1-Ethyl-4-methylencyclohexan | 42919-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-Ethyl-4-methylencyclohexan
• 英文别名: 1-ethyl-4-methylenecyclohexane；4-Ethyl-methylencyclohexan；1-Ethyl-4-methylidenecyclohexane
• CAS: 42919-31-3
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: YXHPPBUOBHJJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 1-Ethyl-4-methylencyclohexan 在 盐酸 、 silver(I) acetate 、 锌 作用下， 生成 6-Ethylspiro<2.5>octan
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Unger, Christian, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1361 - 1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-Ethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 1-Ethyl-4-methylencyclohexan
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性对称化羰基-乙烯反应构建远距离立体中心

  摘要：

  因此，通过手性N，N'-二氧化物/ Ni II催化剂可以有效地使1-取代的4-亚甲基环己烷与乙二醛衍生物的羰基-烯键解对称，从而可以轻松地获得带有两个遥远的1,6-相关立体中心的环己烯衍生物。这种远端的立体控制方法源于催化剂与亲溶剂之间的有效相互作用，对烯烃组分的两个椅子构象的区分以及烯键过程的固有六元过渡态结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01329

文献信息

• Stereochemistry and mechanism of catalytic hydrogenation of substituted methylenecyclohexanes
  作者：S. Mitsui、K. Gohke、H. Saito、A. Nanbu、Y. Senda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83393-7

  日期：1973.1

  products were almost unity over freshly prepared Raney Ni but the axial Me counterparts were favoured over aged catalyst. The axial Me products were also preferred on Pt or Rh catalysts. Pd catalysed hydrogenation gave predominantly the equatorial Me isomers at high catalyst ratio, while the axial Me counterparts were favoured at the early stage of the reaction at a catalyst-substrate ratio of 1:20. The change

  在几种过渡金属催化剂上将取代的烷基亚甲基环己烷氢化。表观异构产物的比例与新鲜制备的阮内镍几乎一致，但轴向Me对应物优于陈化催化剂。轴向Me产物在Pt或Rh催化剂上也是优选的。Pd催化的氢化反应在高催化剂比例下主要生成赤道Me异构体，而轴向Me异构体则在反应初期以催化剂与底物的比例为1:20受到青睐。取决于催化剂的量，差向异构产物的比率的变化是由于在高催化剂比率下，环外双键快速迁移至环己烷环内部的缘故。根据改良的Horiuti-Polanyi机理讨论了氢化机理。
• Modular access to substituted cyclohexanes with kinetic stereocontrol
  作者：Yangyang Li、Yuqiang Li、Hongjin Shi、Hong Wei、Haoyang Li、Ignacio Funes-Ardoiz、Guoyin Yin

  DOI：10.1126/science.abn9124

  日期：2022.5.13

  biologically active compounds. Although methods for the synthesis of thermodynamically favored, disubstituted cyclohexanes are well established, a reliable and modular protocol for the synthesis of their stereoisomers is still elusive. Herein, we report a general strategy for the modular synthesis of disubstituted cyclohexanes with excellent kinetic stereocontrol from readily accessible substituted methylenecyclohexanes

  取代的六元环烃是生物活性化合物的常见成分。尽管合成热力学有利的二取代环己烷的方法已经很成熟，但合成其立体异构体的可靠和模块化方案仍然难以捉摸。在此，我们报告了通过实施链行走催化从易于获得的取代亚甲基环己烷模块化合成具有优异动力学立体控制的二取代环己烷的一般策略。从机制上讲，最初引入与环己烷相邻的空间要求高的硼酯基团是指导立体化学结果的关键。
• CN116396137
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Construction of Distant Stereocenters by Enantioselective Desymmetrizing Carbonyl–Ene Reaction
  作者：Weiwei Luo、Lili Lin、Yu Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01329

  日期：2017.7.7

  An efficient desymmetrizing carbonyl–ene reaction of 1-substituted 4-methylenecyclohexanes with glyoxal derivatives was thus executed by a chiral N,N′-dioxide/NiII catalyst, providing facile access to cyclohexene derivatives bearing two remote 1,6-related stereocenters. This distal stereocontrol methodology originates from the efficient interaction between the catalyst with enophiles, discrimination

  因此，通过手性N，N'-二氧化物/ Ni II催化剂可以有效地使1-取代的4-亚甲基环己烷与乙二醛衍生物的羰基-烯键解对称，从而可以轻松地获得带有两个遥远的1,6-相关立体中心的环己烯衍生物。这种远端的立体控制方法源于催化剂与亲溶剂之间的有效相互作用，对烯烃组分的两个椅子构象的区分以及烯键过程的固有六元过渡态结构。
• Roth, Wolfgang R.; Unger, Christian, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1361 - 1366
  作者：Roth, Wolfgang R.、Unger, Christian

  DOI：——

  日期：——