5-(methoxymethoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 350792-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(methoxymethoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 6-methoxymethoxybenzocyclobuten-1-one；6-Methoxymethyloxybenzocylobutenone；5-(Methoxymethoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 350792-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: CVTAOSIXYRLKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxymethoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 8-甲氧基甲氧基-3-甲基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  从6-烷氧基苯并环丁烯酮方便地制备官能化的1,8-二加氧萘。

  摘要：

  从容易获得的6-烷氧基苯并环丁烯酮开始，已经开发了另一种合成萘结构单元1-4的途径。由于丙炔基苯并环丁烯醇的热解仅以低产率提供萘，因此研究了烯丙基取代的苯并环丁烯醇。所需的烯丙基前体是通过两步程序制备的，该程序包括通过羟基氧化直接还原由将硫代炔丙基氯加至苯并环丁烯酮而制得的氯炔丙基苯并环丁烯醇。烯丙醇的热解以良好的收率得到了所需的萘。

  DOI：

  10.1021/jo015887b
• 作为产物：
  描述：

  2<(methoxymethyl)oxy>phenol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 溴 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(methoxymethoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of 6-Alkoxy-substituted Benzocyclobutenones

  摘要：

  一种高效获取3-烷氧基苯炔的简捷路线已被开发出来，其起始于容易获得的化合物。这使得可以快速获取6-烷氧基苯并环丁烯酮，这些是有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12767

文献信息

• Site‐Selective C–C Cleavage of Benzocyclobutenones Enabled by a Blocking Strategy Using Nickel Catalysis
  作者：Jing‐Hong Guo、Yu Liu、Xin‐Cheng Lin、Tian‐Mu Tang、Bi‐Qin Wang、Ping Hu、Ke‐Qing Zhao、Feijie Song、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.202106709

  日期：2021.8.23

  Controlling the chemo- and regioselectivity of transition-metal-catalyzed C−C activation remains a great challenge. The transformations of benzocyclobutenones (BCBs) usually involve the cleavage of C1−C2 bond. In this work, an unprecedented highly selective cleavage of C1−C8 bond with the insertion of alkynes is achieved by using blocking strategy via Ni catalysis, providing an efficient method for

  控制过渡金属催化的 C-C 活化的化学和区域选择性仍然是一个巨大的挑战。苯并环丁烯酮 (BCB) 的转化通常涉及 C1-C2 键的断裂。在这项工作中，通过 Ni 催化使用封闭策略实现了前所未有的 C1-C8 键的高选择性裂解和炔烃的插入，为合成 1,8-二取代萘提供了一种有效的方法。值得注意的是，转化后可以很容易地去除封闭基团。