1-(Buta-1,3-dien-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene | 919092-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Buta-1,3-dien-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-buta-1,3-dienyl-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 919092-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XBMSGOVNXBYUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Buta-1,3-dien-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene 在 四乙基碘化铵 、 重水 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到(E)-1-(but-2-en-1-yl-1,4-d₂)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Organo‐Mediator Enabled Electrochemical Deuteration of Styrenes

  摘要：

  摘要尽管氘同位素效应得到了广泛应用，但化学分子的选择性氘标记仍是一项重大挑战。本文报告了一种以氧化氘（D2O）为经济氘源，通过电化学驱动的有机介质实现苯乙烯氘化的简便、通用方法。重要的是，在三苯基膦（TPP）的介导下，这种转化适用于各种富电子苯乙烯。该反应在温和的条件下进行，无需过渡金属催化剂，能以良好的产率和出色的氘结合率（D-inc，高达 99%）获得所需的产物。通过同位素标记实验和循环伏安测试进行的机理研究为这种转化提供了充分的支持。值得注意的是，这种方法被证明是生物相关化合物后期脱氘的有力工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202312803
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxycinnamaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(Buta-1,3-dien-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磺酰肼与1,3-二烯的不对称加氢磺酰化

  摘要：

  通过使用含有单齿手性螺型亚磷酰胺配体的钯催化剂，已实现了1,3二烯与磺酰肼的高度对映和区域选择性的氢磺酰化反应。该反应提供了合成有用的手性烯丙基砜的有效方法。机理研究表明，该反应通过形成烯丙基肼中间体并随后重排为手性烯丙基砜产物而进行。烯丙基肼中间体向产物的转化是确定对映选择性的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202012485

文献信息

• Nickel-catalyzed hydroalkylation and hydroalkenylation of 1,3-dienes with hydrazones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Biao Wang、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c9sc04177j

  日期：——

  hydroalkylation of dienes with stabilized carbon nucleophiles has been made, hydroalkylation of dienes with unstabilized carbon nucleophiles has remained a challenge. In this article, we report a protocol for nickel-catalyzed hydroalkylation of dienes with hydrazones, which serve as equivalents of alkyl carbon nucleophiles. In addition, we developed a protocol for hydroalkenylation of dienes with α,β-unsaturated

  1,3-二烯的过渡金属催化加氢官能化是构建烯丙基化合物的有用且原子经济的方法。尽管在用稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化方面已取得实质性进展，但是用不稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了用催化镍催化二烯二烯烃加氢烷基化的方案，该方案相当于烷基碳亲核试剂。此外，我们开发了一种使用α，β-不饱和酮将二烯进行加氢烯基化的方案，为合成1,4-二烯提供了一种新方法。这些加氢烷基化和加氢烯基化反应的条件温和，底物范围广，
• Nickel(0)-Catalyzed Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Simple Ketones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b09346

  日期：2018.9.19

  developed a highly regioselective addition of 1,3-dienes with simple ketones by nickel-hydride catalyst bearing DTBM-SegPhos ligand. A wide range of aromatic and aliphatic ketones directly coupled with 1,3-dienes, providing synthetically useful γ,δ-unsaturated ketones in high yield and regioselectivity. The asymmetric version of the reaction was also realized in high enantioselectivity by using novel chiral

  我们通过带有 DTBM-SegPhos 配体的镍氢化物催化剂开发了 1,​​3-二烯与简单酮的高度区域选择性加成。多种芳香族和脂肪族酮直接与 1,3-二烯偶联，以高产率和区域选择性提供合成有用的 γ,δ-不饱和酮。通过使用新型手性配体 DTBM-HO-BIPHEP，该反应的不对称形式也以高对映选择性实现。这种加氢烷基化的效用通过 (R)-氟布芬的简便的产品改性和对映选择性合成得到了证明。
• Enantioselective and stereodivergent hydromonofluoroalkylation of conjugated and remote dienes
  作者：Qi-Ying Liao、Chao Ma、Yu-Chao Wang、Shao-Qian Yang、Jiang-Shan Ma、Zhi-Tao He

