1-methyl-N-(quinolin-8-yl)cyclohexanecarboxamide | 1429896-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-(quinolin-8-yl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: 1-methyl-N-quinolin-8-ylcyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 1429896-59-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: RRBHUZBSORILMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-N-(quinolin-8-yl)cyclohexanecarboxamide 在 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(±)-cis-1-methyl-7-(8-quinolyl)-7-azabicyclo[4.2.0]octane-8-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化羧酰胺未活化的C（sp 3）–H键的分子内胺化立体选择性合成二氮杂双环β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02532
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-N-(quinolin-8-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍通过双C（sp 3）–H / C（sp 2）–H键裂解直接催化噻吩的烷基化：KH 2 PO 4的重要性

  摘要：

  镍催化的C–H / C–H交叉脱氢偶联（CDC）反应被开发用于构建各种高度官能化的烷基（芳基）取代的噻吩。该方法使用了噻吩和脂肪族（芳香族）酰胺，它们在银氧化剂的存在下含有8-氨基喹啉作为可去除的导向基团。该方法可通过双C–H键裂解轻松地一步合成具有高官能团相容性的取代噻吩，而不会影响C–Br和C–I键。DFT计算验证了KH 2 PO 4作为促进C–H键裂解并支持Ni（III）物种参与反应的添加剂的重要性。

  DOI：

  10.1039/c7cc04252c

文献信息

• Copper-Catalyzed Site-Selective Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Guangwu Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201311263

  日期：2014.4.1

  of aliphatic amides, directed by a bidentate ligand, was developed using a copper‐catalyzed sp3 CH bond functionalization process. The reaction favors predominantly the CH bonds of β‐methyl groups over the unactivated methylene CH bonds. Moreover, a preference for activating sp3 CH bonds of β‐methyl groups, via a five‐membered ring intermediate, over the aromatic sp2 CH bonds was also observed in

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。
• Nickel-catalyzed directed sulfenylation of sp² and sp³ C–H bonds
  作者：Xiaohan Ye、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c5cc01970b

  日期：——

  Directed sulfenylation of both sp² and sp³ C–H bonds was achieved through nickel catalyzed directed C–S bond formation, giving the desired product in good to excellent yield (up to 90%).

  通过镍催化的定向C-S键形成，实现了对sp2和sp3碳氢键的硫烯化，产率良好至优异（高达90%）。
• Site-selective C–H bond carbonylation with CO₂ and cobalt-catalysis
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c8cy02060d

  日期：——

  in situ-produced CO gas for C–H bond carbonylation using earth-abundant cobalt catalysts. The ease of handling CO2 gas at atmospheric pressure allows us to prepare 13C labelled compounds which are otherwise difficult to achieve. The procedure developed makes it possible to utilize CO2 as a CO source, which can be widely applied as a C1 synthon that can be incorporated between C–H and N–H bonds of aromatic

  利用人为产生的温室气体CO 2通过转化为像CO这样的基本有价值的C1合成子来形成催化C-C键非常具有挑战性。能够将CO 2转化为CO并激活惰性C–H键的高效催化剂的需求是瓶颈。我们在本文中展示了一种在两腔系统中完成的串联方法，该方法可使用乙硅烷作为脱氧剂，并有效地利用氟化物介导的CO 2从CO 2高效生成CO，并利用大量存在的原位生成的CO气用于CH键的羰基化钴催化剂。在大气压下易于处理CO 2气体使我们可以制备13C标记的化合物，否则很难实现。所开发的方法使得利用CO 2作为CO源成为可能，该CO 2可以广泛用作C1合成子，可以结合在芳族，杂芳族和脂族羧酰胺的C–H和N–H键之间，以合成以位点选择性的方式包括螺环在内的各种环状酰亚胺。已证明了众所周知的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）替米沙坦和一种众所周知的极低密度脂蛋白（VLDLs）药物吉非贝齐（Gemfibrozil）的后期衍生。此外，
• An Approach to Five-Membered Lactams from Aliphatic Amides and Terminal Acetylenes by Nickel Catalysis
  作者：Cong Lin、Jitan Zhang、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600080

  日期：2016.6.2

  diverse five‐membered lactams from aliphatic amides and terminal acetylenes with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary has been achieved. A broad range of terminal acetylenes and aliphatic amides proved to be the efficient coupling partners, furnishing the corresponding lactams in moderate to good yields. The transformation is proven to undergo an oxidative alkynylation followed by the intramolecular

  在8-氨基喹啉基助剂的帮助下，已经实现了由脂肪族酰胺和末端乙炔的镍催化轻松合成结构多样的五元内酰胺。广泛的末端乙炔和脂族酰胺被证明是有效的偶联伙伴，以中等到良好的产率提供了相应的内酰胺。证实该转化经历了氧化炔基化，然后进行了分子内环化过程。该方法可以扩展到芳族酰胺和丙烯酰胺，这为构建各种异吲哚啉酮和吡咯烷酮衍生物提供了有效而直接的方案。
• Copper-promoted site-selective carbonylation of sp³ and sp² C–H bonds with nitromethane
  作者：Xuesong Wu、Jinmin Miao、Yanrong Li、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c6sc01087c

  日期：——

  Copper-promoted direct carbonylation of unactivated sp3 C–H and aromatic sp2 C–H bonds of amides was developed using nitromethane as a novel carbonyl source. The sp3 C–H functionalization showed high site-selectivity by favoring the C–H bonds of α-methyl groups. The sp2 C–H carbonylation featured high regioselectivity and good functional group compatibility. Kinetic isotope effect studies indicated

  使用硝基甲烷作为新型羰基来源，开发了铜促进未活化的sp 3 C–H和酰胺的芳香族sp 2 C–H键的直接羰基化反应。sp 3 C–H官能化通过偏爱α-甲基的C–H键表现出较高的位点选择性。sp 2 C–H羰基化具有较高的区域选择性和良好的官能团相容性。动力学同位素效应研究表明，sp 3 C–H键断裂步骤是可逆的，而sp 2 C–H键断裂是不可逆的，但不是决定速率的步骤。对照实验表明，硝基甲基中间体应参与本反应。