N-[1-(1-naphthalen-1-ylethylamino)-3-phenylpropan-2-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide | 339570-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[1-(1-naphthalen-1-ylethylamino)-3-phenylpropan-2-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 339570-27-3
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 489.595
• InChiKey: QHNMWCWNYWVMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(1-naphthalen-1-ylethylamino)-3-phenylpropan-2-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-Chloro-N-{1-[(1-naphthalen-1-yl-ethylamino)-methyl]-2-phenyl-ethyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N1-Arylsulfonyl-N2-(1-aryl)ethyl-3-phenylpropane-1,2-diamines as novel calcimimetics acting on the calcium sensing receptor

  摘要：

  The synthesis and calcimimetic properties of N-1-arylsulfonyl-N-2-(1-aryl)ethyl-3-phenylpropane-1,2-diamines are described. The most active compound of the series (3n, used at 10 mu M) produced 97+/-11% of the maximal stimulation of [H-3]IP production obtained by 10 mM Ca2+ in CHO cells expressing the calcium sensing receptor (CaSR). This calcimimetic activity was due to a specific interaction of this compound with the CaSR. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00382-6
• 作为产物：
  描述：

  [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[1-(1-naphthalen-1-ylethylamino)-3-phenylpropan-2-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N2-苄基-N1-（1-（1-（萘基）乙基）-3-苯基丙烷-1,2-二胺和构象受限的吲哚类似物：作为新的拟钙剂作用于钙传感受体的卡林多的开发。

  摘要：

  描述了两个新的化合物家族的合成和拟钙活性。第一族中活性最高的衍生物N（2）-（2-氯-（或4-氟-苄基）-N（1）-（1-（1-萘基）乙基）-3-苯基丙烷-1 ，2-二胺（分别在10 microM下测试的4b和4d）分别产生了10mM产生的[（3）H]肌醇磷酸酯生产的最大刺激量的98 +/- 6％和95 +/- 4％。 Ca（2+）在CHO细胞中表达大鼠钙敏感受体（CaSR）。通过构象限制类型4的化合物以提供2-氨基甲基衍生物5，获得了第二个拟钙剂类。这些化合物之一是（R）-2- [N-（1-（1-（萘基）乙基）氨基甲基]与4b和4d相比，吲哚（（r）-5a，calindol）显示出改善的拟钙剂活性以及立体选择性。在2mM Ca（2+）存在的情况下，calindol刺激表达大鼠或人CaSR的细胞中的[（3）H]肌醇磷酸酯积累，其EC（50）为1.0 +/- 0.1或0.31 +/- 0.05

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.056

文献信息

• N2-Benzyl-N1-(1-(1-naphthyl)ethyl)-3-phenylpropane-1,2-diamines and conformationally restrained indole analogues: development of calindol as a new calcimimetic acting at the calcium sensing receptor
  作者：Albane Kessler、Hélène Faure、Christophe Petrel、Martial Ruat、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.056

  日期：2004.6

  The synthesis and calcimimetic activities of two new families of compounds are described. The most active derivatives of the first family, N(2)-(2-chloro-(or 4-fluoro-)benzyl)-N(1)-(1-(1-naphthyl)ethyl)-3-phenylpropane-1,2-diamine (4b and 4d, respectively, tested at 10 microM) produced 98+/-6% and 95+/-4%, respectively, of the maximal stimulation of [(3)H]inositol phosphates production obtained by

  描述了两个新的化合物家族的合成和拟钙活性。第一族中活性最高的衍生物N（2）-（2-氯-（或4-氟-苄基）-N（1）-（1-（1-萘基）乙基）-3-苯基丙烷-1 ，2-二胺（分别在10 microM下测试的4b和4d）分别产生了10mM产生的[（3）H]肌醇磷酸酯生产的最大刺激量的98 +/- 6％和95 +/- 4％。 Ca（2+）在CHO细胞中表达大鼠钙敏感受体（CaSR）。通过构象限制类型4的化合物以提供2-氨基甲基衍生物5，获得了第二个拟钙剂类。这些化合物之一是（R）-2- [N-（1-（1-（萘基）乙基）氨基甲基]与4b和4d相比，吲哚（（r）-5a，calindol）显示出改善的拟钙剂活性以及立体选择性。在2mM Ca（2+）存在的情况下，calindol刺激表达大鼠或人CaSR的细胞中的[（3）H]肌醇磷酸酯积累，其EC（50）为1.0 +/- 0.1或0.31 +/- 0.05
• N1-Arylsulfonyl-N2-(1-aryl)ethyl-3-phenylpropane-1,2-diamines as novel calcimimetics acting on the calcium sensing receptor
  作者：Philippe Dauban、Sandrine Ferry、Hélène Faure、Martial Ruat、Robert H Dodd

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00382-6

  日期：2000.9

  The synthesis and calcimimetic properties of N-1-arylsulfonyl-N-2-(1-aryl)ethyl-3-phenylpropane-1,2-diamines are described. The most active compound of the series (3n, used at 10 mu M) produced 97+/-11% of the maximal stimulation of [H-3]IP production obtained by 10 mM Ca2+ in CHO cells expressing the calcium sensing receptor (CaSR). This calcimimetic activity was due to a specific interaction of this compound with the CaSR. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.