(E)-ethyl 3-(3,5-dimethylphenyl)acrylate | 865484-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3,5-dimethylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 865484-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MNSGXDBFFXPWGW-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3,5-dimethylphenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloro-N-[1-(3,5-dimethylphenyl)allyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3,5-二硝基苯甲酰胺的绝对构型测定和刷式手性固定相的洗脱顺序

  摘要：

  使用酶拆分和手性色谱法制备了一系列 10 种对映体纯 (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3, 5-二硝基苯甲酰胺 (S-DNB)。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CaLB) 对相应的 1-芳基烯丙胺进行酶促拆分对于在立体中心附近没有空间位阻的胺是有效的，并且通过酰化获得的 S-胺制备 S-DNB 酰胺。当空间效应中断酶促拆分时，使用我们实验室开发的刷式手性柱 (CSP-A) 拆分外消旋 DNB 酰胺。先前报道的 CaLB 在胺的动力学拆分中的行为被认为是确定绝对构型 (AC) 的起点。使用制备的 DNB 酰胺在 CSP-A 和商业 Whelk-O1 柱上的洗脱顺序并与（S）-胺酰化后获得的 DNB 酰胺进行比较，预计制备的 S-DNB 酰胺的 AC。实验电子圆二色性 (ECD) 光谱与通过代表性化合物的构象分析和 ECD 计算获得的光谱之间的比较使我们能够验证制备的 DNB 酰胺的 AC。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800346
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 、 ethyl potassium malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-(3,5-dimethylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3,5-二硝基苯甲酰胺的绝对构型测定和刷式手性固定相的洗脱顺序

  摘要：

  使用酶拆分和手性色谱法制备了一系列 10 种对映体纯 (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3, 5-二硝基苯甲酰胺 (S-DNB)。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CaLB) 对相应的 1-芳基烯丙胺进行酶促拆分对于在立体中心附近没有空间位阻的胺是有效的，并且通过酰化获得的 S-胺制备 S-DNB 酰胺。当空间效应中断酶促拆分时，使用我们实验室开发的刷式手性柱 (CSP-A) 拆分外消旋 DNB 酰胺。先前报道的 CaLB 在胺的动力学拆分中的行为被认为是确定绝对构型 (AC) 的起点。使用制备的 DNB 酰胺在 CSP-A 和商业 Whelk-O1 柱上的洗脱顺序并与（S）-胺酰化后获得的 DNB 酰胺进行比较，预计制备的 S-DNB 酰胺的 AC。实验电子圆二色性 (ECD) 光谱与通过代表性化合物的构象分析和 ECD 计算获得的光谱之间的比较使我们能够验证制备的 DNB 酰胺的 AC。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800346

文献信息

• Amino acid-derived hydroxamic acids as chiral ligands in the vanadium catalysed epoxidation
  作者：Andrei V. Malkov、Zaïnaba Bourhani、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/b505324b

  日期：——

  New sulfonamide-derived hydroxamic acids have been developed as chiral ligands for the V-catalysed asymmetric epoxidation, showing high reactivity at subzero temperatures and moderate to good enantioselectivity. The strong accelerating effect exhibited by the ligands of this type can be attributed to the sulfonamide functionality. A range of cinnamyl type allylic alcohols were epoxidised with up to

  已开发出新的磺酰胺衍生的异羟肟酸作为V催化的不对称环氧化的手性配体，在零度以下温度下显示出高反应活性，对映选择性中等至良好。这种配体表现出的强促进作用可归因于磺酰胺官能团。一系列肉桂基类型的烯丙基醇被高达74％的ee环氧化。
• A simple, phosphine free, reusable Pd(<scp>ii</scp>)–2,2′-dihydroxybenzophenone–SBA-15 catalyst for arylation and hydrogenation reactions of alkenes
  作者：Anish Lazar、Chathakudath P. Vinod、Anand Pal Singh

  DOI：10.1039/c5nj02686e

  日期：——

  complexation with Pd(II)Cl2 to get Pd(II)–DHBP@SBA-15. The synthesized catalysts were characterized by elemental analysis, XRD, N2 sorption analyses, TG, DTA, FT-IR, solid state 13C and 29Si NMR spectra, XPS, UV-Visible, SEM, EDAX and TEM. The synthesized catalysts were screened in arylation (Heck reactions) and hydrogenation reactions of alkenes, and the results show that Pd(II)–DHBP@SBA-15 exhibits

