2-hydroxy-4-((3-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)propyl)(methyl)amino)benzaldehyde | 1282550-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-((3-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)propyl)(methyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-[3-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]propyl-methylamino]benzaldehyde；2-hydroxy-4-[3-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]propyl-methylamino]benzaldehyde
• CAS: 1282550-81-5
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 321.42
• InChiKey: ZIODYYHWPKAJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-((3-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)propyl)(methyl)amino)benzaldehyde 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 二氨基马来腈 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Construction of an orthogonal ZnSalen/Salophen library as a colour palette for one- and two-photon live cell imaging

  摘要：

  基于模块化的“核心”染料构建一个可调发射和定制细胞内定位的色彩调色板，对于可视化和区分不同的细胞器甚至观察它们之间的细胞内交互非常重要。然而，由于缺乏将光物理特性与亚细胞特定位点联系起来的结构信息，光物理特性的改性并不总能实现定制特异性。在本研究中，我们报告了一个ZnSalen/Salophen库（48个实例），并研究了这些配合物的一光子和两光子光学特性、亲脂性和亚细胞分布。实验和理论研究表明，二胺基团的电子状态变化对调制ZnSalen/Salophen配合物的光物理特性是有效的。另一方面，亚细胞定位与ZnSalen/ZnSalophen配合物的亲脂性密切相关，这又与4位N-取代基的功能化相关。因此，由离散基团（如二胺和水杨醛）调控的ZnSalen/Salophen配合物的光物理特性与亚细胞定位之间的正交性使其成为活细胞成像中生物探针模块化设计的合适荧光探针。更重要的是，为了展示它们的潜在应用，我们将这些Zn配合物作为活细胞多色成像的色彩调色板，使用一光子和两光子荧光显微镜进行成像。

  DOI：

  10.1039/c3sc53299b
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-甲氧基苯胺 在 三溴化硼 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-4-((3-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)propyl)(methyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Luminescent zinc salen complexes as single and two-photon fluorescence subcellular imaging probes

  摘要：

  制备了一类新型 ZnSalens（ZnL11-10-10），其亲脂性和阳离子共轭物可作为活细胞单光子和双光子荧光显微镜图像的光学探针，具有化学和光稳定性、低细胞毒性和高亚细胞选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04113k

文献信息

• Construction of an orthogonal ZnSalen/Salophen library as a colour palette for one- and two-photon live cell imaging
  作者：Da Xie、Jing Jing、Yuan-Bo Cai、Juan Tang、Juan-Juan Chen、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1039/c3sc53299b

  日期：——

  Construction of a colour palette based on modular “core” dyes with tuneable emission and tailor-made intracellular localization is of importance to visualize and distinguish different organelles and even observe their intracellular cross-talking. However, due to lack of structural information linking photophysical properties and the specificity of subcellular localizations, the modification of photophysical properties cannot always enable tailor-made specificity. In this work, we report the construction of a ZnSalen/Salophen library (48 examples) and study the one- and two-photon optical properties, lipophilicity and subcellular distribution of the complexes. Experimental and theoretical studies demonstrate that changes of the electronic states of the diamine moieties are effective for modulation of the photophysical properties of the ZnSalen/Salophen complexes. On the other hand, the subcellular localization is highly related to the lipophilicity of the ZnSalen/ZnSalophen complexes, which is correlated to the functionalization of the N-substitutients at the 4-position. Thus, the orthogonality between the photophysical properties and the subcellular localizations of the ZnSalen/Salophen complexes, regulated by discrete moieties (diamines and salicylaldehydes), renders them suitable fluorophores for the modular design of bioprobes in live cell imaging. More importantly, to demonstrate their potential application, we applied these Zn complexes as a colour palette for multicolour imaging in live cells using one- and two-photon fluorescence microscopes.

  基于模块化的“核心”染料构建一个可调发射和定制细胞内定位的色彩调色板，对于可视化和区分不同的细胞器甚至观察它们之间的细胞内交互非常重要。然而，由于缺乏将光物理特性与亚细胞特定位点联系起来的结构信息，光物理特性的改性并不总能实现定制特异性。在本研究中，我们报告了一个ZnSalen/Salophen库（48个实例），并研究了这些配合物的一光子和两光子光学特性、亲脂性和亚细胞分布。实验和理论研究表明，二胺基团的电子状态变化对调制ZnSalen/Salophen配合物的光物理特性是有效的。另一方面，亚细胞定位与ZnSalen/ZnSalophen配合物的亲脂性密切相关，这又与4位N-取代基的功能化相关。因此，由离散基团（如二胺和水杨醛）调控的ZnSalen/Salophen配合物的光物理特性与亚细胞定位之间的正交性使其成为活细胞成像中生物探针模块化设计的合适荧光探针。更重要的是，为了展示它们的潜在应用，我们将这些Zn配合物作为活细胞多色成像的色彩调色板，使用一光子和两光子荧光显微镜进行成像。
• Luminescent zinc salen complexes as single and two-photon fluorescence subcellular imaging probes
  作者：Yang Hai、Juan-Juan Chen、Pei Zhao、Hongbin Lv、Yi Yu、Pingyong Xu、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1039/c0cc04113k

  日期：——

  A novel class of ZnSalens (ZnL11–10–10) with lipophilic and cationic conjugates as optical probes in single and two-photon fluorescence microscopy images of living cells were prepared, which exhibited chemo- and photostability, low cytotoxicity and high subcellular selectivity.

  制备了一类新型 ZnSalens（ZnL11-10-10），其亲脂性和阳离子共轭物可作为活细胞单光子和双光子荧光显微镜图像的光学探针，具有化学和光稳定性、低细胞毒性和高亚细胞选择性。