合成了多种关键中间体。
• Exploration of the interrupted Fischer indolization reaction
  作者：Alex W. Schammel、Ben W. Boal、Liansuo Zu、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.050

  日期：2010.6

  molecules has been developed. The strategy involves the condensation of hydrazines with latent aldehydes to ultimately deliver indoline-containing products by way of an interrupted Fischer indolization sequence. The method is convergent, mild, operationally simple, broad in scope, and can be used to access enantioenriched products. In addition, our approach is amenable to the synthesis of furoindoline

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。
• 光催化合成生物碱的方法
  申请人：深圳大学

  公开号：CN108707101B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供一种光催化合成生物碱的方法，所述生物碱包括吲哚稠环类和吲哚螺环类化合物，过程如下：以氮芳基丙烯酰胺为原料在光催化下与过氧化物合成3‑缩醛2‑吲哚酮类化合物，经水解得到3‑甲酰基‑2‑吲哚酮类化合物，进一步还原合成生物碱，该方法路线温和、效率高效。该反应在室温光照下即可发生，条件温和，具有较好的底物通用性和官能团容忍性。