2-(2,6-dimethyl-6-ethenylcyclohex-1-enyl)acetic acid | 1361414-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethyl-6-ethenylcyclohex-1-enyl)acetic acid
• 英文别名: 2,6-dimethyl-6-vinyl-cyclohexeneacetic acid；2-(6-Ethenyl-2,6-dimethylcyclohexen-1-yl)acetic acid；2-(6-ethenyl-2,6-dimethylcyclohexen-1-yl)acetic acid
• CAS: 1361414-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: PGIRCYZNCARRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 吡啶 、 gallium(III) trichloride 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 2-(2,6-dimethyl-6-ethenylcyclohex-1-enyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (±)-Epianastrephin, (±)-Anastrephin and Analogs Thereof

  摘要：

  从具有化学式（I）的取代环状酮合成具有化学式（IV）的反式γ-内酯的过程。对（±）-epianastrephin（1）进行立体选择合成（其中：R1为乙烯基，R2和R3为甲基，n为1），（±）-anastrephin（2）进行立体选择合成（其中：R2为乙烯基，R1和R3为甲基，n为1），以及它们的类似物（其中：R1为H，C1-5烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，R2为H，C1-5烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，R1和R2与它们附着的碳原子一起形成C3-6环烷基环，R3为C1-5烷基，n为0-2）。

  公开号：

  US20170305874A1

文献信息

• Diastereoselective synthesis of (±)-epianastrephin, (±)-anastrephin and analogs thereof
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US10011580B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  A process for the synthesis of trans-fused γ-lactones having Formula (IV) from substituted cyclic ketones having Formula (I). A diastereoselective synthesis of (±)-epianastrephin (1) (wherein: R1 is ethenyl, R2 and R3 is methyl, and n is 1), (±)-anastrephin (2) (wherein: R2 is ethenyl, R1 and R3 is methyl and n is 1), and analogs thereof (wherein: R1 is H, C1-5 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl, R2 is H, C1-5 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl, R1 and R2 together with the carbon atom they are attached form a C3-6 cycloalkyl ring, R3 is C1-5 alkyl and n is 0-2):

  一种从具有式(I)的取代环酮合成具有式(IV)的反式融合γ-内酯的工艺。一种非对映选择性合成(±)-epianastrephin (1)（其中：R1 是乙烯基，R2 和 R3 是甲基，n 是 1）、(±)-anastrephin (2)（其中：R2 是乙烯基，R1 和 R3 是甲基，n 是 1）及其类似物（其中：R1为H、C1-5烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，R2为H、C1-5烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个C3-6环烷基环，R3为C1-5烷基，n为0-2）：
• US8128948B1
  申请人：——

  公开号：US8128948B1

  公开（公告）日：2012-03-06
• Diastereoselective Synthesis of (±)-Epianastrephin, (±)-Anastrephin and Analogs Thereof
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US20170305874A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A process for the synthesis of trans-fused γ-lactones having Formula (IV) from substituted cyclic ketones having Formula (I). A diastereoselective synthesis of (±)-epianastrephin (1) (wherein: R 1 is ethenyl, R 2 and R 3 is methyl, and n is 1), (±)-anastrephin (2) (wherein: R 2 is ethenyl, R 1 and R 3 is methyl and n is 1), and analogs thereof (wherein: R 1 is H, C 1-5 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl, R 2 is H, C 1-5 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl, R 1 and R 2 together with the carbon atom they are attached form a C 3-6 cycloalkyl ring, R 3 is C 1-5 alkyl and n is 0-2):

  从具有化学式（I）的取代环状酮合成具有化学式（IV）的反式γ-内酯的过程。对（±）-epianastrephin（1）进行立体选择合成（其中：R1为乙烯基，R2和R3为甲基，n为1），（±）-anastrephin（2）进行立体选择合成（其中：R2为乙烯基，R1和R3为甲基，n为1），以及它们的类似物（其中：R1为H，C1-5烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，R2为H，C1-5烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，R1和R2与它们附着的碳原子一起形成C3-6环烷基环，R3为C1-5烷基，n为0-2）。