(2S,3R,5R)-2-Chloro-5-isopropenyl-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexanone | 156629-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,5R)-2-Chloro-5-isopropenyl-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,3R,5R)-2-chloro-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 156629-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO₃
• 分子量: 286.799
• InChiKey: IOUXMTOCASYSEK-XNSVHDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-2-Chloro-5-isopropenyl-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1R,2S,3R,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  寻找新的香精：合成动物芳香剂和麝香/琥珀色化合物。

  摘要：

  概述了最近的研究，它使我们能够发现新颖的动物气味。由容易获得的起始原料通过容易的反应步骤以高收率制备新的衍生物。它们具有截然不同的结构，例如双环戊醇，乙醇酸酯或三环酮，并且在动物香气家族中都表现出有趣的特征：从肋骨，革质到琥珀色和麝香的气味，使其对于不同的目的都具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400038
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧-5-异丙烯基-2-甲基环己酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R)-2-Chloro-5-isopropenyl-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  寻找新的香精：合成动物芳香剂和麝香/琥珀色化合物。

  摘要：

  概述了最近的研究，它使我们能够发现新颖的动物气味。由容易获得的起始原料通过容易的反应步骤以高收率制备新的衍生物。它们具有截然不同的结构，例如双环戊醇，乙醇酸酯或三环酮，并且在动物香气家族中都表现出有趣的特征：从肋骨，革质到琥珀色和麝香的气味，使其对于不同的目的都具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400038

文献信息

• Stereoselective Favorskii rearrangement of carvone chlorohydrin; expedient synthesis of (+)-dihydronepetalactone and (+)-iridomyrmecin
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon

  DOI：10.1039/c39940000479

  日期：——

  (+)-Dihydronepetalactone and (+)-iridomyrmecin were synthesized from the stereoselective Favorskii rearrangement product of (+)-carvone chlorohydrin.

  （+）-Dihydronepetalactone和（+）-iridomyrmecin由（+）-carvone chlorohydrin的立体选择性Favorskii重排产物合成。
• Synthesis of the Guaianolide Ring System via Cycloaddition of a Bicyclic Carbonyl Ylide with Allyl Propiolate
  作者：Vaidotas Navickas、Dmitry B. Ushakov、Martin E. Maier、Markus Ströbele、H.-Jürgen Meyer

  DOI：10.1021/ol1012185

  日期：2010.8.6

  trans-annulated cyclopentane ring was generated by a Rh2(OAc)4-catalyzed reaction from a diazoketone precursor and trapped with allyl propiolate. The 1,3-dipolar cycloaddition led to the stereoselective formation of an oxygen-bridged polycycle. Via Curtius degradation, the cycloadduct was transformed to the ring skeleton typical of the sesquiterpene family of guaianolides.

  通过Rh 2（OAc）4催化的反应从重氮酮前体生成带有反式环戊烷环的环状羰基内酯，并用丙酸烯丙酯捕获。1,3-偶极环加成导致氧桥联多环的立体选择性形成。通过库尔蒂乌斯降解，将环加合物转变为倍半萜内酯的倍半萜内酯家族的典型环骨架。
• Initial Synthesis of Diastereomeric Pyran Spirooxoindolinones Based on (–)-Carvone and (+)-3-Carene
  作者：F. Z. Macaev、N. S. Sucman、S. I. Pogrebnoi、L. P. Logina、A. N. Barba

  DOI：10.1007/s10600-014-0877-0

  日期：2014.3

  Diastereomeric 2′-amino-3′-cyano-6′-methyl-2-oxospiro[indolin-3,4′-pyran]-5′-carboxylates based on transformation products of (+)-3-carene and (–)-carvone were synthesized for the first time.

  首次合成了基于(+)-3-蒈烯和(–)-香芹酮转化产物的非对映异构体2′-氨基-3′-氰基-6′-甲基-2-氧代螺[吲哚啉-3,4′-吡喃]-5′-羧酸酯。
• Gram-Scale Synthesis of Loganetin from <i>S</i>-(+)-Carvone
  作者：Xiangyu Zhuang、Chenghong Sun、Pengzhen Fu、Changhai Yu、Jie Jiang、Shuangshuang Wang、Xuefeng Xiao、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00253

  日期：2023.5.5

  aglycone moiety of loganin that has a 5,6-fused bicyclic framework and exhibits a wide range of interesting biological activities. A gram-scale synthesis of loganetin has been accomplished from the readily accessible S-(+)-carvone. The key reactions of the synthesis are a Favorskii rearrangement to introduce four stereocenters and a sulfuric acid-meditated deprotection/cyclization reaction to assemble the

  Loganetin 是马钱素的糖苷配基部分，具有 5,6-稠合双环框架并表现出广泛的有趣生物活性。已从易于获得的S -(+)-香芹酮中完成了 loganetin 的克级合成。合成的关键反应是 Favorskii 重排以引入四个立体中心和硫酸介导的脱保护/环化反应以组装具有完全立体选择性的敏感二氢吡喃环。这项工作还使我们能够成功合成 C1 甲氧基马钱子素和马钱子素的对映异构体。
• Total synthesis of (−)-incarvilline and (−)-incarvillateine
  作者：Fengying Zhang、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.068

  日期：2009.8

  An enantioselective, concise total synthesis of (-)-incarvilline and (-)-incarvillateine has been achieved in longest linear 9 steps (24.3% overall yield) and in 11 steps (16.5% overall yield) from (-)-carvone, respectively. The present synthesis features a notable Favorskii rearrangement of the O-protected chlorchydrin derivative of (-)-carvone to construct four of the five contiguous stereocenters on the bicyclic piperidine moiety and DMAP-catalyzed esterification of incarvilline with alpha-truxillic acid anhydride to generate incarvillateine skeleton. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.