2,6-dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone | 4071-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexan-1-on；2,6-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)-cyclohexanon；2,6-dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 4071-74-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: GYZPXJLBSDPMEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone 在 甲酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-(3,4,4a,5,6,7-Hexahydro-4a,8-dimethyl-2-naphthalenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Steen, R. van der; Biesheuvel, P. L.; Erkelens, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 3, p. 83 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2,6-dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（2S，4aS，8S）-4a，8-二甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢-2-萘酚的脂肪酶催化不对称合成。

  摘要：

  对映体纯的（2S，4aS，8S）-（+）-4a，8-二甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢-2-萘酚（3），是中间体中的关键中间体天然土工土（1）的合成，是通过酶促动力学拆分制备的。当外消旋物3进行脂肪酶（PS-30）催化的不对称乙酰化反应时，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，得到的对映体过量的必需产物（+）-3作为剩余的醇。重结晶得到对映体纯的样品。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2435

文献信息

• Organotin triflate as practical catalyst for Michael addition of enol silyl ethers
  作者：Tsuneo Sato、Yoshiyuki Wakahara、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80717-1

  日期：1991.12

  Dityltin bis(triflate) is a mild Lewis acid which catalyzes clean Michael addition of enol silyl ethers. The new catalyst allows to employ various labile acceptors such as methyl vinyl ketone and 2-cyclopentenone which do not undergo smooth reaction with conventional Lewis acids. A variety of enol silyl ethers are also employable and thus 2-(trimethylsiloxy)propene, the simplest one in this class of

  Dityltin bis（triflate）是一种温和的路易斯酸，可催化烯醇甲硅烷基醚的干净迈克尔加成反应。该新催化剂允许使用各种不稳定的受体，例如甲基乙烯基酮和2-环戊烯酮，它们不会与常规的路易斯酸进行平滑反应。也可以使用多种烯醇甲硅烷基醚，因此可以使用在这类化合物中最简单的2-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯。环烷酮的烯醇甲硅烷基醚与乙烯基酮的加合物易于环化，得到所需的无异构体的环烯酮。因此，已经实现了鲁滨逊环行的实用版本。
• 1,5-Dicarbonyl compounds
  作者：P. Duhamel、L. Hennequin、J.M. Poirier、G. Tavel、C. Vottero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82058-5

  日期：1986.1

  In this report, a general method for the preparation of 1,5-dicarbonyl compounds and six membered ring annelation is described. This method involves the reaction of hemiacetal vinylogs 1 with enol ethers 2 or 3 in the presence of a Lewis acid. This reaction was successfully applied to the enol ethers of α and α,α'-hindered ketones such as 2,2,6-trimethyl cyclohexanone. α-Cyperone and 6-epi-α-cyperone

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。
• A total synthesis of the sesquiterpene quinone metachromin-A
  作者：Wanda P. Almeida、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76220-4

  日期：1994.2

  The first total synthesis of the marine natural product metachromin A was accomplished through a convergent synthesis amenable to the preparation of synthetic analogues. The main features of this synthesis are the introduction of the oxygenation at C17 employing a Thiele acetoxylation reaction and a stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons coupling of a nonstabilized phosphonate with a methyl ketone

  海洋天然产物变色蛋白A的第一个总合成是通过适合合成类似物制备的会聚合成完成的。该合成的主要特征是采用Thiele乙酰氧基化反应在C 17处引入氧合作用，以及未稳定的膦酸酯与甲基酮衍生物的立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons偶联，生成所需的（E）-三取代双键。
• Nouvelle Méthode d'annelation par l'intermédiaire de dicétones-1,5
  作者：Pierre Duhamel、Jean-Marie Poirier、Gilbert Tavel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91143-8

  日期：1984.1
• Organotin triflates as functional lewis acids. A new entry to simple and efficient robinson annulation
  作者：Tsuneo Sato、Yoshiyuki Wakahara、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80022-e

  日期：——