2-bromododecanal | 78389-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromododecanal
• CAS: 78389-78-3
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO
• 分子量: 263.218
• InChiKey: PQXLONSXSAAKEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromododecanal 在 单过氧邻苯二甲酸 、 magnesium 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-disparlure
  参考文献：
  名称：

  Kel'in; Kulinkovich, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1446 - 1448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromododecanal
  参考文献：
  名称：

  Kel'in; Kulinkovich, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1446 - 1448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization
  作者：Yosuke Ashikari、Akihiro Shimizu、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja4092648

  日期：2013.10.30

  resulting cation pools of X(+) increased in the order of Br(+) < I(+) < ArS(+) < ArSe(+), which could be explained in terms of the electronegativity of X. The cation pools served as versatile reagents for organic synthesis; the reactions with alkenes gave β-X-substituted alkoxysulfonium ions, which were converted to the corresponding carbonyl compounds by the treatment with triethylamine, whereas the treatment

  卤素和硫属元素阳离子（X(+) = Br(+)、I(+)、ArS(+) 和 ArSe(+)) 是在二甲基亚砜 (DMSO) 存在下通过低温电化学氧化生成的，并且是溶液中积累。DFT 计算表明 DMSO 通过配位稳定这些阳离子。通过冷喷雾电离 MS 分析观察到 I(+) 与一个和两个 DMSO 分子的复合物。X(+) 阳离子池的稳定性以 Br(+) < I(+) < ArS(+) < ArSe(+) 的顺序增加，这可以用 X 的电负性来解释。阳离子池作为有机合成的通用试剂；与烯烃的反应得到 β-X-取代的烷氧基锍离子，通过用三乙胺处理将其转化为相应的羰基化合物，而用甲醇处理得到相应的醇。与氨基烯烃和 1,6-二烯反应得到环化产物。
• Organocatalytic Enantioselective α-Bromination of Aldehydes with <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：George Hutchinson、Carla Alamillo-Ferrer、Martín Fernández-Pascual、Jordi Burés

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00600

  日期：2022.6.17

  four examples reported to date require expensive, inconvenient brominating agents to achieve the desired products in excellent yields and enantioselectivities. The preferred brominating agent, N-bromosuccinimide (NBS), has been repeatedly discarded for these reactions because it results in low yields and relatively poor enantioselectivities. We describe a methodology that uses NBS and performs excellently

  尽管存在大量的有机催化、对映选择性转化，但醛的 α-溴化仍然是一个具有挑战性的反应。迄今为止报道的四个例子需要昂​​贵且不方便的溴化剂才能以优异的收率和对映选择性获得所需的产品。优选的溴化剂N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 已在这些反应中反复丢弃，因为它导致低产率和相对较差的对映选择性。我们描述了一种使用 NBS 并在低催化剂负载、短反应时间和温和温度下表现出色的方法。
• 10.1080/bbb.59.401
  作者：Iriye、Nakamura、Takeshita

  DOI：10.1080/bbb.59.401

  日期：——
• NPN-type low molecular aromatic ring compounds and organic semiconductors and electronic devices incorporating such compounds
  申请人：Jeong Eun Jeong

  公开号：US20070166871A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Disclosed herein are NPN-type low molecular aromatic ring compounds, organic semiconductor layers formed from such compounds that exhibit improved electrical stability and methods of forming such layers using solution-based processes, for example, spin coating processes performed at or near room temperature. These NPN-type compounds may be used, either singly or in combination, for fabricating organic semiconductor layers in electronic devices. The NPN-type aromatic ring compounds according to example embodiments may be deposited as a solution on a range of substrates to form a coating film that is then subjected to a thermal treatment to form a semiconductor thin film across large substrate surfaces that exhibits reduced leakage currents relative to conventional PNP-type organic semiconductor materials, thus improving the electrical properties of the resulting devices.
• US7692021B2
  申请人：——

  公开号：US7692021B2

  公开（公告）日：2010-04-06