2-(4-乙酰基-2-氯苯氧基)乙酸乙酯 | 97713-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-乙酰基-2-氯苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-chloro-4-acetylphenoxyacetate
• 英文别名: (4-Acetyl-2-chloro-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-acetyl-2-chlorophenoxy)acetate
• CAS: 97713-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: QACHTLOXOSHYJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙酰基-2-氯苯氧基)乙酸乙酯 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-{2-chloro-4-[(2E)-3-(1H-imidazol-2-yl)prop-2-enoyl]phenoxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel class of covalent modifiers of hemoglobin as potential antisickling agents

  摘要：

  芳香醛和依他克尼酸（ECA）表现出抗聚合特性，对镰状细胞病疗法有益。

  DOI：

  10.1039/c5ob00367a
• 作为产物：
  描述：

  3’-氯-4’-羟基苯乙酮 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-(4-乙酰基-2-氯苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸和苯甲醚衍生物的合成及利尿作用

  摘要：

  已知乙腈酸或 4-(2-亚甲基丁酰基)-2,3-二氯苯氧基乙酸 (I) 具有高利尿活性 [I]。目前，在结构与 I 相似的化合物中寻找利尿剂已显示出明确的兴趣。作为对 I 衍生物的研究结果，发现了非常有效的利尿剂 [3-7, 12, 15, 16]。和I一样，它们大多在分子中含有两个氯原子和一个OCH~COOH基团，它们的区别在于苯环4位取代基的结构。

  DOI：

  10.1007/bf00770446

文献信息

• Synthesis and diuretic activity of phenoxyacetic acid and anisole derivatives
  作者：A. A. Lebedev、V. A. Smirnov、M. Yu. Bazhmina、T. A. Karpacheva

  DOI：10.1007/bf00770446

  日期：1985.3

  ethacrynic acid, or 4-(2-methylenebutyryl)-2,3-dichlorophenoxyacetic acid (I), has high diuretic activity [I]. At present, definite interest has been shown in the search for diuretics among compounds with a structure similar to that of I. As the result of investigations among the derivatives of I, very effective diuretics have been found [3-7, 12, 15, 16]. Like I, most of these contain two chlorine atoms

  已知乙腈酸或 4-(2-亚甲基丁酰基)-2,3-二氯苯氧基乙酸 (I) 具有高利尿活性 [I]。目前，在结构与 I 相似的化合物中寻找利尿剂已显示出明确的兴趣。作为对 I 衍生物的研究结果，发现了非常有效的利尿剂 [3-7, 12, 15, 16]。和I一样，它们大多在分子中含有两个氯原子和一个OCH~COOH基团，它们的区别在于苯环4位取代基的结构。
• Synthesis and diuretic activity of 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoylhydrazones of 4-acetylphenoxyacetic acid and its derivatives
  作者：V. A. Smirnov、L. V. Simerzina

  DOI：10.1007/bf02464263

  日期：1997.10

  that 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoylhydrazones of some aromatic aldehydes exhibited diuretic and saluretic activity, although the effect could be observed only for a rather short time. This behavior could be attributed to the fact that these hydrazones are rapidly hydrolyzed in the organism with the formation of a 3-sulfamoyl-4chlorobenzoic acid hydrazide (I), capable of producing weak diuretic action, and

  早些时候我们报道 [1] 一些芳香醛的 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰腙显示出利尿和利尿活性，尽管这种作用只能在相当短的时间内观察到。这种行为可能归因于这些腙在生物体内迅速水解，形成 3-氨磺酰-4 氯苯甲酸酰肼 (I)，能够产生弱利尿作用，而相应的羰基化合物不具有利尿特性。因此，合成和研究本身具有利尿活性的羰基化合物的 3-氨磺酰-4-氯苯甲酰腙是很有意义的。我们已成功地在 4-乙酰苯氧乙酸的衍生物中发现了此类化合物 [2]。最初的酰肼 I 是通过将 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸乙酯 (II) 和水合肼的混合物在 70 75° 下在没有溶剂的情况下加热 10 分钟来合成的。与 [3] 中描述的方法相比，该反应提供更高纯度的目标产物并提供更高的产率。在催化量的乙酸存在下，酰肼 I 与相应的羰基化合物在 2-丙醇介质中发生缩合反应，得到 4-乙酰苯氧基乙酸的 3-氨基磺酰-4-氯苯甲酰腙及其衍生物（III
• Fibrinogen receptor antagonists and their use
  申请人：Lal Bansi

  公开号：US20070021489A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  This invention relates to novel fused bicyclic compounds of the general formula (I): wherein the symbols are defined herein, to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and to methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents. The compounds are antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, and are therefore useful for the inhibition of platelet aggregation, and for the treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  本发明涉及一种新型的融合双环化合物，其一般式为(I)：其中符号在此定义，以及包含该化合物的制药组合物、制备该化合物的方法和使用该化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。该化合物是血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂，因此对于抑制血小板聚集和治疗血栓性疾病和其他疾病非常有用。
• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS AND THEIR USE
  申请人：Lal Bansi

  公开号：US20100256161A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to novel fused bicyclic compounds of the general formula (I): wherein the symbols are defined herein, to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and to methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents. The compounds are antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, and are therefore useful for the inhibition of platelet aggregation, and for the treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  本发明涉及一种新型的融合双环化合物，其一般式为(I)：其中符号的定义如下，以及包含该化合物的制药组合物，制备该化合物的方法以及使用该化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。该化合物是血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂，因此对于抑制血小板聚集以及治疗血栓性疾病和其他疾病具有用处。
• LEBEDEV, A. A.;SMIRNOV, V. A.;BAZHMINA, M. YU.;KARPACHEVA, T. A., XIM.-FARMATS. ZH., 1985, 19, N 3, 157-159
  作者：LEBEDEV, A. A.、SMIRNOV, V. A.、BAZHMINA, M. YU.、KARPACHEVA, T. A.

  DOI：——

  日期：——