1-methyl-4-(oct-1-ynylthio)benzene | 433228-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-4-(oct-1-ynylthio)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-oct-1-ynylsulfanylbenzene；1-methyl-4-oct-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 433228-70-7
• 化学式: C₁₅H₂₀S
• 分子量: 232.39
• InChiKey: UTMXRFREGBIFJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(oct-1-ynylthio)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4'-methylphenylsulfonyl)oct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基九氟磺酸酯：一种实用的三氟甲氧基化试剂及其在三氟甲氧基化烯烃区域和立体选择性合成中的应用

  摘要：

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。

  DOI：

  10.1002/anie.202104975
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 对甲苯二硫醚 在 正丁基锂 、 2-溴乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-methyl-4-(oct-1-ynylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  二苯基二硫代次膦酸与 N-(1-炔基)酰胺和 1-炔基硫化物的区域和立体选择性加成

  摘要：

  用二苯基二硫代次膦酸处理 N-(1-炔基) 酰胺和 1-炔基硫化物，分别得到 (E)-烯酮 N,S-缩醛和 S,S-缩醛。加成反应以同步方式进行...

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.506

文献信息

• Regio- and Stereoselective Additions of Diphenyldithiophosphinic Acid to<i>N</i>-(1-Alkynyl)amides and 1-Alkynyl Sulfides
  作者：Shigenari Kanemura、Azusa Kondoh、Hiroto Yasui、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.81.506

  日期：2008.4.15

  Treatment of N-(1-alkynyl)amides and 1-alkynyl sulfides with diphenyldithiophosphinic acid affords (E)-ketene N,S-acetals and S,S-acetals, respectively. The addition reactions proceed in syn fashio...

  用二苯基二硫代次膦酸处理 N-(1-炔基) 酰胺和 1-炔基硫化物，分别得到 (E)-烯酮 N,S-缩醛和 S,S-缩醛。加成反应以同步方式进行...
• A SELECTIVE AND CONVENIENT OXIDATION OF ACETYLENIC SULFIDES TO ACETYLENIC SULFOXIDES USING TRICHLOROISOCYANURIC ACID
  作者：Ping Zhong、Meng-Ping Guo、Nan-Ping Huang

  DOI：10.1081/scc-120001999

  日期：2002.1

  Acetylenic sulfides are readily oxidized to acetylenic sulfoxides by a solution of pyridine, water, benzoic acid and trichloroisocyanuric acid in acetonitrile and methylene chloride.
• Trifluoromethyl Nonaflate: A Practical Trifluoromethoxylating Reagent and its Application to the Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Trifluoromethoxylated Alkenes
  作者：Zhichao Lu、Tatsuya Kumon、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202104975

  日期：2021.7.12

  The trifluoromethoxy group has elicited much interest among drug and agrochemical discovery teams because of its unique properties. We developed trifluoromethyl nonafluorobutanesulfonate (nonaflate), TFNf, an easy-to-handle, bench-stable, reactive, and scalable trifluoromethoxylating reagent. TFNf is easily and safely prepared in a simple process in large scale and the nonaflyl part of TFNf can easily

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。
• Stereoselective Synthesis of Polyfunctional Tetrasubstituted Alkenyl Sulfides via a Carbocupration of Alkynyl Sulfides with Aryl and Benzylic Diorganozincs
  作者：Paul Knochel、Cora Dunst、Albrecht Metzger、Elena Zaburdaeva

  DOI：10.1055/s-0030-1260210

  日期：2011.11

  A general method for the synthesis of tetrasubstituted alkenyl sulfides has been developed by the carbocupration of alkyn­yl sulfides with functionalized diorganozinc reagents in the presence of CuCN˙2LiCl. The intermediate alkenylcopper reagents readily react with various electrophiles furnishing a broad range of highly functionalized alkenes with excellent stereoselectivity (E/Z 93:7-99:1).

  在 CuCNË2LiCl 的存在下，炔基硫化物与官能化二甘锌试剂发生羰基化反应，从而开发出一种合成四取代烯基硫化物的通用方法。中间体烯基铜试剂很容易与各种亲电体发生反应，从而以优异的立体选择性（E/Z 93:7-99:1）生成多种高度官能化的烯烃。