β-L-fucopyranosylamine | 35978-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-L-fucopyranosylamine
• 英文别名: 1-amino-1-deoxy-b-L-fucopyranoside；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-amino-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 35978-95-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: UTVXFQMLZSPQLB-KGJVWPDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  331.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-L-fucopyranosylamine 在 吡啶 、 氯 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 292.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Tri-O-benzoyl-β-l-rhamnopyranosyl and β-l-fucopyranosyl isothiocyanates. Partially protected β-l-rhamnopyranosylenamines

  摘要：

  Regioselective benzoylations of N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-beta-L-rhamnopyranosylamine (1) yielded 2,3-di-O- (3), 3,4-di-O- (4), and 3-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-beta-L-rhamnopyranosylamine (5) together with the tri-O-benzoylated derivative 2. Syntheses of 2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-L-rhamno- (7) and -beta-L-fuco-pyranosyl isothiocyanate (13) from 2 and L-fucopyranosylamine, respectively, are described. N-Phenacyl-N'-(2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-L-rhamno- (8) and -beta-L-fuco-pyranosylthiourea (14) were prepared from 7 and 13, respectively, by reaction with phenacylamine. Conformational properties and MS data of the prepared compounds are discussed.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84250-a
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 360.0h， 以72%的产率得到β-L-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Tri-O-benzoyl-β-l-rhamnopyranosyl and β-l-fucopyranosyl isothiocyanates. Partially protected β-l-rhamnopyranosylenamines

  摘要：

  Regioselective benzoylations of N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-beta-L-rhamnopyranosylamine (1) yielded 2,3-di-O- (3), 3,4-di-O- (4), and 3-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-beta-L-rhamnopyranosylamine (5) together with the tri-O-benzoylated derivative 2. Syntheses of 2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-L-rhamno- (7) and -beta-L-fuco-pyranosyl isothiocyanate (13) from 2 and L-fucopyranosylamine, respectively, are described. N-Phenacyl-N'-(2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-L-rhamno- (8) and -beta-L-fuco-pyranosylthiourea (14) were prepared from 7 and 13, respectively, by reaction with phenacylamine. Conformational properties and MS data of the prepared compounds are discussed.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84250-a

文献信息

• Carbohydrate Chips for Studying High-Throughput Carbohydrate−Protein Interactions
  作者：Sungjin Park、Myung-ryul Lee、Soon-Jin Pyo、Injae Shin

  DOI：10.1021/ja0391661

  日期：2004.4.1

  diverse carbohydrate probes, solution-phase parallel and enzymatic glycosylations were performed. Three model disaccharides were in parallel synthesized in solution-phase and used as carbohydrate probes for the fabrication of carbohydrate chips. Three enzymatic glycosylations on glass slides were consecutively performed to generate carbohydrate microarrays that contained the complex oligosaccharide, sialyl

  碳水化合物-蛋白质相互作用在生物体中起着重要的生物学作用。在大多数情况下，生物物理和生物化学方法已被用于研究这些生物分子相互作用。对阐明碳水化合物和蛋白质之间识别事件的高通量方法的开发关注较少。在目前开发用于监测碳水化合物-蛋白质相互作用的新型高通量工具的努力中，我们通过将马来酰亚胺连接的碳水化合物固定在硫醇衍生的载玻片上来制备碳水化合物微阵列，并使用这些微阵列进行凝集素结合实验。结果表明，具有不同结构特征的碳水化合物以与从基于溶液的测定中获得的那些相关联的相对结合亲和力选择性地结合到相应的凝集素。此外，还通过用碳水化合物微阵列确定可溶性碳水化合物的 IC(50) 值来定量分析凝集素对碳水化合物的结合亲和力。为了制造包含更多不同碳水化合物探针的碳水化合物芯片，进行了液相平行和酶促糖基化。在溶液相中平行合成了三种模型二糖，并将其用作制备碳水化合物芯片的碳水化合物探针。连续在载玻片上进行三个酶
• An improved procedure for the synthesis of N-bromoacetyl- -glycopyranosylamines, derivatives of mono- and disaccharides
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、A. O. Zheltova、V. N. Shibaev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035661.45796.f7

  日期：2004.3

  An improved procedure for the synthesis of N-bromoacetyl-β-glycopyranosylamines from the corresponding β-glycosylamines was developed. The procedure is applicable to a wide range of derivatives of monosaccharides (hexoses, 2-acetamido-2-deoxyhexoses, hexuronamides, and 6-deoxyhexoses) and some disaccharides. For the derivatives of pentoses and 2-deoxyhexoses, the use of the corresponding β-glycosylammonium

