2-(4-乙基苯基)-1,3-苯并恶唑-5-胺 | 116248-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-乙基苯基)-1,3-苯并恶唑-5-胺
• 中文别名: 5-苯氧杂氮醇胺,2-(4-乙基苯基)-
• 英文名称: 5-amino-2-(4-ethylphenyl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(4-ethylphenyl)-5-aminobenzoxazole；5-Amino-2-(p-ethylphenyl)benzoxazole；5-amino-2-(p-ethylphenyl)benzoxzole；2-(4-Ethylphenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine
• CAS: 116248-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00298091
• 分子量: 238.289
• InChiKey: FKDOOGCZVMKBIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙基苯基)-1,3-苯并恶唑-5-胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Piperazineacetamide, N-[2-(4-ethylphenyl)-5-benzoxazolyl]-
  参考文献：
  名称：

  一些5-[2-(吗啉-4-基)乙酰氨基]和/或5-[2-(4-取代哌嗪-1-基)乙酰氨基]-2-(对取代苯基)苯并恶唑的合成和抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，一系列 12 种新型 5-[2-（吗啉-4-基）乙酰氨基] 和/或 5-[2-（4-取代哌嗪-1-基）乙酰氨基]-2-（p -取代苯基]苯并恶唑衍生物已合成，其结构经红外、1H核磁共振和质谱数据证实。这些化合物是通过5-(2-氯乙酰胺)-2-(4-对-取代-苯基)反应制备的5-氨基-2-[p-取代-苯基]苯并恶唑与氯乙酰氯在吗啉或1-取代哌嗪的存在下得到苯并恶唑。所有合成的化合物3-14均采用双重方法测试与标准药物相比，针对某些革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌以及白色念珠菌、克柔念珠菌和光滑念珠菌的体外活性的连续稀释技术。微生物学结果表明，新合成的化合物具有广谱活性，对念珠菌菌种的MIC值为3.12-50 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400923
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-ethylphenyl)-5-nitrobenzoxazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-乙基苯基)-1,3-苯并恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and 2D-QSAR analysis of benzoxazoles as antimicrobial agents

  摘要：

  A new series of 5(or 6)-nitro/amino-2-(substituted phenyl/benzyl)benzoxazole derivatives (1a-1m, 2a-21) were synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Candida albicans and their drug-resistant isolate. Microbiological results indicated that the synthesized compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms at MIC values between >400 and 12.5 mu g/ml. The results against B. subtilis, P. aeruginosa, drug-resistant B. subtilis, drug-resistant E. coli, and C. albicans isolate for these kinds of structures are quite encouraging. The 2D-QSAR analysis of a set of newly and previously synthesized benzoxazoles tested for growth inhibitory activity against B. subtilis ATCC 6633 was performed by using the multivariable regression analysis. The activity contributions for substituent effects of these compounds were determined from the correlation equation for predictions of the lead optimization. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.04.001

文献信息

• Synthesis and microbiological activity of some novel 5-benzamido- and 5-phenylacetamido- substituted 2-phenylbenzoxazole derivatives
  作者：Esin Akı Şener、Özlem Temiz Arpacı、İsmail Yalçın、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00059-8

  日期：2000.5

  The synthesis and microbiological activity of a new series of 5-benzamido- and 5-phenylacetamidosubstituted-2-phenylbenzoxazole derivatives (1-26) were described. The in vitro microbiological activity of the compounds was determined against Gram-positive, Gram-negative bacteria and the yeast Candida albicans in comparison with standard drugs. Microbiological results indicated that the synthesized compounds

  描述了一系列新的5-苯甲酰胺基和5-苯基乙酰氨基取代的-2-苯基苯并恶唑衍生物（1-26）的合成和微生物活性。与标准药物相比，测定了该化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和白色念珠菌的体外微生物活性。微生物学结果表明，合成的化合物对被测微生物具有广泛的活性。化合物1、21、25显示出比四环素和链霉素更高的抗铜绿假单胞菌的活性。
• Synthesis, antimicrobial activity, pharmacophore analysis of some new 2-(substitutedphenyl/benzyl)-5-[(2-benzofuryl)carboxamido]benzoxazoles
  作者：Sabiha Alper-Hayta、Mustafa Arisoy、Özlem Temiz-Arpaci、Ilkay Yildiz、Esin Aki、Semiha Özkan、Fatma Kaynak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.019

  日期：2008.11

  The synthesis and antimicrobial activity of a new series of 2-(substitutedphenyl/benzyl)-5-[(2-benzofuryl)carboxamido]benzoxazole derivatives 3-12 were described. The in vitro antimicrobial activity of the compounds was determined against some Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi and their drug-resistant isolates in comparison with standard drugs. Antimicrobial results indicated that the

  描述了一系列新的2-（取代的苯基/苄基）-5-[（2-苯并呋喃基）羧酰胺基]苯并恶唑衍生物3-12的合成和抗菌活性。与标准药物相比，确定了该化合物对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌及其耐药分离株的体外抗菌活性。抗菌结果表明，合成的化合物具有广谱的活性，MIC值为500-15.625 microg / ml。在该系列中，对克鲁斯假丝酵母和白色念珠菌分离物最有活性的化合物是8，MIC值为31.25 microg / ml。但是，它的稀释度比氟康唑的稀释度低。某些筛选的化合物表现出显着的活性，在铜绿假单胞菌中具有与利福平相同的活性，MIC值为31.25 microg / ml。
• Synthesis, molecular docking and antimicrobial evaluation of novel benzoxazole derivatives
  作者：Tugba Ertan-Bolelli、İlkay Yildiz、Selda Ozgen-Ozgacar

