2,6-dimethyl-2-propenylcyclohexanone | 55339-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2-propenylcyclohexanone
• 英文别名: 2-allyl-2,6-dimethyl-cyclohexanone；2-Allyl-2,6-dimethyl-cyclohexanon；2-Allyl-2,6-dimethylcyclohexanon；2,6-Dimethyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 55339-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BTMGAPAMMSLTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-2-propenylcyclohexanone 在 氢氧化钾 、 四丁基氯化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(3-hydroxypropyl)-2,6-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  双环[3,3,1]壬烷方法制备的品吉松萜类化合物：（±）品吉松的总合成

  摘要：

  通过立体合成3β，3aβ，7,7aβ-四甲基双环[4.3.0] non-6-en来完成（±）品吉松1（空间拥挤的不寻常[5-6]稠环倍半萜烯）的总合成。通过酸催化的易获得的1,4β，5,9-四甲基双环[3.3.1] nonan-9-hydroxy-2-one的-1重排制备。这种重排构成了几乎未观察到的羰基向电子缺乏中心的1,2位移的一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86187-1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 作用下， 生成 2,6-dimethyl-2-propenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  The Intermediate Dienone in the para-Claisen Rearrangement¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a072

文献信息

• Regiospecific synthesis of trimethylsilyl enol ethers via silatropic rearrangements
  作者：Robert M. Coates、L. O. Sandefur、R. D. Smillie

  DOI：10.1021/ja00839a081

  日期：1975.3
• Nakano, Sei-ichi; Todoroki, Yasushi; Hirai, Nobuhiro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 9, p. 1699 - 1706
  作者：Nakano, Sei-ichi、Todoroki, Yasushi、Hirai, Nobuhiro、Ohigashi, Hajime

  DOI：——

  日期：——
• GAMBACORTA, A.;BOTTA, M.;TURCHETTA, S., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4837-4846
  作者：GAMBACORTA, A.、BOTTA, M.、TURCHETTA, S.

  DOI：——

  日期：——
• The Intermediate Dienone in the para-Claisen Rearrangement¹
  作者：Harold Conroy、Raymond A. Firestone

  DOI：10.1021/ja01591a072

  日期：1956.5
• Bicyclo [3,3,1] nonane approach to pinguisane terpenoids
  作者：A. Gambacorta、M. Botta、S. Turchetta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86187-1

  日期：1988.1

  The total synthesis of (±) pinguisone 1, the sterically crowded unusual [5-6] fused-ring sesquiterpene, was accomplished by synthetic elaboration of the 3β,3aβ,7,7aβ-tetramethylbicyclo [4.3.0] non-6-en-1-one prepared by acid catalyzed rearrangement of the easily accessible 1,4β,5,9-tetramethylbicyclo [3.3.1] nonan-9-hydroxy-2-one . This rearrangement constitutes an example of the scarcely observed

  通过立体合成3β，3aβ，7,7aβ-四甲基双环[4.3.0] non-6-en来完成（±）品吉松1（空间拥挤的不寻常[5-6]稠环倍半萜烯）的总合成。通过酸催化的易获得的1,4β，5,9-四甲基双环[3.3.1] nonan-9-hydroxy-2-one的-1重排制备。这种重排构成了几乎未观察到的羰基向电子缺乏中心的1,2位移的一个例子。