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108371

  日期：2023.3

  chemicals, enantioselective and even stereodivergent construction of alkyl fluorides remains highly desirable but underdeveloped. Transition-metal-catalyzed asymmetric hydrofluoroalkylation of readily available dienes represents a novel route to achieve this goal, yet receives scarce study. Here we report an intriguing palladium-catalyzed enantioselective hydromonofluoroalkylation reaction of conjugated

  由于光学活性烷基氟化物在医药和农用化学品中的广泛应用，烷基氟化物的对映选择性甚至立体发散结构仍然非常理想，但尚未开发。过渡金属催化的二烯不对称氢氟烷基化代表了实现这一目标的新途径，但研究很少。在这里，我们报道了一种有趣的钯催化的共轭二烯的对映选择性氢单氟烷基化反应。单取代二烯和内二烯都可以很好地进行转化并以通常>80%产率和>90% ee提供烷基氟化物。立体发散氢单氟烷基化方案还建立了 Pd/Cu 共催化作用，用于获得带有完全取代的 F-立体中心和邻位叔碳中心的相应部分的所有四种立体异构体。此外，还开发了跳段二烯的不对称迁移氢单氟烷基化，以实现直接烯丙基C H 氟烷基化。因此，建立了对映体富集的环状氟化物的化合物库，以突出本方法的转化潜力。
• Dual Photoredox and Copper Catalysis: Enantioselective 1,2-Amidocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Dan Forster、Weisi Guo、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01782

  日期：2023.6.2

  Dual photoredox–transition-metal catalysis has emerged as a powerful tool for the development of chemical transformations. However, its application in the selective difunctionalization of 1,3-dienes remains essentially unexploited. By the synergistic action of photoredox and copper catalysts, we report herein an enantioselective 1,2-amidocyanation of 1,3-dienes. Visible-light irradiation of a chloroform

  双光氧化还原-过渡金属催化已成为发展化学转化的有力工具。然而，它在 1,3-二烯选择性双官能化中的应用基本上仍未开发。通过光氧化还原和铜催化剂的协同作用，我们在此报告了 1,3-二烯的对映选择性 1,2-氨基氰化。在催化量的fac -Ir(ppy) 3、Cu(OTf) 2 · x H 2存在下，共轭二烯、 N -Boc-氨基吡啶鎓盐和 TMSCN的氯仿溶液的可见光照射O 和手性 Box 配体以高产率和高区域选择性和对映选择性提供三组分加合物。AL*CuCN 络合物，通过光谱充分表征并通过 X 射线晶体分析证实，能够催化转化，因此支持内球氰化物转移途径。
• Nickel-catalyzed regio- and enantio-selective Markovnikov hydromonofluoroalkylation of 1,3-dienes
  作者：Ling Liao、Ying Zhang、Zhong-Wei Wu、Zhong-Tian Ye、Xue-Xin Zhang、Guangying Chen、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1039/d2sc03958c

  日期：——

  A highly enantio- and regio-selective Markovnikov hydromonofluoro(methyl)alkylation of 1,3-dienes was developed using redox-neutral nickel catalysis. It provided a facile strategy to construct diverse monofluoromethyl- or monofluoroalkyl-containing chiral allylic molecules. Notably, this represents the first catalytic asymmetric Markovnikov hydrofluoroalkylation of olefins. The practicability of this

  使用氧化还原中性镍催化，开发了 1,​​3-二烯的高度对映体和区域选择性马尔可夫尼科夫氢单氟（甲基）烷基化。它提供了一种构建多种含单氟甲基或单氟烷基的手性烯丙基分子的简便策略。值得注意的是，这代表了烯烃的首次催化不对称马尔可夫尼科夫氢氟烷基化。该方法的实用性进一步强调了其广泛的底物范围、温和的无碱条件、优异的对映体和区域选择性以及获得有用的氟化结构单元的多样化产品精制。