  DOI：10.1007/s00044-015-1499-1

  日期：2016.4

  research, previously and newly synthesized 5-amino-2-(4-substitutedphenyl/benzyl)benzoxazoles (3a–3l) and 2-substituted-5-(4-nitro/aminophenylsulfonamido)benzoxazoles (5a–5l, 6a–6l) were evaluated for their antimicrobial activities against Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Escherichia coli ATCC 25922, Enterococcus faecalis ATCC 29212 and Mycobacterium tuberculosis H37RV

  在这项研究中，以前和新合成的5-氨基-2-（4-取代的苯基/苄基）苯并恶唑（3a - 3l）和2-取代的5-（4-硝基/氨基苯基磺酰胺基）苯并恶唑（5a - 5l，6a - 6l）它们对抗菌活性进行了评价铜绿假单胞菌ATCC 27853，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，大肠杆菌ATCC 25922，粪肠球菌ATCC 29212和结核分枝杆菌H37RV ATCC 27294及其耐药株白色念珠菌ATCC 10231和克柔念珠菌ATCC 6258.通过IR，1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和元素分析对新合成化合物的化学结构进行了表征。微生物学结果表明，该化合物在256至8 µg / mL的最低抑菌浓度（MIC）值下具有广泛的针对被测微生物的活性。化合物3a，3c和3f表现出显着的抗分枝杆菌活性，对两种M的MIC值为8 µg / mL 。结核病及其耐药分离株。InhA，来自M的烯酰
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 2-[p-Substituted-phenyl]benzoxazol-5-yl-arylcarboxyamides
  作者：Özlem Temiz-Arpaci、Esin Aki-Şener、Ismail Yalçin、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/1521-4184(200208)335:6<283::aid-ardp283>3.0.co;2-m

  日期：2002.8

  by IR and 1H NMR spectral data. Antimicrobial activities of the compounds were investigated using the two‐fold serial dilution technique against different Gram‐positive and Gram‐negative bacteria and the yeast C. albicans in comparison with standard drugs. Microbiological results indicated that the synthesized compounds possess a broad spectrum of activity, having an MIC value of 25‐200 μg/mL at molar

  通过 5-氨基-2-[对-取代-苯基]苯并恶唑与取代-芳基羧酸氯化物反应合成了新的2-[对-取代-苯基]苯并恶唑-5-基-芳基羧酰胺衍生物。合成化合物的结构由IR和1H NMR光谱数据证实。与标准药物相比，针对不同的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和酵母白色念珠菌，使用两倍连续稀释技术研究了化合物的抗菌活性。微生物学结果表明，合成的化合物具有广谱的活性，在摩尔浓度值为 3.45? 10-5 和 5.74？10-4 对抗被测微生物。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Substituted-5-(4-nitrophenylsulfonamido)benzoxazoles as Human GST P1-1 Inhibitors, and Description of the Binding Site Features
  作者：Tuğba Ertan-Bolelli、Yaman Musdal、Kayhan Bolelli、Serap Yilmaz、Yasemin Aksoy、Ilkay Yildiz、Esin Aki-Yalcin、Ismail Yalcin

  DOI：10.1002/cmdc.201400010

  日期：2014.5

  was found as the most active hGST P1‐1 inhibitor, with an IC50 value of 10.2 μM, showing potency similar to that of the reference drug ethacrynic acid. Molecular docking studies performed with CDocker revealed that the newly synthesized 2‐substituted‐5‐(4‐nitrophenylsulfonamido)benzoxazoles act as catalytic inhibitors of hGST P1‐1 by binding to the H‐site and generating conjugates with GSH to form S‐(4‐nitrophenyl)GSH

  谷胱甘肽小号转移酶（GST）是通过催化谷胱甘肽（GSH）在许多有毒化合物和异种生物（包括化学治疗药物）的亲电子中心上的亲核攻击而参与细胞排毒的酶。人GST P1-1是哺乳动物胞质GST中最普遍的同种型，在许多癌症中均过表达，并通过直接与化学疗法结合而促进了多药耐药性。有人认为这种耐药性与GST P1-1在癌症中的高表达有关，从而有助于对化学疗法的耐药性。此外，GST表现出磺酰胺酶活性，从而催化GSH介导的磺酰胺键水解。此类反应作为潜在的肿瘤定向前药激活策略引起了人们的兴趣。在这里，我们报道了一些能够抑制人GST P1-1的新型含磺酰胺的苯并恶唑的设计与合成。在测试的化合物中，2-（4-氯苄基）-5-（4-硝基苯磺酰胺基）苯并恶唑（5 F）被发现为最活跃的HGST P1-1抑制剂，与IC 50值的10.2μ中号，示出了类似于参考药物依他尼酸的效力。使用CDocker进行的分子对接研究表明，新