1-(allyloxy)-1-ethynylcyclohexane | 57900-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-1-ethynylcyclohexane
• 英文别名: Cyclohexane, 1-ethynyl-1-(2-propenyloxy)-；1-ethynyl-1-prop-2-enoxycyclohexane
• CAS: 57900-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WNYDQGSRAIRCQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  0.9331 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-1-ethynylcyclohexane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以50%的产率得到3,4-Dimethylidene-1-oxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  le Paih, Jacques; Rodríguez, Darío Cuervo; Dérien, Sylvie, Synlett, 2000, # 1, p. 95 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-1-ethynylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of 3-vinyl-2,5-dihydrofurans from yne-enes promoted by photochemically activated metal–allenylidene LnRuCCCR2 complex

  摘要：

  钌(II)环烯基亚甲基盐[(对伞花烃)(PCy3)氯化钌CCCPh2]PF6作为烯烃复分解催化剂前体，用于混合丙炔基烯丙基醚HCC−CR2OCH2CHCH2的炔-烯转化，生成3-乙烯基-2,5-二氢呋喃；初始光化学辐照能有效促进催化活性。

  DOI：

  10.1039/a806005c

文献信息

• Pyrazolopyrimidine Macrocycles as Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Replication
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150232481A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for making and using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中制备和使用这些化合物的方法。
• Catalytic Generation of Zinc Carbenes from Alkynes: Zinc-Catalyzed Cyclopropanation and SiH Bond Insertion Reactions
  作者：Rubén Vicente、Jesús González、Lorena Riesgo、Javier González、Luis A. López

  DOI：10.1002/anie.201203914

  日期：2012.8.6

  Think zinc: Synthetically relevant zinc(II) carbenes are catalytically generated from alkynes (see scheme). This new approach allows zinc‐catalyzed cyclopropanation and SiH bond insertion reactions to generate the corresponding cyclopropylfurans or silane derivatives. The structure of the key carbene intermediate was studied using theoretical methods.

  想想锌：与合成相关的锌（II）卡宾是由炔烃催化生成的（请参阅方案）。这种新方法允许锌催化的环丙烷化和SiH键插入反应生成相应的环丙基呋喃或硅烷衍生物。用理论方法研究了关键卡宾中间体的结构。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Transformations of Enynes with Diazoalkanes into Alkenylbicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Florian Monnier、Chloé Vovard-Le Bray、Dante Castillo、Vincent Aubert、Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf、Loic Toupet、Andrea Ienco、Carlo Mealli

  DOI：10.1021/ja0700146

  日期：2007.5.1

  of the triple bond results in either cyclopropanation of the double bond with bulky R groups (SiMe3, Ph) or formation of alkylidene-alkenyl five-membered heterocycles, resulting from a beta elimination process, with less bulky R groups (R = Me, CH2CH=CH2). The reaction can be applied to in situ desilylation in methanol and direct formation of vinylbicyclo[3.1.0]hexanes and to the formation of some

  在作为催化剂前体的 RuCl(COD)Cp* 存在下，各种含 CCH 键的 1,6-烯炔与 N2CHSiMe3 的反应导致在室温下普遍形成具有高 Z 的链烯基双环 [3.1.0] 己烷- 烯基的立体选择性和烯基的顺式排列和初始双键取代基，对于该双键的 E 构型。立体化学是通过确定三种双环产物的 X 射线结构来建立的。与在三键的 C1 碳上带有 R 取代基的 1,6-烯炔的相同反应导致双键与庞大的 R 基团（SiMe3，Ph）的环丙烷化或形成亚烷基-烯基五元杂环，导致来自β消除过程，具有较小的R基团（R = Me， CH = CH2）。该反应可用于甲醇中的原位脱甲硅烷基化反应和乙烯基双环[3.1.0]己烷的直接形成以及由1,7-烯炔形成一些烯基双环[4.1.0]庚烷。烯基双环 [3.1.0] 己烷的催化形成也发生在烯炔和 N2CHCO2Et 或 N2CHPh 中。该反应可以理解为通过 Ru=CHSiMe3
• Alkynylcyclopropanes from Terminal Alkynes through Consecutive Coupling to Fischer Carbene Complexes and Selective Propargylene Transfer
  作者：José Barluenga、Eva Tudela、Rubén Vicente、Alfredo Ballesteros、Miguel Tomás

  DOI：10.1002/chem.201003334

  日期：2011.2.18

  sequential treatment of an acetylide with a Fischer carbene complex and an alkene/diene yields alkynylcyclopropanes with a wide substitution range. The intramolecular process provides 1‐alkynylbicyclo[3.1.0]cyclohexanes by starting from 1,6‐enynes. A non‐heteroatom‐stabilized metal alkynylcarbene is responsible for the selective transfer of the propargylene unit.

  Fis（c）可以环化！用费歇尔卡宾配合物和烯烃/二烯对乙炔进行顺序处理，得到的炔基环丙烷具有较宽的取代范围。分子内过程从1,6-烯炔开始提供1-炔基双环[3.1.0]环己烷。非杂原子稳定的金属炔基卡宾负责丙烯炔单元的选择性转移。
• Adsorption effects on the efficiency of cobalt-mediated cyclizations of allylpropargyl ethers into derivatives of 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one
  作者：S.O. Simonian、W.A. Smit、A.S. Gybin、A.S. Shashkov、G.S. Mikaelian、V.A. Tarasov、I.I. Ibragimov、R. Caple、D.E. Froen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84228-8

  日期：1986.1

  in an adsorbed state under oxygen is shown to be a mild and general method for promoting a Khand-Pauson cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of allylpropargyl ethers into derivatives of 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one.

  氧在吸附状态下的热解是促进烯丙基炔丙基醚的二钴六羰基配合物的Khand-Pauson环化为3-氧杂双环[3.3.0] oct-5-en-7-one的衍生物的温和且通用的方法。 。