3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-one | 274931-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-one
• 英文别名: 3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-one；3-Ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-9h-carbazol-1-one；3-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 274931-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: QSJMFKMHOKTANY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'-(1,3)-dithiolane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚生物碱的中间体。四氢咔唑衍生物的合成

  摘要：

  描述了用于合成四环吲哚生物碱的新的前体8和15的合成。还合成了许多新的中间体4-7和9-14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370103
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基环己酮 在 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚生物碱的中间体。四氢咔唑衍生物的合成

  摘要：

  描述了用于合成四环吲哚生物碱的新的前体8和15的合成。还合成了许多新的中间体4-7和9-14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370103

文献信息

• A new synthetic route to the synthesis of nordasycarpidone derivatives
  作者：Resmiye Akdag、Yavuz Ergun

  DOI：10.1002/jhet.5570440418

  日期：2007.7

  A new synthetic route for the synthesis of the nordasycarpidone derivative 11 which has hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indol skeleton, is described. Construction of the tetracyclic structure was achieved by catalytic reduction and cyclization reaction of the nitrile derivative. Also many new tetrahydrocarbazole derivatives (4, 5, 6, 7, 8, 9) and a dasycarpidol derivative (10) were synthesized.

  描述了用于合成具有六氢-1，5-甲氨基偶氮并[4，3- b ]吲哚骨架的降冰片烯酮衍生物11的新的合成途径。通过腈衍生物的催化还原和环化反应实现四环结构的构建。也有许多新的四氢咔唑衍生物（4，5，6，7，8，9）和dasycarpidol衍生物（10）的合成。
• A new approach to the total synthesis of (±)-20- epidasycarpidone
  作者：Nesimi Uludag、Suleyman Patir、Tuncer Höukelek

  DOI：10.1002/jhet.5570430310

  日期：2006.5

  In this study, a new synthetic route to the total synthesis of (±)-20- epidasycarpidone (1b) is described. This route involves acid catalyzed ring closure and the formation of the intermediate 13 in the key step. The relative stereochemistry of 13 has been confirmed by X-ray structure analysis. The tetracyclic intermediate 13 was synthesized through several steps starting from 3. The removal of the

  在这项研究中，描述了一种新的合成路线，该路线可以完全合成（±）-20-淫羊sy苷（1b）。该途径涉及酸催化的闭环和关键步骤中中间体13的形成。X射线结构分析已证实13的相对立体化学。通过从3开始的几个步骤合成了四环中间体13。除去13的保护基团得到内酰胺15，内酰胺15被Red-Al®还原得到16。（±）-20-表皮葡萄皮苷（1b）的合成。 ）最终通过16的氧化而完成。