8-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)quinoline | 32668-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 8-(2,5-Dimethyl-pyrrol-1-yl)-quinoline；8-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)quinoline
• CAS: 32668-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD01125294
• 分子量: 222.29
• InChiKey: JPFAPVLEUPXWEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-硝基喹啉 、 2,5-己二酮 在 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到8-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用多相钴催化剂从硝基芳烃与良性还原剂级联合成吡咯。

  摘要：

  提出了一种用于从硝基芳烃级联合成多种吡咯的双功能3d金属催化剂。最佳催化体系Co/NGr-C@SiO 2 -L是通过热解钴浸渍复合材料并随后进行选择性浸出而获得的。在这种材料的存在下，容易获得的硝基芳烃的（转移）氢化和随后的 Paal-Knorr/Clauson-Kass 缩合可使用二氢、甲酸或 CO/H 2 O混合物（WGSR条件）作为还原剂。除了有利的步骤经济性之外，这种简单的多米诺骨牌工艺不需要任何溶剂或外部助催化剂。该方法的一般合成效用在各种功能化底物上得到了证明，包括生物活性和药学相关化合物的制备，例如（+）-异沙莫坦。

  DOI：

  10.1002/anie.202007613

文献信息

• Hazlewood et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 92,101
  作者：Hazlewood et al.

  DOI：——

  日期：——
• Indium-mediated one-pot pyrrole synthesis from nitrobenzenes and 1,4-diketones
  作者：Hyunseung Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.113

  日期：2013.8

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations of nitrobenzene derivatives with 1,4-diketones were investigated. In the presence of indium/AcOH in toluene at 80 degrees C, reaction of nitrobenzenes with 2,5-hexadione produced moderate to excellent yields (40-98%) of the corresponding pyrroles within 1.5-24 h depending on the substituents of the starting materials. Similarly, the reaction of nitrobenzenes with 1-phenyl-1,4-pantanedione in the presence of indium/AcOH in toluene at reflux afforded the corresponding pyrroles within 0.5-24 h with 60-98% yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vorkapic-Furac, Jasna; Mintas, Mladen; Kastner, Fritz, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 327 - 333
  作者：Vorkapic-Furac, Jasna、Mintas, Mladen、Kastner, Fritz、Mannschreck, Albrecht

  DOI：——

  日期：——
• Cascade Synthesis of Pyrroles from Nitroarenes with Benign Reductants Using a Heterogeneous Cobalt Catalyst
  作者：Pavel Ryabchuk、Thomas Leischner、Carsten Kreyenschulte、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202007613

  日期：2020.10.12

  A bifunctional 3d‐metal catalyst for the cascade synthesis of diverse pyrroles from nitroarenes is presented. The optimal catalytic system Co/NGr‐C@SiO2‐L is obtained by pyrolysis of a cobalt‐impregnated composite followed by subsequent selective leaching. In the presence of this material, (transfer) hydrogenation of easily available nitroarenes and subsequent Paal–Knorr/Clauson‐Kass condensation provides

  提出了一种用于从硝基芳烃级联合成多种吡咯的双功能3d金属催化剂。最佳催化体系Co/NGr-C@SiO 2 -L是通过热解钴浸渍复合材料并随后进行选择性浸出而获得的。在这种材料的存在下，容易获得的硝基芳烃的（转移）氢化和随后的 Paal-Knorr/Clauson-Kass 缩合可使用二氢、甲酸或 CO/H 2 O混合物（WGSR条件）作为还原剂。除了有利的步骤经济性之外，这种简单的多米诺骨牌工艺不需要任何溶剂或外部助催化剂。该方法的一般合成效用在各种功能化底物上得到了证明，包括生物活性和药学相关化合物的制备，例如（+）-异沙莫坦。