(R)-2-methylbutane-1,2,4-triol | 81426-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-methylbutane-1,2,4-triol
• 英文别名: (R,S)-2-Methyl-butane-1,2,4-triol；(2R)-2-methylbutane-1,2,4-triol
• CAS: 81426-65-5
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: XYHGSPUTABMVOC-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methylbutane-1,2,4-triol 在 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-2-methyl-4-(phenylmethoxy)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六。柠檬酸合成(1S,3S)-和(1R,3R)-Austrocortilutein和(1S,3S)-Austrocortirubin

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortilutein (1) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (8) 和手性 1,3-二羟基-1,2,3,4- 之间的 Diels-Alder 环加成以对映体纯形式合成tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9)，后者衍生自 (R)-柠苹果酸 (3)。naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) 和(1R,3R)-austrocortilutein(5) 也是第一次使用相同的策略制备。

  DOI：

  10.1071/ch99091
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-(hydroxymethyl)malate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-methylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Fukamatsu, Kunio, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1191 - 1194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Synthesis of Geranyllinalool Enantiomers
  作者：Aleš Svatoš、Klára Urbanová、Irena Valterová

  DOI：10.1135/cccc20020083

  日期：——

  (3R)-(-)-Geranyllinalool and its (3S)-(+)-isomer were synthesized in 7 steps starting from both enantiomers of citramalic acid and geranyl bromide. The synthetic sequence established the absolute configurations of naturally occurring geranyllinalools for the first time.

  (3R)-(-)-Geranyllinalool和其(3S)-(+)-异构体是从两种对映体的柠檬酸和橙花醇溴化物出发，经过7个步骤合成的。合成序列首次确定了天然存在的Geranyllinalools的绝对构型。
• Re‐Investigation of Hydration Potential of <i>Rhodococcus</i> Whole‐Cell Biocatalysts towards Michael Acceptors
  作者：Hanna Busch、Natália Alvarenga、Eman Abdelraheem、Max Hoek、Peter‐Leon Hagedoorn、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/cctc.201901606

  日期：2020.1.8

  has been reported to hydrate various Michael acceptors leading to chiral alcohols. This study aimed at the in‐depth re‐investigation of the hydration potential of Rhodococcus whole‐cells towards Michael acceptors. Here, two concurrent effects responsible for the hydration reaction were found: while the majority of substrates was hydrated in an oxygen‐independent manner by amino‐acid catalysis, an enzyme‐catalysed

  以水为底物的立体选择性迈克尔加成物的实施仍然是经典化学方法的主要挑战。受自然界以高选择性和高效率进行这种有吸引力的反应的能力启发，对水合酶（EC 4.2.1.x）实现选择性加水的兴趣正在稳步上升。革兰氏阳性细菌红球菌属（Rhodococcus）被称为生物催化强国，据报道会水合各种迈克尔受体，从而导致手性醇。这项研究旨在深入研究红球菌的水合作用潜力对迈克尔受体的整个细胞。在这里，发现了两个同时引起水合反应的作用：虽然大多数底物通过氨基酸催化以不依赖氧的方式水合，但酶催化的水除了（E）-4-羟基-3-甲基丁酸外-2-烯酸被证明是依赖于氧气的。18 O 2标记研究表明，产品中未掺入18 O 2。因此，发现了一种新颖的O 2依赖性水合酶，与迄今为止所有表征的水合酶不同。
• Enantioselective Synthesis of 2-Methyl-2-hydroxy-.gamma.-butyrolactone and Its Application in the Asymmetric Synthesis of Frontalin and Mevalonolactone
  作者：Franklin A. Davis、G. Venkat Reddy、Bang-Chi Chen、Anil Kumar、M. Serajul Haque

  DOI：10.1021/jo00124a030

  日期：1995.9

  The asymmetric hydroxylation of the enolates of fully substituted acyclic ester 8 and lactone 10 with (camphorylsulfonyl)oxaziridines 1a-c was studied. The stereoselectivities of the tertiary alpha-hydroxy carbonyl products were highly dependent on the enolate structure, the oxidizing reagents, and the reaction conditions. While high diastereoselectivity (up to 94%) was obtained for enolates of fully substituted menthol ester 8 with substoichiometric amounts of oxaziridine 1a, the yields were unsatisfactory. On the other hand, the enantioselective alpha-hydroxylation of the sodium enolate of 2-methyl-gamma-butyrolactone (10) with [(8,8-dimethoxycamphoryl)sulfonyl]oxaziridine (1c) afforded alpha-hydroxy lactone 11a in 70% yield and 84% ee. The enantiomeric excess was improved to > 93% ee by crystallization of the corresponding benzoyl ester 11c. The utility of both enantiomers of 11c were demonstrated in the formal asymmetric syntheses of the pheromone, (1S,5R)-(-)-frontalin (13) and in the asymmetric synthesis of (R)-(-)-mevalonolactone (20).
• Stereoselective synthesis of (25S)-25-hydroxyvitamin D3 26,23-lactone
  作者：Sachiko Yamada、Keiko Nakayama、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90528-3

  日期：1981.1