  开发了一种从相应的 β-糖基胺合成 N-溴乙酰基-β-吡喃葡萄糖胺的改进方法。该程序适用于广泛的单糖衍生物（己糖、2-乙酰氨基-2-脱氧己糖、己糖醛酰胺和 6-脱氧己糖）和一些二糖。对于戊糖和2-脱氧己糖的衍生物，发现使用相应的β-糖基氨基甲酸铵更方便。首次获得了衍生自 D-甘露糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸酰胺、2-脱氧-D-阿拉伯己糖、2-脱氧-D-lyxo-己糖和蜜二糖的 N-溴乙酰-β-吡喃葡萄糖胺。
• Glycopeptid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0558961A2

  公开（公告）日：1993-09-08

  Es werden O- und N-Glycopeptid-Derivate der Formel I worin AromatBenzol-, Naphthalin-, Chroman-, Chromen- oder Cumaron-Rest, a1 bis 5, b 0 bis 4, c 0 oder 1, d 1 oder 2 und die Reste R¹H oder (C₁-C₃)-Alkyl, R²H, (C₁-C₃)-Alkyl oder (C₁-C₃)-Alkyloxy, R³H, OH, (C₁-C₃)-Alkyloxy, NH₂, NH-(C₁-C₆)-Alkanoyl, NH-Benzoyl, NH-SO₃H oder NH-Acylrest einer natürlichen N-acetylierten Aminosäure, R⁴H, OH, oder (C₁-C₃)-Alkyloxy, R⁵H, OH, (C₁-C₃)-Alkyloxy, Fluor, Chlor oder Brom, R⁶H, CH₃, CH₂OH, CH₂O-(C₁-C₆)-Alkanoyl, CH₂NHCOCH₃ oder CH₂NH-SO₃H R⁵ und R⁶zusammen O-CH₂-O-CH₂, O-CH(CH₃)-O-CH₂ oder O-C(CH₃)₂-O-CH₂, R⁷Hydroxy-(C₂-C₄)-alkyl oder (C₂-C₄)-Alkyloxy-(C₂-C₄)-alkyl, R⁸H oder (C₁-C₆)-Alkyl oder R⁷-N-R⁸zusammen einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring bilden, der mit den Substituenten HO, HOCH₂, CH₃ oder COOH werden kann, W-O-, -CONH- oder -C₆H₄CONH- und H-XHCl, (C₁-C₇)-Alkansäure oder eine physiologisch verträgliche anorganische oder organische Säure, sind, beschrieben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ein pharmazeutisches Mittel, in dem diese neuen Verbindungen enthalten sind. Diese Arzneimittel können besonders zur Therapie thrombotischer Erkrankungen verwendet werden.

  式 I 的 O-和 N-糖肽衍生物 其中 芳香苯、萘、色蒽、色烯或香豆素酮自由基、 a1 至 5，b 0 至 4，c 0 或 1，d 1 或 2，以及自由基 R¹H 或 (C₁-C₃)- 烷基、 R²H、（C₁-C₃）-烷基或（C₁-C₃）-烷氧基、 R³H、OH、(C₁-C₃)-烷氧基、NH₂、NH-(C₁-C₆)-烷酰基、NH-苯甲酰基、NH-SO₃H 或天然 N-乙酰化氨基酸的 NH-酰基、 R⁴H、OH 或 (C₁-C₃)- 烷氧基、 R⁵H、OH、(C₁-C₃)-烷氧基、氟、氯或溴、 R⁶H、CH₃、CH₂OH、CH₂O-(C₁-C₆)-烷酰基、CH₂NHCOCH₃或 CH₂NH-SO₃H R⁵ 和 R⁶ 合在一起为 O-CH₂-O-CH₂、O-CH(CH₃)-O-CH₂ 或 O-C(CH₃)₂-O-CH₂、 R⁷羟基-(C₂-C₄)-烷基或(C₂-C₄)-烷氧基-(C₂-C₄)-烷基、 R⁸H 或 (C₁-C₆)- 烷基或 R⁷-N-R⁸ 共同形成吡咯烷、哌啶或吗啉环，可被 HO、HOCH₂、CH₃ 或 COOH 取代、 W-O-、-CONH- 或 -C₆H₄CONH- 以及 H-XHCl、(C₁-C₇)-烷酸或生理上相容的无机酸或有机酸、 描述了其制备方法和含有这些新化合物的药物组合物。这些药物尤其可用于治疗血栓性疾病。
• Klyashchitskii, B. A.; Pozdnev, V. F.; Beier, E. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 1, p. 178 - 182
  作者：Klyashchitskii, B. A.、Pozdnev, V. F.、Beier, E. M.

  DOI：——

  日期：——
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  作者：L. M. Likhosherstov

  DOI：10.1023/a:1023484306457

  日期：——