  通过后接枝方法，开发并报道了一种高效，简单，无膦和助催化剂的C-C偶联反应非均相催化剂。共价锚定膦不含钯（II型）的2,2'-二羟基二苯酮（DHBP）络合物在有机官能化SBA-15已由之间的反应合成的氨基官能化的SBA-15（NH 2 SBA-15）和2,2'-二羟基二苯甲酮（DHBP）配体，并与Pd（II）Cl 2进一步络合，得到Pd（II）–DHBP @ SBA-15。通过元素分析，XRD，N 2吸附分析，TG，DTA，FT-IR，固态13 C和29表征了合成的催化剂Si NMR光谱，XPS，紫外可见光，SEM，EDAX和TEM。在烯烃的芳基化反应（Heck反应）和加氢反应中筛选了合成的催化剂，结果表明，Pd（II）-DHBP @ SBA-15对烯烃的芳基化和氢化反应具有很高的转化率和选择性。锚固的固体催化剂可以有效地回收利用并重复使用几次，而不会造成活性的重大损失。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) induced oxidative olefination of benzylamines using Wittig reagents
  作者：Vijayalakshmi Ramavath、Bapurao D. Rupanawar、Satish G. More、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d1nj01170g

  日期：——

  and secondary benzylamines using 2C-Wittig reagents, which provides easy access to α,β-unsaturated esters. Mild reaction conditions, good to excellent yields with high (E) selectivity, and a broad substrate scope are the key features of this reaction. We have successfully carried out the gram-scale synthesis of α,β-unsaturated esters.

  我们使用2C-Wittig试剂开发了高价碘（III）诱导的伯苄胺和仲苄胺的氧化烯化反应，该反应可轻松获得α，β-不饱和酯。温和的反应条件，具有高（E）选择性的良好至优异的产率以及广泛的底物范围是该反应的关键特征。我们已经成功地进行了克级的α，β-不饱和酯的合成。
• High Loading of Pd Nanoparticles by Interior Functionalization of MOFs for Heterogeneous Catalysis
  作者：Bappaditya Gole、Udishnu Sanyal、Rahul Banerjee、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02739

  日期：2016.3.7

  agglomeration upon increasing their loading amount into metal–organic frameworks (MOFs) has been addressed by functionalization of MOFs with alkyne groups. The alkynophilicity of the Pd2+ (or other noble metals) ions has been utilized successfully for significant loading of Pd NPs into alkyne functionalized MOFs. It has been shown here that the size and loading amount of Pd NPs are highly dependent

  在本报告中，已通过将炔烃基团官能化，解决了纳米颗粒（NP）在金属有机骨架（MOF）中的负载量增加时的团聚问题。Pd 2+（或其他贵金属）离子的亲核性已成功用于Pd NP大量装载到炔烃官能化的MOF中。此处已表明，Pd NP的大小和负载量高度依赖于MOF的表面积和孔宽度。Pd NP的负载量单调增加，而不会改变其在特定MOF上的大小分布。重要的是，炔烃基对于Pd 2+的独特作用通过进行考虑到没有炔烃部分的MOF的对照实验也证明了稳定性。NP的制备涉及两个不同的步骤，即。MOF内部金属离子的吸附和金属离子的还原。这两个步骤均通过显微镜技术进行监控。该报告还证明了[电子邮件保护的] NPs是分别用于芳基溴化物或碘化物和烯烃的Heck偶联和加氢反应的极其有效的非均相催化剂的适用性。
• Preparation of a Nafion–Teflon bimembrane-supported palladium catalyst and its use in the Heck reaction
  作者：Yangzhou Li、Zhiming Li、Feng Li、Quanrui Wang、Fenggang Tao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.091

  日期：2005.9

  A novel palladium catalyst supported on the Nafion membrane, reinforced with poly(tetrafluoroethylene) fiber, has been prepared. The catalyst exhibits high activity and stability in the Heck arylation reactions of aryl iodides with olefins and Sonogashira couplings with phenylacetylene, and can be readily recovered and reused twenty times without significant loss of activity.

  制备了负载在Nafion膜上并用聚四氟乙烯纤维增强的新型钯催化剂。该催化剂在芳基碘化物与烯烃的Heck芳基化反应以及与苯基乙炔的Sonogashira偶联中表现出高的活性和稳定性，并且可以容易地回收和重复使用二十次而不会显着降低活性。