8-甲氧基甲氧基-3-甲基-1-萘酚 | 106914-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-甲氧基甲氧基-3-甲基-1-萘酚
• 英文名称: 8-methoxymethoxy-3-methyl-1-naphthalenol
• 英文别名: 8-(Methoxymethoxy)-3-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 106914-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OLRCOPVUWLHMKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  389.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基甲氧基-3-甲基-1-萘酚 在 盐酸 、 salcomine 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 兰雪醌
  参考文献：
  名称：

  Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.

  摘要：

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2810
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxymethoxy-1-propadienylbenzocyclobuten-1-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到8-甲氧基甲氧基-3-甲基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  从6-烷氧基苯并环丁烯酮方便地制备官能化的1,8-二加氧萘。

  摘要：

  从容易获得的6-烷氧基苯并环丁烯酮开始，已经开发了另一种合成萘结构单元1-4的途径。由于丙炔基苯并环丁烯醇的热解仅以低产率提供萘，因此研究了烯丙基取代的苯并环丁烯醇。所需的烯丙基前体是通过两步程序制备的，该程序包括通过羟基氧化直接还原由将硫代炔丙基氯加至苯并环丁烯酮而制得的氯炔丙基苯并环丁烯醇。烯丙醇的热解以良好的收率得到了所需的萘。

  DOI：

  10.1021/jo015887b

文献信息

• First total synthesis of the 7,6′-coupled antifungal naphthylisoquinoline alkaloid dioncophylline B 1
  作者：Gerhard Bringmann、Christian Günther、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01110-8

  日期：2001.2

  The first total synthesis of the antimalarial alkaloid dioncophylline B (2) from Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae), and thus the first preparation of a 7,6′-coupled naphthylisoquinoline, is described. Key steps within this synthesis are the ortho-functionalization of the MOM-protected naphthalene and isoquinoline moieties 14 and 7 by directed ortho-metalation, with subsequent stannylation

  描述了从象牙白粉菌（Dioncophyllaceae）首次合成抗疟疾生物碱二茶碱B（2），从而首次制备了7,6'偶联的萘基异喹啉。该合成中的关键步骤是在邻位的MOM保护的萘和异喹啉部分的-functionalization 14和7通过定向邻位-metalation，与萘部分和溴化异喹啉部分的后续甲锡烷基化，和区域选择性的分子间Stille偶联反应这些构件。提出的合成方法为进一步制备此类生物碱的7偶联化合物开辟了道路。
• Bringmann, Gerhard; Günther, Christian, Synlett, 1999, # 2, p. 216 - 218
  作者：Bringmann, Gerhard、Günther, Christian

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE MITSUAKI; HISAMATSU SADAYOSHI; HOTOKEZAKA HIROSHI; FURUKAWA SUNA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2810-2820
  作者：WATANABE MITSUAKI、 HISAMATSU SADAYOSHI、 HOTOKEZAKA HIROSHI、 FURUKAWA SUNA+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.
  作者：MITSUAKI WATANABE、SADAYOSHI HISAMATSU、HIROSHI HOTOKEZAKA、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.2810

  日期：——

  The reaction of lithated N, N-diethylsenecioamide and N, N-diethy-3-phenlisocrotonamide with methoxy-substituted benzynes, generated in situ from methoxy-substituted halobenzenes, gave regiospecifically various 3-methyl- and 3-phenyl-naphthol derivatives in a one-pot process. Methoxy-substituted 3-methyl-1-naphthols thus obtained were easily converted into various 1, 4-naphthoquinones and 1, 2-naphthoquinones including biologically active natural products such as plumbagin, plumbagin methylether, 5, 6-dimethoxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone, and 8-methoxy-3-mathyl-1, 2-naphthoquinone.

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。
• A Convenient Preparation of Functionalized 1,8-Dioxygenated Naphthalenes from 6-Alkoxybenzocyclobutenones
  作者：Christopher J. Bungard、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1021/jo015887b

  日期：2002.4.1

  An alternate route for the synthesis of naphthalene building blocks 1-4 has been developed, starting from readily available 6-alkoxybenzocyclobutenones. As thermolysis of a propynylbenzocyclobutenol only provided the naphthalene in low yield, allenyl-substituted benzocyclobutenols were investigated. The desired allenic precursors were prepared by a two-step procedure, which involved hydroxyl-directed

  从容易获得的6-烷氧基苯并环丁烯酮开始，已经开发了另一种合成萘结构单元1-4的途径。由于丙炔基苯并环丁烯醇的热解仅以低产率提供萘，因此研究了烯丙基取代的苯并环丁烯醇。所需的烯丙基前体是通过两步程序制备的，该程序包括通过羟基氧化直接还原由将硫代炔丙基氯加至苯并环丁烯酮而制得的氯炔丙基苯并环丁烯醇。烯丙醇的热解以良好的收率得到了所需的萘。